3-butyl-4-hydroxy-4-phenyl-butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-butyl-4-hydroxy-4-phenyl-butan-2-one
• 英文别名: (3S)-3-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]heptan-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: DXUINXMCOZTXIH-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dibutyl-[(E)-hept-2-en-2-yl]oxyborane 在 lithium phenolate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-butyl-4-hydroxy-4-phenyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  -和-乙烯基氧基硼烷（烯基硼酸酯）：立体选择性形成和醛醇缩合

  摘要：

  乙烯基氧基硼烷，Hooz'反应的中间体，几乎完全是-异构体，可以异构化为-异构体。两种异构体均发生立体选择性羟醛缩合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93618-4

文献信息

• Unusual Highly Regioselective Direct Aldol Additions with a Moisture-Resistant and Highly Efficient Titanium Catalyst
  作者：Rainer Mahrwald、Bernd Schetter

  DOI：10.1021/ol052637z

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] The extremely robust and water-stable tetranuclear complex Ti(4)(mu-BINOLato)(6)(mu(3)-OH)(4) was found to catalyze the direct aldol addition with high regioselectivities at the more steric alpha-encumbered side of unsymmetrical ketones. As few as 0.2 mol % loadings with this cluster were enough to afford complete conversions. The reaction proceeds very smoothly without a significant

  [反应：见正文]发现极其坚固且水稳定的四核复合物Ti（4）（mu-BINOLato）（6）（mu（3）-OH）（4）催化高羟选择性的直接羟醛加成反应。不对称酮的立体位偏侧。该簇的低至0.2 mol％的负载量足以提供完整的转化率。反应进行得非常顺利，没有大量的副产物。描述了四元立体中心的形成。
• Tetranuclear BINOL−Titanium Complex in Selective Direct Aldol Additions
  作者：Bernd Schetter、Burkhard Ziemer、Gregor Schnakenburg、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/jo7014054

  日期：2008.2.1

  the direct aldol addition with high degrees of regioselectivity at the sterically more encumbered α-side of unsymmetrical ketones. The formation of quaternary stereocenters is described. Oxygen-containing ene components can also be used as starting material in these reactions. When used with aliphatic aldehydes, acetals 18 or acetals of aldol adducts 20 were observed. As few as 0.2 mol % loadings with

  极其坚固和水稳定的四核配合物的Ti 4（μ-BINOLato）6（μ 3 -OH）4（1）催化的直接醛醇加成与不对称酮的空间更作保α侧高度区域选择性。描述了四元立体中心的形成。在这些反应中，含氧的烯组分也可以用作起始原料。当与脂族醛一起使用时，观察到缩醛18或醛醇加合物20的缩醛。该催化剂1的低至0.2摩尔％的负载量足以完成反应。讨论了反应的机械方面。
• REGIOSPECIFIC ALDOL SYNTHESIS. THE GENERATION OF ACTIVE ENOLATES BY THE REDUCTION OF 2,2,2-TRICHLOROETHYL ESTERS OF α-SUBSTITUTED-β-KETO ACIDS WITH Zn
  作者：Teruaki Mukaiyama、Toshio Sato、Seiji Suzuki、Tan Inoue、Hideo Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1976.95

  日期：1976.1.5

  α-Substituted-β-keto acid 2,2,2-trichloroethyl esters reacted with aldehydes regiospecifically at α-carbon to the ester carbonyl in the presence of Zn to give the corresponding aldols in good yields.

  α-取代-β-酮酸 2,2,2-三氯乙酯在 Zn 的存在下与醛在 α-碳到酯的羰基处发生取代反应，以良好的收率得到相应的醛醇。