Ethyl-4-acetoxy-3-oxopentanoat | 69556-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl-4-acetoxy-3-oxopentanoat
• 英文别名: DL-3-Oxo-4-acetoxy-valeriansaeure-aethylester；ethyl 4-acetyloxy-3-oxopentanoate
• CAS: 69556-77-0
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: QYHPUSCEKFQDIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-4-acetoxy-3-oxopentanoat 、 乙醇 、 盐酸 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POLLET P.; GELIN S., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 10, 1453-1455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氧基丙酰氯 以 异丙醚 为溶剂， 生成 Ethyl-4-acetoxy-3-oxopentanoat
  参考文献：
  名称：

  Bestmann,H.J.; Kolm,H., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 1948 - 1958

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetronic acids and derivatives-IV
  作者：Patrick Pollet、Suzanne Gelin

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80165-3

  日期：1978.1

  Through our investigation of synthetic routes to tetronic acids, elaboration and cyclization of γ-acetoxy-β-ketoesters were examined. Synthesis of these β-ketoesters 2 has been realized by selective monoacylation of the magnesioenolate of monoethyl malonate. Lactonization of 2 leading to tetronic acids or to 4-alkoxy-furan-2(5H)-ones is reported.

  通过我们对合成四氢苯甲酸的合成途径的研究，对γ-乙酰氧基-β-酮酸酯的合成和环化进行了研究。这些β-酮酸酯2的合成已经通过丙二酸单乙酯的镁烯酸酯的选择性单酰化来实现。据报道，对2进行漆酸化，形成tetronic酸或4-烷氧基-呋喃-2（5 H）-one。
• The conversion of olefins to β-keto esters: Ozonolysis of olefins followed by in situ reduction with tin(II) chloride in the presence of ethyl diazoacetate.
  作者：Christopher R. Holmquist、Eric J. Roskamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97786-4

  日期：1990.1

  β-keto esters by treatment with ozone followed by the addition of tin(H) chloride and ethyl diazoacetate. Monosubstituted olefins are first treated with ozone in the presence of methanol to generate methoxy hydroperoxides. The hydroperoxides are subsequently reduced with tin(II) chloride in the presence of ethyl diazoacetate to produce β-keto esters.

  通过用臭氧处理，然后添加氯化锡（H）和重氮乙酸乙酯，将三取代的烯烃转化为β-酮酸酯。首先在甲醇存在下用臭氧处理单取代的烯烃，以生成甲氧基氢过氧化物。氢过氧化物随后在重氮乙酸乙酯存在下用氯化锡（II）还原，生成β-酮酸酯。
• HOLMQUIST, CHRISTOPHER R.;ROSKAMP, ERIC J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 4991-4994
  作者：HOLMQUIST, CHRISTOPHER R.、ROSKAMP, ERIC J.

  DOI：——

  日期：——
• Bestmann,H.J.; Kolm,H., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 1948 - 1958
  作者：Bestmann,H.J.、Kolm,H.

  DOI：——

  日期：——
• POLLET P.; GELIN S., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 10, 1453-1455
  作者：POLLET P.、 GELIN S.

  DOI：——

  日期：——