(Z)-2-methyl-3-(phenylthio)propenoic acid | 87531-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-2-methyl-3-(phenylthio)propenoic acid
• 英文别名: (Z)-2-methyl-3-phenylsulfanylprop-2-enoic acid
• CAS: 87531-38-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: JZKPGRDFQLRWTP-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-3-(phenylthio)propenoic acid 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[1-Phenylsulfanyl-meth-(E)-ylidene]-5-propyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自 2-甲基-3-(苯硫基)丙烯酸衍生物的烯丙基碳负离子种类的生成和反应

  摘要：

  (Z)-2-甲基-3-(苯硫基)丙烯酸和(E)-Nt-丁基-2-甲基-3-(苯硫基)丙烯酰胺选择性地产生相应的烯丙基碳负离子物质，它们与醛和酮反应。2-(苯硫甲基)丙烯酸及其N-叔丁基酰胺也可生成相同的碳负离子物质。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1065

文献信息

• KITAOKA, MASAKI;TAKAHASHI, YASUHIRO;KOSUGI, HIROSHI;UDA, HISASHI, CHEM. LETT., 1983, N 7, 1065-1068
  作者：KITAOKA, MASAKI、TAKAHASHI, YASUHIRO、KOSUGI, HIROSHI、UDA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• GENERATION AND REACTIONS OF THE ALLYLIC CARBANION SPECIES FROM 2-METHYL-3-(PHENYLTHIO)PROPENOIC ACID DERIVATIVES
  作者：Masaki Kitaoka、Yasuhiro Takahashi、Hiroshi Kosugi、Hisashi Uda

  DOI：10.1246/cl.1983.1065

  日期：1983.7.5

  (Z)-2-Methyl-3-(phenylthio) propenoic acid and (E)-N-t-butyl-2-methyl-3-(phenylthio) propenamide produce selectively the corresponding allylic carbanion species, which react with aldehydes and ketones. The same carbanion species are also generated from 2-(phenylthiomethyl)propenoic acid and its N-t-butyl amide.

  (Z)-2-甲基-3-(苯硫基)丙烯酸和(E)-Nt-丁基-2-甲基-3-(苯硫基)丙烯酰胺选择性地产生相应的烯丙基碳负离子物质，它们与醛和酮反应。2-(苯硫甲基)丙烯酸及其N-叔丁基酰胺也可生成相同的碳负离子物质。