NN'-diformyl-1,4-diaminobutane | 50326-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: NN'-diformyl-1,4-diaminobutane
• 英文别名: N-(4-Formamidobutyl)formamid；butanediyldiformamide；1,4-Bis-formylamino-butan；Tetramethylen-diformamid；N,N'-Tetramethylenebis(formamide)；N-(4-formamidobutyl)formamide
• CAS: 50326-52-8
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00185857
• 分子量: 144.173
• InChiKey: XAQWCVPBQWSGPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  451.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NN'-diformyl-1,4-diaminobutane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以54%的产率得到N,N'-二甲基-1,4-丁二胺
  参考文献：
  名称：

  High power organic cathodes using thin films of electropolymerized benzidine polymers

  摘要：

  苯胺聚合物的薄膜通过氧化偶联直接电化学沉积到导电基底上。这些聚合物薄膜表现出两个可逆的一电子转移过程，其充电和放电速率很快。

  DOI：

  10.1039/c5cc05134g
• 作为产物：
  描述：

  四亚甲基二胺 生成 NN'-diformyl-1,4-diaminobutane
  参考文献：
  名称：

  GEISS, K. -H.;HIMMELE, W.;DEGNER, D.;SIEGEL, H.;GRIES, J.;LENKE, D.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the scope of the double Ugi multicomponent stapling to produce helical peptides
  作者：Manuel G. Ricardo、Yadiel Vázquéz-Mena、Yuleidys Iglesias-Morales、Ludger A. Wessjohann、Daniel G. Rivera

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104987

  日期：2021.8

  multicomponent stapling approach in its capacity to produce helical peptides from unstructured sequences. For this, three different stapling combinations were implemented and the CD spectra of the cyclic peptides were measured to determine the effect of the multicomponent macrocyclization on the resulting secondary structure. A new insight into some structural factors influencing the helicity type and content

  通过肽钉合方法稳定螺旋结构现在是一种成熟的技术，能够提供各种生物医学应用。最近，表明多组分大环化不仅是引入构象约束的有效方法，而且还允许在一锅法中将额外的功能结合到主食部分。这项工作调查了双 Ugi 多组分装订方法在从非结构化序列中产生螺旋肽的能力方面的范围。为此，实施了三种不同的装订组合，并测量了环肽的 CD 光谱，以确定多组分大环化对所得二级结构的影响。
• Catalytic N-diphosphonomethylation of amino alkanols and bisamino alkanes using tris(trimethylsilyl) phosphite as a convenient synthon
  作者：Andrey A. Prishchenko、Roman S. Alekseyev、Olga P. Novikova、Mikhail V. Livantsov、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122143

  日期：2022.1

  The new mono- and bis(aminomethylenediphosphonic) acids are synthesized for the first time via unique reaction of tris(trimethylsilyl) phosphite and various N-formyl amino alkanols or bis(N-formyl amino) alkanes at the presence of effective catalyst – trimethylsilyl triflate under mild conditions. The further treatment of initially formed trimethylsilyl intermediates with the methanol excess resulted

  通过亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯与各种N-甲酰基氨基烷醇或双（N-甲酰基氨基）烷烃在有效催化剂三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下的独特反应，首次合成了新的单和双（氨基亚甲基二膦酸）酸在温和的条件下。用过量的甲醇进一步处理最初形成的三甲基甲硅烷基中间体，得到高产率的结晶单-和双（氨基亚甲基二膦酸）。提出并详细讨论了目标物质形成的催化方案。目标酸的结构由1 H, 13 C, 31P NMR 谱和高分辨率质谱 (HRMS)。所得化合物作为具有多功能特性和有效多齿配体的前瞻性生物活性物质引起了极大的兴趣。
• Stereoselective Aldol Additions of Achiral Ethyl Ketone-Derived Trichlorosilyl Enolates
  作者：Scott E. Denmark、Son M. Pham

  DOI：10.1021/jo034092x

  日期：2003.6.1

  ethyl ketone enolates have been developed. The addition of enoxy(trichlorosilanes) (trichlorosilyl enolates) to aldehydes proceeds with good yields in the presence of catalytic amounts of chiral phosphoramides. The reaction of Z-trichlorosilyl enolates to aryl aldehydes affords aldol products with good to excellent diastereo- and enantioselectivities. Phosphoramide-catalyzed aldol additions lacked

