2-(triethylsiloxymethyl)pyridine | 58612-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(triethylsiloxymethyl)pyridine
• 英文别名: triethyl-pyridin-2-ylmethoxy-silane；Triethyl(2-pyridylmethoxy)silane；triethyl(pyridin-2-ylmethoxy)silane
• CAS: 58612-76-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NOSi
• 分子量: 223.39
• InChiKey: BVWGCNOSYZXTKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(triethylsiloxymethyl)pyridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-吡啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  用于羰基和羧酸衍生物有效氢化硅烷化的多功能铱（III）金属环催化剂

  摘要：

  通用的Ir III金属环可快速，选择性地催化各种酯，羧酸，酮和醛的还原。该反应在室温下通过氢化硅烷化然后脱甲硅烷基化以高收率进行。取决于底物，酯被还原为醇或醚，而羧酸被还原为醇或醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700801
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 三乙基硅烷 在 [Bu4N][(η1-C2B9H11)ReO3] 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 68.0h， 以95%的产率得到2-(triethylsiloxymethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Trioxorhena（VII）carborane阴离子及其甲基取代的类似物：合成，结构，DFT和催化研究

  摘要：

  合成和（VII）碳硼烷[卜trioxorhena表征4 N] [（η 1 -C 2乙9 ħ 11）REO 3 ]（1A）和它的甲基取代类似物[卜4 N] [（7,8-二我2 -η 1 -C 2乙9 ħ 11）REO 3 ]（图1b）的报告。的单晶X射线结构1A和1B显示η 1Re与碳硼烷笼之间的协调。在B3LYP / LANL2DZ（高斯09级）水平上的密度泛函理论计算表明，氧代配体的强π供体特征导致Re的d轨道与硼笼的π轨道之间的相互作用弱。利于η 1重新-B的协调。在循环伏安法实验中，配合物1a和1b在相对于Cp 2 Fe / Cp 2 Fe +的E 1/2电位分别为-1.83和-1.88 V的情况下表现出可逆的单电子还原。复杂1a以优异的产率催化醛和酮的氢化硅烷化，并且对各种官能团具有较高的耐受性。氢化硅烷化反应的机理研究表明，多hen-硼团簇可能参与其中。

  DOI：

  10.1021/om201222r

文献信息

• Trioxorhena(VII)carborane Anion and Its Methyl-Substituted Analogue: Synthesis, Structure, DFT, and Catalytic Studies
  作者：Kothanda Rama Pichaandi、Phillip E. Fanwick、Mahdi M. Abu-Omar

  DOI：10.1021/om201222r

  日期：2012.3.12

  Synthesis and characterization of trioxorhena(VII)carborane [Bu4N][(η1-C2B9H11)ReO3] (1a) and its methyl-substituted analogue [Bu4N][(7,8-Me2-η1-C2B9H11)ReO3] (1b) are reported. The single-crystal X-ray structures of 1a and 1b display η1 coordination between Re and the carborane cage. Density functional theory computations at B3LYP/LANL2DZ (Gaussian 09 suite) level show that the strong π donor character

  合成和（VII）碳硼烷[卜trioxorhena表征4 N] [（η 1 -C 2乙9 ħ 11）REO 3 ]（1A）和它的甲基取代类似物[卜4 N] [（7,8-二我2 -η 1 -C 2乙9 ħ 11）REO 3 ]（图1b）的报告。的单晶X射线结构1A和1B显示η 1Re与碳硼烷笼之间的协调。在B3LYP / LANL2DZ（高斯09级）水平上的密度泛函理论计算表明，氧代配体的强π供体特征导致Re的d轨道与硼笼的π轨道之间的相互作用弱。利于η 1重新-B的协调。在循环伏安法实验中，配合物1a和1b在相对于Cp 2 Fe / Cp 2 Fe +的E 1/2电位分别为-1.83和-1.88 V的情况下表现出可逆的单电子还原。复杂1a以优异的产率催化醛和酮的氢化硅烷化，并且对各种官能团具有较高的耐受性。氢化硅烷化反应的机理研究表明，多hen-硼团簇可能参与其中。
• Zinc-catalyzed Reduction of Aldehydes with a Hydrosilane Leading to Symmetric Ethers and Silyl Ethers
  作者：Norio Sakai、Yoshifumi Nonomura、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara

  DOI：10.1246/cl.121297

  日期：2013.5.5

  The efficient reductive etherification of aromatic or aliphatic aldehydes using a reducing system that combines Zn(OTf)2 with either TMDS or Et3SiH is described. The present reducing system can also be applied to the hydrosilylation of aromatic aldehydes having either a strong electron-withdrawing group or a pyridine ring.

  描述了一种高效的还原醚化方法，使用将Zn(OTf)2与TMDS或Et3SiH结合的还原系统对芳香或脂肪醛进行处理。该还原系统还可以应用于具有强电子吸引基团或吡啶环的芳香醛的氢硅化反应。
• Hydrosilylation of heterocyclic aldehydes
  作者：I. G. Iovel'、Yu. Sh. Gol'dberg、M. V. Shimanskaya、� Lukevits

  DOI：10.1007/bf00475467

  日期：1987.1
• Hydrosilylation of n- and o-heterocyclic aldehydes in the presence of RhI, RuII, and PdII complexes
  作者：I. G. Iovel'、Yu. Sh. Gol'dberg、A. P. Gaukhman、M. P. Gavars、M. V. Shimanskaya、�. Lukevits

  DOI：10.1007/bf00475691

  日期：1988.10
• IOVEL I. G.; GOLDBERG YU. SH.; SHIMANSKAYA M. V.; LUKEVITS EH., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 1, 31-36
  作者：IOVEL I. G.、 GOLDBERG YU. SH.、 SHIMANSKAYA M. V.、 LUKEVITS EH.

  DOI：——

  日期：——