α-(2,6-dimethyl-4-methoxycarbonylphenyl)-2-methyl-5-(1-imidazolyl)benzenemethanol | 108044-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(2,6-dimethyl-4-methoxycarbonylphenyl)-2-methyl-5-(1-imidazolyl)benzenemethanol
• 英文别名: methyl-4-[α-hydroxy-5-(1-imidazolyl)-2-methylbenzyl]-3,5-dimethylbenzoate；Methyl (+/-)-4-[α-hydroxy-5-(1-imidazolyl)-2-methylbenzyl]-3,5-dimethylbenzoate；Methyl (+/-)-4-[alpha-hydroxy-5-(1-imidazolyl)-2-methylbenzyl]-3,5-dimethylbenzoate；methyl 4-[hydroxy-(5-imidazol-1-yl-2-methylphenyl)methyl]-3,5-dimethylbenzoate
• CAS: 108044-85-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: NZVWAYDNVKKCML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2,6-dimethyl-4-methoxycarbonylphenyl)-2-methyl-5-(1-imidazolyl)benzenemethanol 、 N-对甲苯磺酰基-L-苯丙氨酰氯 在 ice 、 水 、 柠檬酸 、 potassium carbonate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 、 吡啶 为溶剂， 反应 4.17h， 以to give 86 g of methyl (±)-4-[5-(1-imidazolyl)-2-methyl-α-{(S)-2-(4-methylbenzenesulfonylamino)-3-phenylpropionyloxy}-benzyl]-3,5-dimethylbenzoate as a pale-yellow oil的产率得到methyl (+/-)-4-[5-(1-imidazolyl)-2-methyl-α-{(S)-2-(4-methylbenzenesulfonylamino)-3-phenylpropionyloxy}benzyl]-3,5-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Process for producing optically active imidazole compounds,

  摘要：

  本发明提供了一种制备光学活性的4-[.alpha.-羟基-5-(1-咪唑基)-2-甲基苯基]-3,5-二甲基苯甲酸或其药学可接受的盐的方法，包括将式(I)的化合物进行光学分离，通过分数结晶得到其光学活性化合物，然后进行水解反应。根据这种方法，可以获得一种用于工业大规模生产4-[.alpha.-羟基-5-(1-咪唑基)-2-甲基苯基]-3,5-二甲基苯甲酸的光学活性化合物的分离方法，该化合物可用作血栓素合酶抑制剂和糖尿病并发症的预防和治疗剂。

  公开号：

  US06066739A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(alpha-Hydroxy-5-(1-imidazolyl)-2-methylbenzyl)-3,5-dimethylbenzoic acid 、 碘甲烷 生成 α-(2,6-dimethyl-4-methoxycarbonylphenyl)-2-methyl-5-(1-imidazolyl)benzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  TSURUDA, MINEO;SHIOTSUKI, TAKAKO;MATSUMOTO, TAKASHI;OE, TAKANORI, YAKUGAKU DZASSI, 109,(1989) N, S. 26-32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Production method of optically active imidazole compound, synthetic
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US06166221A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  The present invention provides a method for producing an optically active 4-[.alpha.-hydroxy-5-(1-imidazolyl)-2-methylbenzyl]-3,5-dimethylbenzoic acid or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which includes subjecting a compound of the formula (I) wherein each symbol in the formula is as defined in the specification, to optical resolution by fractional crystallization to give an optically active compound thereof and subjecting the compound to hydrolysis reaction. According to this method, a resolution method useful for industrial large-scale production of the optically active compound of 4-[.alpha.-hydroxy-5-(1-imidazolyl)-2-methylbenzyl]-3,5-dimethylbenzoic acid, which is useful as a thromboxane synthetase inhibitor and an agent for the prophylaxis and treatment of diabetic complications, can be obtained.

  本发明提供了一种生产光学活性的4-[.alpha.-羟基-5-(1-咪唑基)-2-甲基苯基]-3,5-二甲基苯甲酸或其药学上可接受的盐的方法，包括将式(I)的化合物进行光学分辨，通过分数结晶得到其光学活性化合物，然后进行水解反应。根据该方法，可以获得一种用于工业大规模生产4-[.alpha.-羟基-5-(1-咪唑基)-2-甲基苯基]-3,5-二甲基苯甲酸的光学活性化合物的分辨方法，该化合物可用作血栓素合酶抑制剂和糖尿病并发症预防和治疗药物。
• MAG EXPRESSION PROMOTERS
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1186296A1

  公开（公告）日：2002-03-13

  The MAG expression promoter of the present invention contains a compound of the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, an optically active form thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof. As a compound of the formula (I), 4-[α-hydroxy-5-(1-imidazolyl)-2-methylbenzyl]-3,5-dimethylbenzoic acid is exemplified. The MAG expression promoter of the present invention is useful as an agent for the prophylaxis and/or treatment of a disease of mammals inclusive of human, which mainly presents hypomyelination, further, dysmyelination or demyelination.

  本发明的 MAG 表达启动子含有式（I）化合物 其中各符号如说明书中所定义，是其光学活性形式或其药学上可接受的盐。作为式(I)的化合物，以4-[α-羟基-5-(1-咪唑基)-2-甲基苄基]-3,5-二甲基苯甲酸为例。本发明的 MAG 表达启动子可用作预防和/或治疗哺乳动物（包括人类）疾病的药物，这些疾病主要表现为髓鞘功能减退，进一步表现为髓鞘功能障碍或脱髓鞘。
• MAG expression promoters
  申请人：Kawasaki Masakazu

  公开号：US20050090531A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The MAG expression promoter of the present invention contains a compound of the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, an optically active form thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof. As a compound of the formula (1), 4-[α-hydroxy-5-(1-imidazolyl)-2-methylbenzyl]-3,5-dimethylbenzoic acid is exemplified. The MAG expression promoter of the present invention is useful as an agent for the prophylaxis and/or treatment of a disease of mammals inclusive of humans, which mainly presents hypomyelination, further, dysmyelination or demyelination.

  本发明的 MAG 表达启动子含有式（I）化合物 其中各符号如说明书中所定义，其光学活性形式或其药学上可接受的盐。作为式（1）的化合物，以 4-[α-羟基-5-(1-咪唑基)-2-甲基苄基]-3,5-二甲基苯甲酸为例。本发明的 MAG 表达启动子可用作预防和/或治疗哺乳动物（包括人类）疾病的药物，这些疾病主要表现为髓鞘功能减退、髓鞘功能障碍或脱髓鞘。
• US4661603A
  申请人：——

  公开号：US4661603A

  公开（公告）日：1987-04-28
• US7166630B2
  申请人：——

  公开号：US7166630B2

  公开（公告）日：2007-01-23