methyl(S)-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](trifluoromethylsulfonyloxy)acetate | 917017-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl(S)-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](trifluoromethylsulfonyloxy)acetate
• 英文别名: (S)-[(Trifluoromethylsulfonyl)oxy](2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4alpha-yl)acetic acid methyl ester；methyl (2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)acetate
• CAS: 917017-23-3
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₇S
• 分子量: 322.259
• InChiKey: QOTALJRVDSIPAG-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(S)-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](trifluoromethylsulfonyloxy)acetate 、 氨基乙醛缩二甲醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到methyl (R)-[(2,2-dimethoxyethyl)amino][(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  从 L-抗坏血酸合成双环脯氨酸类似物

  摘要：

  介绍了从 L-抗坏血酸高效合成双环 α-氨基酸的方法。合成过程是一个三步过程，包括氨基缩醛与 L-抗坏血酸衍生物的 SN 2 反应，然后将胺保护为 Fmoc 氨基甲酸酯，以及酸促进的反式缩醛化，得到标题化合物。在衍生自 L-抗坏血酸的前体的立体中心的构型反转允许形成相应的双环 α-氨基酸，其在 2-外构型中带有羧基。这种 Fmoc 保护的 α-氨基酸可以被认为是脯氨酸的双环模拟物，特别适用于固相肽模拟化学。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942545
• 作为产物：
  描述：

  C₁₀H₁₅ClO₆ 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl(S)-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](trifluoromethylsulfonyloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  从 L-抗坏血酸合成双环脯氨酸类似物

  摘要：

  介绍了从 L-抗坏血酸高效合成双环 α-氨基酸的方法。合成过程是一个三步过程，包括氨基缩醛与 L-抗坏血酸衍生物的 SN 2 反应，然后将胺保护为 Fmoc 氨基甲酸酯，以及酸促进的反式缩醛化，得到标题化合物。在衍生自 L-抗坏血酸的前体的立体中心的构型反转允许形成相应的双环 α-氨基酸，其在 2-外构型中带有羧基。这种 Fmoc 保护的 α-氨基酸可以被认为是脯氨酸的双环模拟物，特别适用于固相肽模拟化学。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942545

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Morpholine-Containing Molecular Scaffolds
  作者：Claudia Lalli、Andrea Trabocchi、Filippo Sladojevich、Gloria Menchi、Antonio Guarna

  DOI：10.1002/chem.200900744

  日期：2009.8.10
• Synthesis of a Bicyclic Proline Analogue from <scp>l</scp>-Ascorbic Acid
  作者：Andrea Trabocchi、Claudia Lalli、Francesco Guarna、Claudia Mannino、Antonio Guarna

  DOI：10.1055/s-2006-942545

  日期：——

  α-amino acid from L-ascorbic acid is presented. The synthetic procedure is a three-step process involving an S N 2 reaction of an amino acetal with an L-ascorbic acid derivative, followed by protection of the amine as a Fmoc urethane, and acid-promoted trans-acetalization to give the title compound. Inversion of the configuration at the stereocenter of the precursor derived from L-ascorbic acid allowed

  介绍了从 L-抗坏血酸高效合成双环 α-氨基酸的方法。合成过程是一个三步过程，包括氨基缩醛与 L-抗坏血酸衍生物的 SN 2 反应，然后将胺保护为 Fmoc 氨基甲酸酯，以及酸促进的反式缩醛化，得到标题化合物。在衍生自 L-抗坏血酸的前体的立体中心的构型反转允许形成相应的双环 α-氨基酸，其在 2-外构型中带有羧基。这种 Fmoc 保护的 α-氨基酸可以被认为是脯氨酸的双环模拟物，特别适用于固相肽模拟化学。