triflumizole | 68694-11-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triflumizole
• 英文别名: (E)-4-chloro-α,α,α-trifluoro-N-(1-imidazol-1-yl-2-propoxyethylidene)-O-toluidine；Condor；(Ε)-4-chloro-α,α,α-trifluoro-N-(1-imidazol-1-yl-α-propoxyethylidene) o-toluidine；(E)-4-chloro-α,α,α-trifluoro-N-(1-imidazol-1-yl-2-propoxy-ethylidene)-o-toluidine
• CAS: 68694-11-1
• 化学式: C₁₅H₁₅ClF₃N₃O
• 分子量: 345.752
• InChiKey: HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.5°C
• 沸点：
  421.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3288 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R22,R51/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933290015
• RTECS号：
  NI4490000

制备方法与用途

毒性

• 雄性大鼠急性经口 LD50 >715 mg/kg，雌性为695 mg/kg；
• 雄性小鼠急性经口 LD50 560 mg/kg，雌性为510 mg/kg；
• 雄性大鼠腹腔注射 LD50 895 mg/kg，雌性为710 mg/kg；
• 雄性小鼠腹腔注射 LD50 710 mg/kg，雌性为530 mg/kg；
• 大鼠、小鼠皮下注射 LD50 >5000 mg/kg；
• 大、小鼠急性经皮 LD50 >5000 mg/kg；
• 大鼠急性吸入 LC50 >3.2 mg/L。

对兔皮肤无刺激作用，但对眼睛黏膜有轻度刺激。大鼠慢性饲喂试验无作用剂量为3.7 mg/kg饲料。动物试验未见致癌、致畸、致突变作用。

生物活性

• Triflumizole是一种咪唑类杀真菌剂，通过抑制麦角甾醇的生物合成，广泛用于控制各种水果和作物上的白粉病和疮痂。

化学性质

• 纯品为白色结晶，无味。熔点63.5℃，蒸气压1.4×10^-6 Pa (25℃)。
• 25℃时溶解度：二甲苯639 g/L，氯仿2.22 kg/L，丙酮1.44 kg/L，乙腈1.03 kg/L，己烷17 g/L，水中溶解度为12.5 mg/L。

用途

• 广谱性杀菌剂，甾醇脱甲基化抑制剂，具有内吸、保护、治疗和铲除作用。
• 主要用于禾谷类、蔬菜、果树等作物防治白粉病、锈病等。如每100 kg种子用30%可湿性粉剂500 g拌种，可防治麦类条纹病和黑穗病；用30%可湿性粉剂20～30倍液浸种10 min，可防治水稻恶苗病、稻瘟病、胡麻叶枯病；此外，还可防治茶树炭疽病、桃褐腐病以及瓜类和蔬菜的立枯病、炭疽病等。

生产方法

• 在PCl5存在下，4-氯-α，α，α-三氟甲苯胺与N-正丙氧基乙酸反应生成N-（正丙氧基甲基甲酰基）-4-氯-α，α，α-三氟甲苯胺。生成的酰胺化合物在三乙胺存在下与光气作用，最后与咪唑缩合，合成氟菌唑。

类别

• 农药

毒性分级

• 中毒

急性毒性

• 口服 - 大鼠 LD50: 715 毫克/公斤；
• 口服 - 小鼠 LD50: 510 毫克/ 公斤。

可燃性危险特性

• 燃烧时产生有毒氮氧化物、氯化物和氟化物气体。

储运特性

• 库房需通风低温干燥；与食品原料分开储存运输。

灭火剂

• 干粉、泡沫、砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬酸 、 triflumizole 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of triflumizole ionic liquids containing anions of natural origin for improving the utilization and minimizing the adverse impacts on aquatic ecosystems

  摘要：

  Triflumizole, a broad-spectrum systemic fungicide, has been widely used for the management of fungal diseases in plants. However, rapid photolysis and high risk to the aquatic environment limit its application. Ionic liquid (IL) forms of active pharmaceutical ingredients are innovative and promising agents that can optimize the application of the starting chemicals through the selection, or functionalization of the counterions (cation or anion). In this study, triflumizole was paired with various natural organic acids to develop novel ILs for improving the physicochemical properties and reducing the toxicity to fish. The results showed that the obtained ILs had low surface tension and lipophilicity and could protect triflumizole against degradation under UV irradiation as well as exhibit more excellent biological activity against Botrytis cinerea than triflumizole. The IL forms of triflumizole reduced the dosage and frequency of this fungicide, accordingly minimized the negative effect on environment. The IL contained salicylic acid as anion decreased > 4-fold toxicity to adult zebrafish over TFM. The results reported here create new application possibilities for imidazole fungicides and offer some heuristic rules for the design of active pharmaceutical ingredients-ionic liquids. (C) 2019 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.scitotenv.2019.03.249
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 光气 、 N-(n-propoxymethylformyl)-4-chloro-α,α,α-trifluorotoluidine 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 triflumizole
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives having fungicidal activity

  摘要：

  通式为##STR1##的化合物，其中X是卤素、低烷基、硝基或低卤代烷基的相同或不同取代基；n为1或2；Y是烷氧基烷基、低烯基氧基烷基、苯氧基烷基或取代苯氧基烷基；或上述定义的化合物的金属配合物。这些化合物可用作杀菌剂。

  公开号：

  US04208411A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。