(2S,3S)-2-amino-1-phenyl-5-hexen-3-ol | 111061-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-amino-1-phenyl-5-hexen-3-ol
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-1-phenylhex-5-en-3-ol
• CAS: 111061-09-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: RONMAYDVBSLYKX-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.2±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-amino-1-phenyl-5-hexen-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4S,5S)-4-benzoyloxy-6-phenyl-5-phthalimido-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  从同手性α-和β-氨基酰基硅烷合成对映纯β-和γ-氨基醇作为α-和β-氨基醛的稳定合成等价物

  摘要：

  描述了合成具有两个立体中心的对映纯 β- 和 γ-氨基醇的实用路线，从同手性 α-（1 和 5）和 β-（13 和 16）-氨基酰基硅烷开始，并涉及烯丙基金属化合物的立体选择性加成和随后的加合物的立体特异性蛋白脱甲硅烷化。在亲核加成步骤中实现的非对映选择性程度取决于氮保护基团和所用的试剂。在 TiCl4 促进的 N-Pht-氨基酰基硅烷 1 和 13 以及 N-Ts-氨基酰基硅烷 5 与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化中获得了等于或高于 98% 的非对映体过量 (de) 值。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<437::aid-ejoc437>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-imidazol-1-yl-3-phenylpropan-1-one 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 (2S,3S)-2-amino-1-phenyl-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Three-Carbon and Two-Carbon Elongation of the Carbon Chain in N-Boc-Protected α-Aminoacylsilanes:  An Entry to Functionalized β-Amino Alcohols and to Statine Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982501x

文献信息

• Facile synthesis of versatile functionalized amino caprolactams using RCM reactions of α-amino acrylamide
  作者：Gang Liu、Wan-Yi Tai、Yu-Lin Li、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.022

  日期：2006.5

  methodology allowing access to functionalized α-amino caprolactams using ring-closing metathesis (RCM). A very high tolerance of α-amino acrylamide RCM precursors toward functional groups is demonstrated. The synthetic pathway is facile, and can be extended to prepare a variety of substituted amino caprolactams in good to excellent yields. These compounds serve as versatile building blocks for the synthesis

  我们报告了一种有效的合成方法，允许使用闭环复分解（RCM）来访问功能化的α-氨基己内酰胺。证实了α-氨基丙烯酰胺RCM前体对官能团的非常高的耐受性。合成途径是容易的，并且可以扩展以良好的至优异的产率制备各种取代的氨基己内酰胺。这些化合物可作为合成某些重要天然产物及其类似物的通用结构单元。
• REETZ, MANFRED T.;DREWES, MARK W.;SCHMITZ, ALFRED, ANGEW. CHEM., 99,(1987) N 11, 1186-1188
  作者：REETZ, MANFRED T.、DREWES, MARK W.、SCHMITZ, ALFRED

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Enantiopure β- and γ-Amino Alcohols from Homochiral α- and β-Aminoacylsilanes as Stable Synthetic Equivalents of α- and β-Amino Aldehydes
  作者：Bianca Flavia Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Jacek Gawronski、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci、Greta Varchi

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<437::aid-ejoc437>3.0.co;2-v

  日期：1999.2

  values equal to or higher than 98% were obtained in the TiCl4-promoted allylation of the N-Pht-aminoacylsilanes 1 and 13 and of the N-Ts-aminoacylsilane 5 with allyltrimethylsilane. Lower de values were obtained in the Sc(OTf)3-catalyzed allylation of 5 with tetraallyltin and in the additions of both allyltrimethylsilane and tetraallyltin to the N-Ts-β-aminoacylsilane 16. Protiodesilylation of the adducts

  描述了合成具有两个立体中心的对映纯 β- 和 γ-氨基醇的实用路线，从同手性 α-（1 和 5）和 β-（13 和 16）-氨基酰基硅烷开始，并涉及烯丙基金属化合物的立体选择性加成和随后的加合物的立体特异性蛋白脱甲硅烷化。在亲核加成步骤中实现的非对映选择性程度取决于氮保护基团和所用的试剂。在 TiCl4 促进的 N-Pht-氨基酰基硅烷 1 和 13 以及 N-Ts-氨基酰基硅烷 5 与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化中获得了等于或高于 98% 的非对映体过量 (de) 值。
• Stereoselective Three-Carbon and Two-Carbon Elongation of the Carbon Chain in <i>N</i>-Boc-Protected α-Aminoacylsilanes:  An Entry to Functionalized β-Amino Alcohols and to Statine Analogues
  作者：Bianca Flavia Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Fréderic Laboroi、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci、Greta Varchi

  DOI：10.1021/jo982501x

  日期：1999.10.1