2,3-methylenedioxybenzylaminoacetaldehyde dimethylacetal | 29544-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,3-methylenedioxybenzylaminoacetaldehyde dimethylacetal
• 英文别名: 2,3-methylenedioxy-N-(2,2-dimethoxyethyl)benzylamine；benzo[1,3]dioxol-4-ylmethyl-(2,2-dimethoxy-ethyl)-amine；(benzo[1,3]dioxol-4-ylmethyl-amino)-acetaldehyde dimethyl acetal；2,3-Methylendioxybenzylaminoacetaldehyd-dimethylacetal；N-(1,3-benzodioxol-4-ylmethyl)-2,2-dimethoxyethanamine
• CAS: 29544-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• mdl: MFCD12516395
• 分子量: 239.271
• InChiKey: UROYRCGBEYPCIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-methylenedioxybenzylaminoacetaldehyde dimethylacetal 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 7,8-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  分子内邻喹啉甲烷/硝基苯乙烯-环加成反应的（±）-白屈菜碱和（±）-去甲屈菜碱的高立体选择性总合成

  摘要：

  描述了将2-溴甲基苯乙烯22和氨基甲酸苯并环丁烯基酯28转化为苯并菲啶生物碱（±）-鸟苷（1，五步，从28％降低到25％）和到（±）-去氯酮碱（2，六步，从28％降低到24％）。 。关键步骤29 31涉及（E）-喹二甲烷30的高度区域和立体控制的分子内Diels - Alder反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660415
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2,3-methylenedioxybenzylaminoacetaldehyde dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Gastric-Mucous Membrane Protection Activity of Coptisine Derivatives.

  摘要：

  从黄连块根中分离出Coptisine和8-oxocoptisine作为胃粘膜保护的主要成分。这两种化合物比西咪替丁和硫糖醇显示出更强的活性。我们使用市售起始材料合成了几种具有Coptisine部分结构的衍生物。获得的化合物经过了胃粘膜保护活性测试，并研究了活性与结构之间的相关性。我们的结果表明，儿茶酚骨架的部分电荷与活性相关。

  DOI：

  10.1248/bpb.24.1277

文献信息

• 1,2-Dihydroisoquinolines. Part XIII. Synthesis of sanguinarine chloride
  作者：M. Sainsbury、S. F. Dyke、B. J. Moon

  DOI：10.1039/j39700001797

  日期：——

  The first synthesis of sanguinarine chloride (2,3:7,8-bismethylenedioxybenzo[c]phenanthridine methochloride), from 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, is described.

  描述了由2-羟基-3-甲氧基苯甲醛首次合成盐酸血红碱碱（2,3：7,8-双亚甲基二氧基苯并[ c ]菲啶甲基氯）。
• The synthesis of sanguinarine
  作者：S.F. Dyke、B.J. Moon、M. Sainsbury

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72370-7

  日期：1968.1
• 1,2-Dihydroisoquinolines X
  作者：D.W. Brown、S.F. Dyke、M. Sainsbury

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99461-x

  日期：1969.1
• Gastric-Mucous Membrane Protection Activity of Coptisine Derivatives.
  作者：Hiroyuki HIRANO、Eriko OSAWA、Yumiko YAMAOKA、Toshio YOKOI

  DOI：10.1248/bpb.24.1277

  日期：——

  Coptisine and 8-oxocoptisine were isolated as principles of the gastric-mucous membrane protection from Coptidis rhizoma. The two compounds showed stronger activity than cimetidine and sucralfate. We prepared several derivatives having a partial structure of coptisine from commercially available starting materials. The compounds obtained were tested for gastric-mucous membrane protective activity and a correlation between activity and structure was studied. Our results suggest that the partial charge of the catechol skeleton is related to activity.

  从黄连块根中分离出Coptisine和8-oxocoptisine作为胃粘膜保护的主要成分。这两种化合物比西咪替丁和硫糖醇显示出更强的活性。我们使用市售起始材料合成了几种具有Coptisine部分结构的衍生物。获得的化合物经过了胃粘膜保护活性测试，并研究了活性与结构之间的相关性。我们的结果表明，儿茶酚骨架的部分电荷与活性相关。
• Highly Stereoselective Total Syntheses of (±)-Chelidonine and of (±)-Norchelidonine by an Intramolecular<i>o</i>-Quinodimethane/Nitrostyrene-Cycloaddition
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian Robbiani

  DOI：10.1002/hlca.19830660415

  日期：1983.6.15

  Conversion of 2-bromomethylstyrene 22 and benzocyclobutenyl carbamate 28 to the benzophenanthridine alkaloids (±)-chelidonine (1, five steps, 25% from 28) and to (±)-norchelidonine (2, six steps, 24% from 28) are described. The key step 29 31 involves a highly regio- and stereocontrolled intramolecular Diels-Alder reaction of the (E)-quinodimethane 30.

  描述了将2-溴甲基苯乙烯22和氨基甲酸苯并环丁烯基酯28转化为苯并菲啶生物碱（±）-鸟苷（1，五步，从28％降低到25％）和到（±）-去氯酮碱（2，六步，从28％降低到24％）。 。关键步骤29 31涉及（E）-喹二甲烷30的高度区域和立体控制的分子内Diels - Alder反应。