1-phenylsulfonyl-2-decanone | 198954-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylsulfonyl-2-decanone
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)decan-2-one；1-(benzenesulfonyl)decan-2-one
• CAS: 198954-17-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃S
• 分子量: 296.431
• InChiKey: RNVQDDFBSSRTLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-2-decanone 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 baker's yeast 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,3S)-2-Benzenesulfonyl-3-pentyl-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶促方法在未活化碳原子上对映选择性引入苯磺酰基甲基取代基

  摘要：

  通过结合乙酸铑催化的类胡萝卜素CH插入和面包酵母介导的动力学拆分，可以在羧酸衍生物的未活化γ-碳原子上引入苯磺酰基甲基。可能获得具有优异对映体控制能力的两个互补对映体系列6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01756-5
• 作为产物：
  描述：

  壬酸 、 苯甲砜 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-phenylsulfonyl-2-decanone
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶促方法在未活化碳原子上对映选择性引入苯磺酰基甲基取代基

  摘要：

  通过结合乙酸铑催化的类胡萝卜素CH插入和面包酵母介导的动力学拆分，可以在羧酸衍生物的未活化γ-碳原子上引入苯磺酰基甲基。可能获得具有优异对映体控制能力的两个互补对映体系列6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01756-5

文献信息

• A New Route for Generation of α-λ³-Iodanyl Ketones via Ester Exchange of (<i>Z</i>)-(β-Acetoxyvinyl)-λ³-iodanes:  Their Nucleophilic Substitutions with Halides and Sulfur and Phosphorus Nucleophiles
  作者：Masahito Ochiai、Junichi Nishitani、Yoshio Nishi

  DOI：10.1021/jo0107711

  日期：2002.6.1

  An efficient method for generation of alpha-lambda3-iodanyl ketones from (Z)-(2-acetoxyvinyl)(phenyl)-lambda3-iodanes was developed. The method involves ester exchange of (Z)-2-acetoxyvinyl-lambda3-iodanes with methanol in the presence of triethylamine. alpha-lambda3-Iodanyl ketones react with a variety of nucleophiles such as halides, thiols, phosphines, phosphinic acids, and phosphates, under the

  开发了一种从（Z）-（2-乙酰氧基乙烯基）（苯基）-λ3-碘酮生成α-λ3-碘酮的有效方法。该方法包括在三乙胺存在下，将（Z）-2-乙酰氧基乙烯基-λ3-碘酮与甲醇进行酯交换。在可能通过S（N）2途径产生α-官能化羰基化合物的条件下，α-lambda3-碘烷基酮会与各种亲核试剂发生反应，例如卤化物，硫醇，膦，次膦酸和磷酸盐。
• Enantioselective introduction of a benzenesulfonylmethyl substituent at an unactivated carbon atom via chemoenzymatic methods
  作者：Anita R. Maguire、Leonard L. Kelleher

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01756-5

  日期：1997.10

  Introduction of a benzenesulfonylmethyl group at the unactivated γ-carbon of carboxylic acid derivatives has been achieved through a combination of rhodium acetate catalysed carbenoid CH insertion and baker's yeast mediated kinetic resolution. Access to the two complementary enantiomeric series of 6 with excellent enantiocontrol is possible.

  通过结合乙酸铑催化的类胡萝卜素CH插入和面包酵母介导的动力学拆分，可以在羧酸衍生物的未活化γ-碳原子上引入苯磺酰基甲基。可能获得具有优异对映体控制能力的两个互补对映体系列6。