3-Trifluormethylbenzoylisocyanat | 66244-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Trifluormethylbenzoylisocyanat
• 英文别名: m-Trifluormethylbenzoylisocyanat；3-Trifluoromethylbenzoylisocyanate；m-trifluoromethylbenzoyl isocyanate；3-(Trifluoromethyl)benzoyl isocyanate
• CAS: 66244-09-5
• 化学式: C₉H₄F₃NO₂
• 分子量: 215.131
• InChiKey: ZRJPWJRRRNJDHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Trifluormethylbenzoylisocyanat 生成 1-(N-m-Trifluormethylbenzoyl-carbamoyl)-2-cyan-aziridin
  参考文献：
  名称：

  Immune-stimulating 1-(N-acylcarbamoyl)-2-cyanoaziridines

  摘要：

  公式为##STR1##的1-(N-酰基-氨基甲酰)-2-氰基环氧丙烷，其中X为氧或硫，Z为氢或有机基团，Y为羰基、磺酰基、磺胺基、磺基、磷酰基或磷酸酰基基团，及其盐，具有免疫刺激和抗癌活性。

  公开号：

  US04282212A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-Trifluormethylbenzoylisocyanat
  参考文献：
  名称：

  含有酰肼-hydr和羧酰胺基团的新型1,3-噻唑衍生物的合成，抗肿瘤活性和作用机理

  摘要：

  合成了一系列新颖的2,4,5-三取代1,3,3-噻唑衍生物，其中包括酰肼-肼，以及包括46个化合物T的羧酰胺部分，并评估了它们在体外对五种人类癌细胞系的抗肿瘤活性。18种标题化合物T对MCF-7，HepG2，BGC-823，Hela和A549细胞系的抑制活性高于5-Fu。尤其是，T1，T26和T38表现出最佳的IC 50细胞毒性活性分别针对MCF-7，BCG-823和HepG2细胞系的2.21μg/ mL，1.67μg/ mL和1.11μg/ mL值。这些结果表明，1,3-噻唑，酰肼-hydr和羧酰胺部分的组合对细胞毒性活性非常有利。此外，流式细胞仪分析表明，化合物T1和T38可以诱导HepG2细胞凋亡，并证实T38通过S细胞周期停滞诱导了细胞凋亡的诱导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.059

文献信息

• Convenient One-Pot Two-Step Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diacyl Ureas, Acyl Urea/Carbamate/Thiocarbamate Derivatives, and Related Compounds
  作者：Jozef Stec、Anolan Hernandez、Gregory Grooms、Abir El-Alfy

  DOI：10.1055/s-0036-1588724

  日期：——

  chemist’s toolbox. A wide range of chemicals such as amides, hydrazides, amines, alcohols, carbazate, and sulfonate were reacted with acyl isocyanates generated by the reaction of primary amides with oxalyl chloride to give symmetrical and unsymmetrical diacyl urea derivatives, acyl ureas/carbamates/thiocarbamates, and related compounds. This method provides means for convenient one-pot, two-step synthesis

  献给Richard J. Whitby教授 抽象的 使各种化学物质（例如酰胺，酰肼，胺，醇，氨基甲酸酯和磺酸盐）与由伯酰胺与草酰氯反应生成的酰基异氰酸酯反应，生成对称和不对称的二酰基脲衍生物，酰基脲/氨基甲酸酯/硫代氨基甲酸酯，及相关化合物。该方法提供了从廉价的和可商购的起始试剂方便地一锅，两步合成带有脲，氨基甲酸酯和其他官能团的化合物的方法。预期本报告中提出的结果将扩展药物化学家的工具箱。 使各种化学物质（例如酰胺，酰肼，胺，醇，氨基甲酸酯和磺酸盐）与由伯酰胺与草酰氯反应生成的酰基异氰酸酯反应，生成对称和不对称的二酰基脲衍生物，酰基脲/氨基甲酸酯/硫代氨基甲酸酯，及相关化合物。该方法提供了从廉价的和可商购的起始试剂方便地一锅，两步合成带有脲，氨基甲酸酯和其他官能团的化合物的方法。预期本报告中提出的结果将扩展药物化学家的工具箱。
• Carbamoyloxy derivatives of mutiline and their use as antibacterials
  申请人：——

  公开号：US06020368A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  Derivatives of mutiline of formula (1A) and pharmaceutically acceptable salts and derivatives thereof, in which R.sup.1 is ethyl or vinyl, Y is a carbamoyloxy group, in which the N-atom is unsubstituted, or mono- or di-substituted, are useful in the treatment of bacterial infections. ##STR1##

