1-tosyloxyheptan-2-one | 80520-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyloxyheptan-2-one
• 英文别名: 2-oxoheptyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 80520-05-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄S
• 分子量: 284.376
• InChiKey: OYLOZTUAYABXOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyloxyheptan-2-one 、 异氰环已烷 、 苯甲酸 以99%的产率得到C₂₈H₃₇NO₆S
  参考文献：
  名称：

  基于异腈的多组分反应中α-取代的酮的化学和反应性的研究。

  摘要：

  使用Passerini和Ugi反应作为代表性测试，在基于异腈的多组分反应中使用几种α-取代的酮R-CO-CH（2）-X（X =磺酰氧基，酰氧基，叠氮基，卤素，羟基和磺酰基）被探索了。在相对速率研究中（R = PhCH（2）CH（2）），每个α-取代的酮比亲代酮经历Passerini缩合的速度更快。开发了短而高度收敛的恶唑啉，β-内酰胺，二-O-酰基甘油酰胺和其他分子框架的途径。

  DOI：

  10.1021/jo8019708
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl methyl(tosyloxy)carbamate 在 甲烷磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-tosyloxyheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Direct α-Oxytosylation of Carbonyl Compounds:  One-Pot Synthesis of Heterocycles

  摘要：

  N-Methyl-O-tosylhydroxylamine is an effective reagent for the direct alpha-oxytosylation of carbonyl compounds. The reactions proceed smoothly at room temperature in the presence of both moisture and air and functional group tolerance in the substrate is good. With nonsymmetrical substrates regioselectivity for primary over secondary centers is observed and complete regiospecificity for primary over tertiary centers is obtained. Addition of a bis-heteronucleophile directly to the crude reaction mixture in a one-pot process leads to the corresponding heterocyclic product.

  DOI：

  10.1021/ol701774y

文献信息

• Evolution of <i>N</i> ‐Heterocycle‐Substituted Iodoarenes (NHIAs) to Efficient Organocatalysts in Iodine(I/III)‐Mediated Oxidative Transformations
  作者：Andreas Boelke、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/adsc.201901356

  日期：2020.1.7

  The reactivity of ortho‐functionalized N‐heterocycle‐substituted iodoarenes (NHIAs) as organocatalysts in iodine(I/III)‐mediated oxidations was systematically investigated in the α‐tosyloxylation of ketones as the model reaction. During a systematic catalyst evolution, it was found that NH‐triazoles and benzoxazoles have the most significant positive influence on the reactivity of the central iodine

  的反应性的邻位-官能化ñ -杂环取代iodoarenes（NHIAs），如碘（I / III）介导的氧化反应是在系统地研究有机催化剂α酮作为模型反应的-tosyloxylation。在系统的催化剂进化过程中，发现NH-三唑和苯并恶唑对中心碘原子的反应性具有最显着的积极影响。催化剂的进一步改进集中在芳烃的取代模式上，显示出显着的邻位效应。通过引入一个o- OMe基团，我们能够生成一种新型的NHIA，其催化效率目前还没有发现。这种新的催化剂不仅易于合成，而且还可以报告的最低催化剂负载量仅为1 mol％时，羰基化合物的α-甲苯磺酰氧基化。最后，该碘（I）催化剂的性能已在联苯的分子内氧化偶合和氧化重排中得到了成功证明。
• Studies on the Chemistry and Reactivity of α-Substituted Ketones in Isonitrile-Based Multicomponent Reactions
  作者：Lijun Fan、Ashley M. Adams、Jason G. Polisar、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/jo8019708

  日期：2008.12.19

  Using the Passerini and Ugi reactions as representative tests, the utility of several alpha-substituted ketones R-CO-CH(2)-X (X = sulfonyloxy, acyloxy, azido, halo, hydroxy, and sulfonyl) in isonitrile-based multicomponent reactions was explored. In a relative rate study (R = PhCH(2)CH(2)), each of the alpha-substituted ketones underwent Passerini condensation more rapidly than the parent ketone. Short

  使用Passerini和Ugi反应作为代表性测试，在基于异腈的多组分反应中使用几种α-取代的酮R-CO-CH（2）-X（X =磺酰氧基，酰氧基，叠氮基，卤素，羟基和磺酰基）被探索了。在相对速率研究中（R = PhCH（2）CH（2）），每个α-取代的酮比亲代酮经历Passerini缩合的速度更快。开发了短而高度收敛的恶唑啉，β-内酰胺，二-O-酰基甘油酰胺和其他分子框架的途径。
• Direct α-Oxytosylation of Carbonyl Compounds:  One-Pot Synthesis of Heterocycles
  作者：Oliver R. S. John、Niall M. Killeen、Deborah A. Knowles、Sze Chak Yau、Mark C. Bagley、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/ol701774y

  日期：2007.9.1

  N-Methyl-O-tosylhydroxylamine is an effective reagent for the direct alpha-oxytosylation of carbonyl compounds. The reactions proceed smoothly at room temperature in the presence of both moisture and air and functional group tolerance in the substrate is good. With nonsymmetrical substrates regioselectivity for primary over secondary centers is observed and complete regiospecificity for primary over tertiary centers is obtained. Addition of a bis-heteronucleophile directly to the crude reaction mixture in a one-pot process leads to the corresponding heterocyclic product.