1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-4-thio-β-D-erythropentofuranosyl)-5-azacytosine | 676487-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-4-thio-β-D-erythropentofuranosyl)-5-azacytosine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-1,3,5-triazin-1-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxythiolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 676487-18-6
• 化学式: C₂₄H₂₄N₄O₅S
• 分子量: 480.544
• InChiKey: OMMDSQKAVQYNIE-XUVXKRRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-4-thio-β-D-erythropentofuranosyl)-5-azacytosine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-2-oxo-1,4-dihydro-1,3,5-triazin-3-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxythiolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  一些新颖的5-氮杂胞嘧啶核苷的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  1-O-乙酰基-2-脱氧-3,5-二-O-甲苯基-4-硫代-D-赤型戊呋喃糖和2-脱氧-1,3,5-三-O-乙酰基-4-硫代-将L-苏-戊呋喃糖与5-氮杂胞嘧啶偶联以获得核苷的α和β异构体。将所有四个核苷还原为相应的二氢衍生物，并解封以得到目标化合物。在培养的一系列人类癌细胞系中评估了所有八个目标化合物。发现仅2'-脱氧-4'-硫代-5-氮杂胞苷（3beta）在所有细胞系中均具有细胞毒性，并在体内进行了进一步评估。报告了合成和生物活性的细节。

  DOI：

  10.1081/ncn-120026872
• 作为产物：
  描述：

  5-氮杂胞嘧啶 、 1-O-acetyl-2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-4-thio-D-ribofuranose 在 三甲基氯硅烷 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以100 mg的产率得到1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-4-thio-β-D-erythropentofuranosyl)-5-azacytosine
  参考文献：
  名称：

  一些新颖的5-氮杂胞嘧啶核苷的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  1-O-乙酰基-2-脱氧-3,5-二-O-甲苯基-4-硫代-D-赤型戊呋喃糖和2-脱氧-1,3,5-三-O-乙酰基-4-硫代-将L-苏-戊呋喃糖与5-氮杂胞嘧啶偶联以获得核苷的α和β异构体。将所有四个核苷还原为相应的二氢衍生物，并解封以得到目标化合物。在培养的一系列人类癌细胞系中评估了所有八个目标化合物。发现仅2'-脱氧-4'-硫代-5-氮杂胞苷（3beta）在所有细胞系中均具有细胞毒性，并在体内进行了进一步评估。报告了合成和生物活性的细节。

  DOI：

  10.1081/ncn-120026872

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of 5-Azacytosine Nucleosides Derived from 4-Thio-2-Deoxy-L-<i>threo</i>-Pentofuranose and 4-Thio-2-Deoxy-D-<i>erythro</i>-Pentofuranose
  作者：Loredana Cappellacci、Kamal N. Tiwari、John A. Montgomery、John A. Secrist

  DOI：10.1080/15257779908041514

  日期：1999.4

  1-O-Acetyl-2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-4-thio-D-erythro-pentofuranose and and 2-deoxy-1,3,5-tri-O-acetyl-4-thio-L-threo-pentofuranose were coupled with 5-azacytosine to obtain alpha and beta anomers of nucleosides.
• Synthesis and Anti-cancer Activity of Some Novel 5-Azacytosine Nucleosides
  作者：Kamal N. Tiwari、Loredana Cappellacci、John A. Montgomery、John A. Secrist III

  DOI：10.1081/ncn-120026872

  日期：2003.12.31

  1-O-Acetyl-2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-4-thio-D-erythro-pentofuranose and 2-deoxy-1,3,5-tri-O-acetyl-4-thio-L-threo-pentofuranose were coupled with 5-azacytosine to obtain alpha and beta anomers of nucleosides. All four nucleosides were reduced to the corresponding dihydro derivatives and deblocked to give target compounds. All eight target compounds were evaluated in a series of human cancer cell lines

  1-O-乙酰基-2-脱氧-3,5-二-O-甲苯基-4-硫代-D-赤型戊呋喃糖和2-脱氧-1,3,5-三-O-乙酰基-4-硫代-将L-苏-戊呋喃糖与5-氮杂胞嘧啶偶联以获得核苷的α和β异构体。将所有四个核苷还原为相应的二氢衍生物，并解封以得到目标化合物。在培养的一系列人类癌细胞系中评估了所有八个目标化合物。发现仅2'-脱氧-4'-硫代-5-氮杂胞苷（3beta）在所有细胞系中均具有细胞毒性，并在体内进行了进一步评估。报告了合成和生物活性的细节。