9b-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-a]isoindol-5(9bH)-one | 5964-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 9b-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-a]isoindol-5(9bH)-one
• 英文别名: 9b-(4-fluoro-phenyl)-1,2,3,9b-tetrahydro-imidazo[2,1-a]isoindol-5-one；9b-(p-fluorophenyl)-1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-one；9b-<4-Fluor-phenyl>-1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo<2,1-a>isoindol-5-on；9b-(4-fluorophenyl)-1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-one；9b-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-one
• CAS: 5964-48-7
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂O
• 分子量: 268.29
• InChiKey: HDPOBIOWQBVXAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  428.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >40.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9b-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-a]isoindol-5(9bH)-one 生成 2,3-二氢-5-(4-氟苯基)-5H-咪唑并[2,1-a]异吲哚-5-醇
  参考文献：
  名称：

  AEBERLI P.; EDEN P.; GOGERTY J. H.; HOULIHAN W. J.; PENBERTHY C., J. MED. CHEM. , 1975, 18, NO 2, 177-182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯酰基)苯甲酸 、 乙二胺 以to obtain 9b-(p-fluorophenyl)-1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-one的产率得到9b-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-a]isoindol-5(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-one compounds

  摘要：

  一种新的化合物类别已被发明，其成员在人体中具有食欲抑制和情绪提升的效果。该类别的定义为由具有1-取代-2,5-苯并二氮杂环结构的化合物组成，非苯环部分完全饱和，并且其氮原子为三价。该类别的成员通过将正交苯甲酰苯甲酸或其酯与乙二胺缩合，并用金属碱性氢化物还原所得产物制备而成。

  公开号：

  US03994920A1

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] AGENTS POLYCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR LE VIRUS SYNCYTIAL RESPIRATOIRE
  申请人：BIOTA SCIENT MANAGEMENT

  公开号：WO2005061513A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compounds of formula (I), and their use as in the treatment of infections involving viruses of the Pneumovirinae sub-family (RSV) are disclosed. In the formula ring (A) may be phenyl, pyridyl etc., (B-C) may be CH2-CH2 etc., (R1) may be phenyl and substituted forms thereof, (R2) may be assorted substituents.

  公式（I）的化合物及其在治疗涉及Pneumovirinae亚科病毒的感染中的用途已被披露。在该公式中，环（A）可以是苯基、吡啶基等，（B-C）可以是CH2-CH2等，（R1）可以是苯基及其取代形式，（R2）可以是各种取代基。
• 5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-one compounds
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US03994920A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  A new class of chemical compounds whose members exert an appetite suppressant and mood elevating effect in man has been invented. This class is defined as being composed of those compounds having the 1-substituted-2,5-benzodiazocine structure, fully saturated in the nonbenzenoid portion, and whose nitrogens are tervalent. Members of this class are prepared by condensing an orthobenzoylbenzoic acid or ester thereof with an ethylenediamine and reducing with a metallic alkaline hydride the product thus obtained.

  一种新的化合物类别已被发明，其成员在人体中具有食欲抑制和情绪提升的效果。该类别的定义为由具有1-取代-2,5-苯并二氮杂环结构的化合物组成，非苯环部分完全饱和，并且其氮原子为三价。该类别的成员通过将正交苯甲酰苯甲酸或其酯与乙二胺缩合，并用金属碱性氢化物还原所得产物制备而成。
• Polycyclic agents for the treatment of respiratory syncytial virus infections
  申请人：Bond Silas

  公开号：US20070287700A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Compounds of formula (I), and their use as in the treatment of infections involving viruses of the Pneumovirinae sub-family (RSV) are disclosed. In the formula ring (A) may be phenyl, pyridyl etc., (B-C) may be CH 2 —CH 2 etc., (R 1 ) may be phenyl and substituted forms thereof, (R 2 ) may be assorted substituents.

  本发明公开了化学式(I)的化合物及其在治疗涉及Pneumovirinae亚科（RSV）病毒感染中的应用。在该式中，环（A）可以是苯基、吡啶基等，（B-C）可以是CH2-CH2等，（R1）可以是苯基及其取代形式，（R2）可以是不同的取代基。
• Polycyclic Agents for the Treatment of Respiratory Syncytial Virus Infections
  申请人：Biota Scientific Management Pty Ltd.

  公开号：US20140051689A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  Compounds of formula (I), and their use as in the treatment of infections involving viruses of the Pneumovirinae sub-family (RSV) are disclosed. In the formula ring (A) may be phenyl, pyridyl etc., (B-C) may be CH 2 —CH 2 etc., (R 1 ) may be phenyl and substituted forms thereof, (R 2 ) may be assorted substituents.

  本发明涉及化合物(I)的公式及其在治疗涉及Pneumovirinae亚科病毒（RSV）感染方面的用途。在该公式中，环(A)可以是苯基、吡啶基等，(B-C)可以是CH2-CH2等，(R1)可以是苯基及其取代形式，(R2)可以是各种取代基。
• Discovery of the First M₅-Selective and CNS Penetrant Negative Allosteric Modulator (NAM) of a Muscarinic Acetylcholine Receptor: (<i>S</i>)-9b-(4-Chlorophenyl)-1-(3,4-difluorobenzoyl)-2,3-dihydro-1<i>H</i>-imidazo[2,1-<i>a</i>]isoindol-5(9b<i>H</i>)-one (ML375)
  作者：Patrick R. Gentry、Masaya Kokubo、Thomas M. Bridges、Nathan R. Kett、Joel M. Harp、Hyekyung P. Cho、Emery Smith、Peter Chase、Peter S. Hodder、Colleen M. Niswender、J. Scott Daniels、P. Jeffrey Conn、Michael R. Wood、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/jm4013246

  日期：2013.11.27

  A functional high throughput screen and subsequent multidimensional, iterative parallel synthesis effort identified the first muscarinic acetylcholine receptor (mAChR) negative allosteric modulator (NAM) selective for the M-5 subtype. ML375 is a highly selective M-5 NAM with submicromolar potency (human M-5 IC50 = 300 nM, rat M-5 IC50 = 790 nM, M1-M4 IC50 > 30 mu M), excellent multispecies PK, high CNS penetration, and enantiospecific inhibition.