4-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-2-oxazolinyl)-3-phenyl-5-(phenylsulfonylmethyl)isoxazole | 132611-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-2-oxazolinyl)-3-phenyl-5-(phenylsulfonylmethyl)isoxazole
• 英文别名: 5-(benzenesulfonylmethyl)-4-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 132611-38-2
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 396.467
• InChiKey: YRUQJYFKOUNXOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-2-oxazolinyl)-3-phenyl-5-(phenylsulfonylmethyl)isoxazole 生成 5-Benzenesulfonylmethyl-3-phenyl-isoxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic quenching of dianions of 4-[5′-sulfonylmethylisoxazolyl]-1,4-dihydropyridines. A direct route to functionalized Hantzsch Esters

  摘要：

  An expedient entry into the preparation of Hantzsch Esters is presented. The method involves dilithiation and selective electrophilic quenching of 4-[5'-sulfonylmethylisoxazolyl]-1,4-dihydropyridines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77500-9
• 作为产物：
  描述：

  4-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-2-oxazolinyl)-3-phenyl-5-(phenylthiomethyl)isoxazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到4-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-2-oxazolinyl)-3-phenyl-5-(phenylsulfonylmethyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Metalation and Electrophilic Quenching of C-4 Functionalized Isoxazoles; VIII. Preparation of Derivatives of 5-Thioalkylisoxazoles

  摘要：

  在 4-位 1 上带有吸电子基团的异恶唑与二硫化物的横向金属化和亲电子猝灭代表了硫代烷基衍生物 2 的选择性、直接和合成上有用的进入（九个例子）。 对于 4-[(2-羟甲基-1-吡咯烷基)羰基]-3,5-二甲基异恶唑 (1i) 的二阴离子，观察到形成单硫代烷基主要产物的一个例外，发现它会产生 5-[双(苯硫基) )甲基]异恶唑衍生物 3i 作为主要分离产物 (66%)。在异恶唑和恶唑啉氮存在下，用 3-氯过苯甲酸 (MCPBA) 选择性地对硫进行氧化，分别得到相应的亚砜 4a (56%) 或砜 5a (72%)。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27099

文献信息

• BALASUBRAMANIAM, T. N.;MIRZAEI, YOUSEF R.;NATALE, N. R., SYNTHESIS,(1990) N1, C. 1076-1079
  作者：BALASUBRAMANIAM, T. N.、MIRZAEI, YOUSEF R.、NATALE, N. R.

  DOI：——

  日期：——