  已经开发了制备由乙基酮烯酸酯衍生的几何定义的环氧（三氯硅烷）的方法。在催化量的手性磷酰胺的存在下，将烯氧基（三氯硅烷）（三氯甲硅烷基烯醇化物）加成至醛中以良好的产率进行。Z-三氯甲硅烷基烯醇酸酯与芳基醛的反应提供了具有良好至优异的非对映和对映选择性的羟醛产物。磷酰胺催化的羟醛加成物缺乏底物通用性，从而对不饱和和脂肪族醛具有适度的选择性。在所有情况下，将E-三氯甲硅烷基烯醇酸酯的磷酰胺催化的醛醇缩合加成至醛中均提供了良好的产率，且具有中等至良好的立体选择性。
• Reaction of bidentate isonitrile ligands with iron carbonyls
  作者：James A. S. Howell、Anthony J. Rowan

  DOI：10.1039/dt9810000297

  日期：——

  Reaction of the bidentate isonitriles CN(CH2)nNC (n= 2, 3, 4, or 6) with [Fe2(cp)2(CO)4](cp =η-cyclopentadienyl) yields exclusively [Fe2(cp)2(CO)3}2CN(CH2)nNC}] derivatives which are fluxional in solution and exist in three isomeric forms (bridged–bridged, bridged–terminal, and terminal–terminal with respect to the bonding mode of the bidentate isonitrile). The proportion of the isomers containing

  二齿异腈CN（CH 2）n NC（n = 2、3、4或6）与[Fe 2（cp）2（CO）4 ]（cp =η-环戊二烯基）的反应仅产生[Fe 2（cp）2（CO）3 } 2 CN（CH 2）n NC}]衍生物，它们在溶液中呈流动状态，并以三种同分异构形式存在（桥键，桥键，桥端和末端键）二齿异腈的模式）。含有末端键合的异腈的异构体的比例随烷基链的长度而增加。配合物可以质子化以产生[Fe2（cp） 2（CO） 3 } 2 CN（H）（CH 2） n（H）NC}] [PF 6 ] 2盐（ n = 2或6），可以用I 2裂解得到[ Fe（cp）（CO） 2 l]和[Fe（cp）（CO）l} 2 CN（Ch 2） n NC}]（ n = 2或6）。CN（CH 2） n NC（ n = 2或6）与[Fe 2（CO） 9 ]或[Fe 3（CO） 12 ]的反应仅产生[Fe（CO） 4 } 2CN（CH
• Neutral isocyanide-templated assembly of pillar[5]arene [2] and [3]pseudorotaxanes
  作者：Korawit Khamphaijun、Phitawat Namnouad、Andrew Docker、Araya Ruengsuk、Jonggol Tantirungrotechai、Raúl Díaz-Torres、David J. Harding、Thanthapatra Bunchuay

  DOI：10.1039/d2cc02255a

  日期：——

  Unprecedented pillar[5]arene–isocyanide pseudorotaxane complexes are reported. Extensive 1H-NMR experiments reveal remarkably strong binding affinities of alkyl diisocyanide guests (Ka > 105 M−1 in CDCl3) by pillar[5]arenes. Characterised by multinuclear 1H and 13C-NMR spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction, it is demonstrated that pillar[5]arenes are capable of encapsulating a series of

  报道了前所未有的柱[5]芳烃-异氰化物假轮烷配合物。广泛的1 H-NMR 实验揭示了柱 [5] 芳烃对烷基二异氰化物客体（CDCl 3中的Ka > 10 5 M -1 ）具有非常强的结合亲和力。以多核1 H 和13为特征C-NMR光谱和单晶X射线衍射表明柱[5]芳烃能够包封一系列烷基二异氰化物，其中通过改变烷基链可以形成[2]-或[3]假轮烷长度。此外，缺电子芳基异氰化物被证明可以在由多个 C-H⋯π 相互作用稳定的柱 [5] 芳烃的空腔内形成包合物。