O-Diphenylmethyldiphenylphosphinothioat | 62246-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-Diphenylmethyldiphenylphosphinothioat
• 英文别名: Benzhydryloxy-diphenyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane；benzhydryloxy-diphenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 62246-72-4
• 化学式: C₂₅H₂₁OPS
• 分子量: 400.481
• InChiKey: SGXMOECGAJLVKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 氯化二苯基硫磷 在 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 生成 O-Diphenylmethyldiphenylphosphinothioat
  参考文献：
  名称：

  Monkiewicz, Jaroslaw; Pietrusiewicz, Kazimierz M.; Bodalski, Ryszard, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1980, vol. 28, # 5-6, p. 351 - 355

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Alkyl Diphenylphosphinates and Related Thio Esters with Some Nucleophiles.<i>S</i>_N2 (S) Reaction and Wittig Type Rearrangement
  作者：Koshiro Goda、Renji Okazaki、Kin-ya Akiba、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.51.260

  日期：1978.1

  irrespective of X, while, when X=Y=S, the reaction occurred exclusively at the ester sulfur atom, SN2(S), to give R3SCHR1R2 and [Ph2PS]−. When the X=O and Y=S, a Wittig type rearrangement of a carbanion [Ph2P(=O)SCR1R2]− was observed along with attacks on the phosphorus (major) and the sulfur (minor) atoms. Reactions with some other nucleophiles (hydride, amide and alkoxide ions) are also described.

  烷基二苯基次膦酸盐 Ph2P(=X)YCHR1R2 (X, Y=O,S) 与有机锂和格氏试剂反应，根据 X 和 Y 的结合得到不同类型的产物。当 Y=O 时，试剂 (R3M) 主要攻击磷原子得到 Ph2P(=X)R3 和 R1R2XCHO−，而与 X 无关，而当 X=Y=S 时，反应仅发生在酯硫原子 SN2(S) 上，得到 R3SCHR1R2 和 [Ph2PS]− . 当 X=O 和 Y=S 时，观察到碳负离子 [Ph2P(=O)SCR1R2]- 的 Wittig 型重排以及对磷（主要）和硫（次要）原子的攻击。还描述了与一些其他亲核试剂（氢化物、酰胺和醇盐离子）的反应。
• Monkiewicz, Jaroslaw; Pietrusiewicz, Kazimierz M.; Bodalski, Ryszard, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1980, vol. 28, # 5-6, p. 351 - 355
  作者：Monkiewicz, Jaroslaw、Pietrusiewicz, Kazimierz M.、Bodalski, Ryszard

  DOI：——

  日期：——