methyl 2-(2-nitrophenylthio)phenylacetate | 95906-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 2-(2-nitrophenylthio)phenylacetate
• 英文别名: methyl (2-nitrophenylthio)phenylacetate；Methyl 2-[2-(2-nitrophenyl)sulfanylphenyl]acetate
• CAS: 95906-77-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄S
• 分子量: 303.339
• InChiKey: MKGZWRRWVDROPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-nitrophenylthio)phenylacetate 在 二氯胺T 、 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(2-nitrophenylsulphinyl)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有 2-甲氧基羰基-苯基和 2-硝基苯基的亚砜和亚硫亚胺中的分子内硫 (IV)-氧相互作用：X 射线研究

  摘要：

  摘要 2-(甲硫基)苯甲酸甲酯、2,2'-二硫代二苯甲酸二甲酯、2,2'-硫代二苯甲酸二甲酯、2-(2-硝基苯硫基)苯甲酸甲酯、2,2'-二硝基二苯硫醚甲酯和2-已经通过 X 射线衍射研究了表现出 S(II)⋯O(羰基) 或 S(II)⋯O-(硝基) 紧密接触的 (2-硝基苯硫基) 苯乙酸酯。平面 (ArSMe)、赤道 (Ar 2 S 2 ) 和偏斜 (Ar 2 S) 构象可以通过空间和共轭效应以及硫 (II)-氧相互作用来解释。详细讨论了由有利的“键方向”和不利的“孤对方向”方法（分别为 2.619-2.722 和 2.900-3.402 A）导致的线性和非线性 X-S⋯O 紧密接触。可能的芳环位置、与 S⋯O 接触的环的几何形状和反原子的性质 (X = C, S) 被认为是决定性因素。结果与早先对于o -CO 2 Me、o -CH 2 CO 2 Me 和o -NO 2 基团发现的不同相邻组效应一致。数据支持具有线性

  DOI：

  10.1016/0022-2860(85)80158-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)硫烷基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 反应 3.5h， 生成 methyl 2-(2-nitrophenylthio)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular sulphur(II)—oxygen interaction in sulphides and disulphides with 2-methoxycarbonylphenyl and 2-nitrophenyl groups: an X-ray study

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-2860(84)85031-0