阿拉姆霍尔 | 246529-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 阿拉姆霍尔
• 英文名称: aramchol
• 英文别名: 3β-arachidylamido-7α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid；(4R)-4-[(3S,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-dihydroxy-3-(icosanoylamino)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 246529-22-6
• 化学式: C₄₄H₇₉NO₅
• 分子量: 702.115
• InChiKey: SHKXZIQNFMOPBS-OOMQYRRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-113°C
• 沸点：
  806.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境

制备方法与用途

生物活性

Aramchol（C20-FABAC）是胆酸和花生酸的结合物，能够抑制硬脂酰辅酶 A 去饱和酶 1（SCD1）的活性。在非酒精性脂肪性肝病（NAFLD）和非酒精性脂肪性肝炎（NASH）中，Aramchol 具有潜在的应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿拉姆霍尔 、 N-甲基-D-葡胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3β-arachidylamido-7α,12α-dihydroxy-58-cholan-24-oic acid N-methylglucamine salt
  参考文献：
  名称：

  ARAMCHOL SALTS

  摘要：

  提供了花生醇胺基胆酸盐（Aramchol）的盐类、包括Aramchol盐的药物组合物、其制备方法以及在医疗治疗中使用的方法。

  公开号：

  US20160304553A1
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 sodium azide 、 platinum on activated charcoal 、 N,N-二乙基苄胺 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 阿拉姆霍尔
  参考文献：
  名称：

  一种利用胆酸为原料合成Aramchol的工艺

  摘要：

  本发明公开了一种利用胆酸和花生酸为原料高效合成Aramchol的新工艺，选择空间位阻较大的对叔丁基苯磺酰氯等来活化胆酸的3‑位羟基，生成3α‑O‑对叔丁基苯磺酰基胆酸甲酯，在其与叠氮化钠亲核取代反应过程中，叠氮基只能从离去基团烷基苯磺酰氧基反方向进攻手性3‑C，保证产物3‑叠氮基胆酸甲酯的3‑C构型反转，为最终产物Aramchol光学纯度控制奠定坚实基础。

  公开号：

  CN109503693B

文献信息

• 花生胆酸及其中间体的制备方法
  申请人：上海博志研新药物技术有限公司

  公开号：CN106496300B

  公开（公告）日：2018-05-18

  本发明公开了花生胆酸及其中间体的制备方法。本发明提供了一种花生胆酸中间体I的制备方法，包括以下步骤：有机溶剂中，将花生胆酸中间体II或II’与还原剂进行还原反应，得到花生胆酸中间体I；所述的还原剂为水合肼或甲胺。本发明的制备方法以市售的化工产品胆酸甲酯为起始原料，仅需要两步就可以制得花生胆酸中间体I，反应路线短，总收率可高达76％，制得的产品纯度高于98.00％，并且避免了使用剧毒品叠氮化钠和催化氢化的条件，操作安全，生产成本低、环境友好，适合于工业化生产。
• METHODS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS
  申请人：Yumanity Therapeutics

  公开号：US20180193325A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present disclosure provides compounds and methods useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.

  本公开提供了在治疗神经系统疾病方面有用的化合物和方法。本发明的化合物可以单独或与其他药用活性剂结合使用，用于治疗或预防神经系统疾病。
• 一种高效合成Aramchol的方法
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN110981933A

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种高效合成Aramchol的方法，首先通过甲醇和胆酸分子的酯化反应生成中间体b—胆酸甲酯；再采用特定结构的烷基苯磺酰氯，在缚酸剂存在条件下，与胆酸甲酯反应，选择性地和胆酸分子的3‑位羟基反应，合成关键中间体中间体c—3α‑O‑烷基苯磺酰基胆酸甲酯；然后对中间体c中游离的羟基进行保护，在酰胺化反应结束之后再脱除，以有效避免酰氯和游离羟基的副反应，以及反应过程中乳化现象严重、分离困难的问题。
• [EN] LOW DOSE COMPOSITIONS OF ARAMCHOL SALTS<br/>[FR] COMPOSITIONS À FAIBLE DOSE DE SELS D'ARAMCHOL
  申请人：GALMED RES AND DEV LTD

  公开号：WO2016199137A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present invention relates to salts of arachidyl amido cholanoic acid (Aramchol), pharmaceutical compositions comprising Aramchol salts, methods for their preparation, and methods of use thereof in medical treatment.

  本发明涉及油酸花生酰胺胆酸盐（Aramchol）的盐、含有Aramchol盐的药物组合物、其制备方法以及在医疗治疗中的使用方法。
• PREPARATION METHOD FOR 3BETA-ARACHIDYLAMIDO-7ALPHA, 12ALPHA, 5BETA-CHOLAN-24-CARBOXYLIC ACID
  申请人：Jiang Xiangrui

  公开号：US20120277448A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  A method for preparing 3β-arachidylamido-7α,12α,5β-cholan-24-carboxylic acid represented by the following formula V is disclosed, which includes the following steps: converting cholic acid to the compound of formula III by acylation reaction and azidation reaction, reducing the compound of formula III to the compound of formula IV and in the end acylating the compound of formula IV with arachidoyl chloride to get the compound of formula V. The method avoids the use of protection groups.

  揭示了一种制备由以下公式V表示的3β-花生酰胺基-7α,12α,5β-胆酸-24-羧酸的方法，包括以下步骤：通过酰化反应和偶氮化反应将胆酸转化为公式III的化合物，将公式III的化合物还原为公式IV的化合物，最后用花生酰氯酰化公式IV的化合物得到公式V的化合物。该方法避免了使用保护基。