(2R,3R,5R)-4,4-diethyl 2-methyl 3,5-diphenylpyrrolidine-2,4,4-tricarboxylate | 1221507-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5R)-4,4-diethyl 2-methyl 3,5-diphenylpyrrolidine-2,4,4-tricarboxylate
• 英文别名: 4,4-diethyl-2-methyl-3,5-diphenylpyrrolidine-2,4,4-triester；4-O,4-O'-diethyl 2-O-methyl (2R,3R,5R)-3,5-diphenylpyrrolidine-2,4,4-tricarboxylate
• CAS: 1221507-49-8
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆
• 分子量: 425.481
• InChiKey: NCXCJECQYBWHEG-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 、 亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 C₃₁H₃₆FeNO₂PSi 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(2R,3R,5R)-4,4-diethyl 2-methyl 3,5-diphenylpyrrolidine-2,4,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  CuII-N，P恶唑啉基二茂铁配体，用于丙二酸酯与亚甲亚胺叶立德的不对称[3 + 2] 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  通过对亚甲亚胺叶立德与亚烷基丙二酸酯的[3 + 2] 1,3-偶极环加成反应，合成了一系列对映选择性吡咯烷-2,4,4-三羧酸酯衍生物。通过使用4 mol％的Cu IIN，P恶唑啉基二茂铁配体配合物和10 mol％的碱，可以高产率（77–99％）和优异的对映选择性（高达99％ee）获得吡咯烷类似物。

  DOI：

  10.1002/cctc.201403048

文献信息

• exo-Selective asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with alkylidene malonates catalyzed by AgOAc/TF-BiphamPhos
  作者：Zhi-Yong Xue、Tang-Lin Liu、Zhou Lu、He Huang、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/b919625k

  日期：——

  The first exo-selective asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of alkylidene malonates with azomethine ylides catalyzed by AgOAc/TF-BiphamPhos has been reported in good yields and good to excellent enantio-/diastereoselectivities.

  首次报道了银乙酸盐/TF-BiphamPhos催化的烷基烯基美克酸酯与肟亚胺负电荷的exo选择性不对称1,3-双极环加成反应，具有良好的产率以及良好到优异的对映体/非对映体选择性。
• 含氧取代基二茂铁噁唑啉-膦配体，其制备以 及在不对称环加成反应中的应用
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN104370976B

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明涉及一种新型含氧取代基二茂铁噁唑啉‑膦配体的合成，及其在不对称环加成反应中的应用。其制备方法从(S)‑4‑甲酯‑2‑二茂铁基噁唑啉开始经历四步得到两种不同结构的含氧取代基二茂铁噁唑啉‑膦化合物。此外，将新型配体应用于一水合乙酸铜催化的不对称[3+2]1,3‑偶极环加成反应中，利用不同亲偶极体试剂可高产率和高对映选择性的合成四种不同的不对称环加成多取代吡咯烷类产物。
• An exo- and Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Alkylidene Malonates Catalyzed by a N,O-Ligand/Cu(OAc)2-Derived Chiral Complex
  作者：Ming Wang、Zheng Wang、Yu-Hua Shi、Xiao-Xin Shi、John S. Fossey、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1002/anie.201007960

  日期：2011.5.16

  An exo‐lent catalyst: An N,O‐ligand/Cu(OAc)2 derived chiral complex is an excellent catalyst for inducing asymmetry in the catalytic enantioselective 1,3‐dipolar cycloadditions of azomethine ylides with various alkylidene malonates. A series of highly functionalized exo‐pyrrolidines were obtained in excellent yields (80–99 %) and enantioselectivities (91–99 % ee; see scheme; M.S.: molecular sieve)

  一个 外-lent催化剂：一个N，O -配体/铜（OAC）2衍生的手性络合物是用于与各种亚烷基丙二酸酯甲亚胺叶立德的催化对映选择性1,3-偶极环加成诱导不对称的优良催化剂。获得了一系列高度官能化的外吡咯烷酮，收率优异（80–99％）和对映选择性（91–99％  ee；参见方案； MS：分子筛）。
• Bifunctional AgOAc/ThioClickFerrophos complex-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with aryl- and alkylidene malonates
  作者：Sayo Watanabe、Atsuo Tada、Yuichiro Tokoro、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.101

  日期：2014.2

  AgOAc/ThioClickFerrophos complex-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of glycine imino ester, the precursor of azomethine ylide, with aryl- and alkylidene malonates afforded the corresponding exo-cycloadducts, that is, proline ester derivatives in high yields with high enantiomeric excess (up to 99% ee). The reactions proceeded smoothly under base-free conditions demonstrating the bifunctional catalysis of the silver complex. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Cu^II-N,P Oxazolinylferrocene Ligand Complex for the Asymmetric [3+2] 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylide with Malonates
  作者：Li Dai、Di Xu、Li-Wei Tang、Zhi-Ming Zhou

  DOI：10.1002/cctc.201403048

  日期：2015.4.7

  A series of enantioselective pyrrolidine‐2,4,4‐tricarboxylate derivatives were synthesized by the [3+2] 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylide with alkylidene malonates. By using 4 mol % of a CuIIN,P oxazolinylferrocene ligand complex and 10 mol % of a base, pyrrolidine analogues were obtained in high yields (77–99 %) and excellent enantioselectivities (up to 99 % ee).

  通过对亚甲亚胺叶立德与亚烷基丙二酸酯的[3 + 2] 1,3-偶极环加成反应，合成了一系列对映选择性吡咯烷-2,4,4-三羧酸酯衍生物。通过使用4 mol％的Cu IIN，P恶唑啉基二茂铁配体配合物和10 mol％的碱，可以高产率（77–99％）和优异的对映选择性（高达99％ee）获得吡咯烷类似物。