  公式（1A）的多线衍生物及其药用可接受的盐和衍生物，其中R.sup.1为乙基或乙烯基，Y为一个羰胺氧基团，其中N原子未被取代，或者为单取代或双取代，对治疗细菌感染有用。
• Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of Novel Doramectin Derivatives Containing Acylurea and Acylthiourea Based on Hydrogen Bonding
  作者：Qi Zhang、Yao Cheng、Cheng Zheng、Ping Bai、Jian Yang、Xiaoxia Lu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00230

  日期：2020.5.27

  investigation on the insecticidal activities of several doramectin derivatives preliminarily revealed that the presence of hydrogen bonds at the C4″ position of the molecule with target protein γ-aminobutyric acid (GABA) receptor was crucial for retaining high insecticidal activity. As a continuation of our research work on the development of new insecticides, two series of novel acylurea and acylthiourea

  我们最近对几种多拉菌素衍生物的杀虫活性的研究初步表明，在具有目标蛋白γ-氨基丁酸（GABA）受体的分子的C4''位置存在氢键对于保持高杀虫活性至关重要。作为我们对新型杀虫剂开发的研究工作的继续，设计并合成了两个系列的新型酰基脲和酰基硫脲多拉菌素衍生物。生物测定结果表明，在我们的实验室中，新合成的化合物（5o，5t和6t）对小菜蛾，东方粘虫和玉米bore的杀虫活性高于对照化合物doramectin，市售阿维菌素，敌百虫和铅化合物3g。特别，化合物5t被确定为最有前景的小菜蛾杀虫剂，在低浓度12.50 mg / L时最终死亡率为80.00％，其效力比母体多拉菌素高约7.75倍（LC50值为48.1547 mg / L ），效力比市售阿维菌素（LC50值为40.5507 mg / L）高6.52倍，效力比化合物3g（LC50值为24.7742 mg / L）高3.98倍。此外，分子对接模拟显示化合物5t（2
• [EN] CARBAMOYLOXY DERIVATIVES OF MUTILINE AND THEIR USE AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] DERIVES CARBAMOYLOXY DE MUTILINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1997025309A1

  公开（公告）日：1997-07-17

  (EN) Derivatives of mutiline of formula (1A) and pharmaceutically acceptable salts and derivatives thereof, in which R1 is ethyl or vinyl, Y is a carbamoyloxy group, in which the N-atom is unsubstituted, or mono- or di-substituted, are useful in the treatment of bacterial infections.(FR) Dérivés de mutiline représentés par la formule (1A), ainsi que leurs sels et dérivés pharmaceutiquement acceptables, dans laquelle R1 représente éthyle ou vinyle, Y représente un groupe carbamoyloxy, dans lequel l'atome N est non substitué, ou mono ou di-substitué. Ces composés sont utiles dans le traitement d'infections bactériennes.

  (中文) 公式（1A）的多滤青霉素衍生物及其药学上可接受的盐和衍生物，在其中R1为乙基或乙烯基，Y为羰基氧基团，在其中N原子未被取代或被单取代或双取代，可用于治疗细菌感染。
• Novel substituted N-phenyl-N'benzoylureas and their use as insecticides and acaricides
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0109172A1

  公开（公告）日：1984-05-23

  The invention provides, as new compounds, the N-phenyl-N'-benzoylureas of the general formula wherein R and R1 are each independently a hydrogen or halogen atom, a C1-C4 alkyl or halogeno C1-C4 alkyl group; R2 and R3 are each independently a hydrogen or halogen atom or a C1-C4 alkyl group; R4 and R5 are each independently a hydrogen or halogen atom, or an alkyl, halogenoalkyl, alkoxy, halogenoalkoxy, alkenyl, halogenoalkenyl, alkenyloxy, halogenoalkenyloxy or alkynyl group; and wherein R6 is an eventually substituted phenyl or 2-pyridyl. These compounds are useful as insecticides or acaricides.

  本发明提供了通式如下的 N-苯基-N'-苯甲酰脲类新化合物 其中R和R1各自独立地为氢原子或卤素原子、C1-C4烷基或卤代C1-C4烷基；R2和R3各自独立地为氢原子或卤素原子或C1-C4烷基；R4和R5各自独立地为氢原子或卤素原子或烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、卤代烯基、烯氧基、卤代烯氧基或炔基；R6为最终取代的苯基或2-吡啶基。这些化合物可用作杀虫剂或杀螨剂。