methyl 4-(1-phenylethyl)-3,5-dioxohexanoate | 129006-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1-phenylethyl)-3,5-dioxohexanoate
• 英文别名: methyl 4-acetyl-3-oxo-5-phenylhexanoate
• CAS: 129006-50-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: SIUNULAESXRAPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-phenylethyl)-3,5-dioxohexanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以70%的产率得到4-hydroxy-6-methyl-5-(1-phenylethyl)-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  铜和钴介导的聚酮化合物模型的区域选择性烷基化：3,5-二氧己酸甲酯和三乙酸内酯

  摘要：

  通过其钴（II），4a和铜（II）4b的反应，完成了聚酮化合物模型3,5-二氧己酸甲酯1的羰基间位置C-4和C-2处的区域选择性C-烷基化，复杂。给出了两个位置上双烷基化的一些实例。如此制备的区域选择性取代的二酮酸酯的环化得到在C-5和C-3区域选择性烷基化的三乙酸内酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89770-2
• 作为产物：
  描述：

  cobalt(2+);1-methoxy-1,5-dioxohexan-3-olate 、 (1-溴乙基)苯 生成 methyl 4-(1-phenylethyl)-3,5-dioxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  CERVELLO, JORDI;MARQUET, JORGE;MORENO-MANAS, MARCIAL, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2035-2046

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt mediated regioselective alkylation of methyl 3,5-dioxohexanote. Preparation of 5-alkyl derivatives of 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone
  作者：Jordi Cervelló、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1039/c39870000644

  日期：——

  The cobalt(II) complex of the simple polyketide model methyl 3,5-dioxohexanoate is regioselectively alkylated to afford methyl 4-alkyl-3,5-dioxohexanoates, which cyclize on treatment with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) to give 5-alkyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrones.

  将简单的聚酮化合物模型3,5-二氧己酸甲酯的钴（II）配合物进行区域选择性烷基化，得到4-烷基-3,5-二氧己酸甲酯，将其用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基7-烯（DBU）得到5-烷基-4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮。