3-Amino-1-cyano-1-(4-fluoro-phenyl)-5-trifluoromethyl-1H-indene-2-carboxylic acid methyl ester | 116616-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-Amino-1-cyano-1-(4-fluoro-phenyl)-5-trifluoromethyl-1H-indene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-amino-1-cyano-1-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)indene-2-carboxylate
• CAS: 116616-85-4
• 化学式: C₁₉H₁₂F₄N₂O₂
• 分子量: 376.31
• InChiKey: DOPREIBTSRWGSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-1-cyano-1-(4-fluoro-phenyl)-5-trifluoromethyl-1H-indene-2-carboxylic acid methyl ester 在 N-甲基吡咯烷酮 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 生成 3-(4-氟苯基)-6-(三氟甲基)茚满-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Application of (2-cyanoaryl)arylacetonitriles in cyclization and annulation reactions. Preparation of 3-arylindans, 4-aryl-3,4-dihydronaphthalenes, 4-arylisoquinolines, 1-aminonaphthalenes, and heterocyclic analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a012
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸甲酯 、 2-氯-5-三氟甲基苯腈 、 对氟苯乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 3-Amino-1-cyano-1-(4-fluoro-phenyl)-5-trifluoromethyl-1H-indene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of (2-cyanoaryl)arylacetonitriles in cyclization and annulation reactions. Preparation of 3-arylindans, 4-aryl-3,4-dihydronaphthalenes, 4-arylisoquinolines, 1-aminonaphthalenes, and heterocyclic analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a012

文献信息

• Indene derivatives and methods
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0271225A2

  公开（公告）日：1988-06-15

  Indene derivatives of the general formula wherein R¹ is a) a phenyl group optionally substituted with one or more groups selected from halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkylsulfonyl, dilower alkylamino, acylamino such as acetylamino, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, pyrrole and dilower alkylpyrrole, b) a polycyclic aromatic or heteroaromatic group, such as naphthalene or quinoline, c) a heteroaromatic group such as thiophene, pyridine and pyrrole, optionally substituted with one or more groups selected from halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, trifluoromethyl or trifluoromethoxy, R² is selected from H, halogen , lower alkyl, benzyl, lower alkylthio, lower alkyl­sulfonyl, dilower alkylsulfamoyl, acylamino such as acetylamino, benzylamino, dilower alkylamino, cyano, pyrrole, dilower alkylpyrrole, trifluoromethyl and trifluoromethoxy, R³ is CN, COOR⁴, -CON(R⁴)₂ or COR⁴, where R⁴ is a lower alkyl group, and "n" is an integer of from 1 - 3 inclusive. The compounds are valuable intermediates in the preparation of pharmacologically active indane and indene derivatives. Methods are also described.

  通式如下的茚衍生物 其中 R¹ 是 a) 可任选被一个或多个基团取代的苯基，这些基团选自卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷磺基、稀释烷基氨基、酰氨基（如乙酰氨基）、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、吡咯和稀释烷基吡咯、 b) 多环芳香族或杂芳族基团，如萘或喹啉、 c) 杂芳香族基团，如噻吩、吡啶和吡咯，可选择被一个或多个基团取代，这些基团选自卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、三氟甲基或三氟甲氧基、 R² 选自 H、卤素、低级烷基、苄基、低级烷硫基、低级烷基磺酰基、稀释烷基氨基磺酰基、酰氨基如乙酰氨基、苄基氨基、稀释烷基氨基、氰基、吡咯、稀释烷基吡咯、三氟甲基和三氟甲氧基、 R³ 是 CN、COOR⁴、-CON(R⁴)₂ 或 COR⁴，其中 R⁴ 是低级烷基，"n "是 1-3 的整数。这些化合物是制备具有药理活性的茚和茚衍生物的重要中间体。 本文还介绍了制备方法。
• SOMMER, MISNAEL BECH;BEGTRUP, MIKAEL;VZHUSTOGESPUSTO, KLAUS PETER, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4822-4827
  作者：SOMMER, MISNAEL BECH、BEGTRUP, MIKAEL、VZHUSTOGESPUSTO, KLAUS PETER

  DOI：——

  日期：——