N,N-dimethyl-2-pyridinecarbothioamide | 13287-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-pyridinecarbothioamide
• 英文别名: N,N-dimethylpyridine-2-carbothioamide；N,N-dimethyl-2-pyridinethioamide；pyridine-2-carbothioic acid dimethylamide；Pyridin-2-thiocarbonsaeure-dimethylamid；N,N-Dimethyl-picolinthiomamid；N,N-Dimethyl-picolinthionamid
• CAS: 13287-68-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂S
• mdl: MFCD06637681
• 分子量: 166.247
• InChiKey: HFRPORBJWJMRIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184-188 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-pyridinecarbothioamide 、 五羰基溴铼(I) 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到fac-bromotricarbonyl(N,N-dimethyl-2-pyridinethioamide)rhenium(I)
  参考文献：
  名称：

  吡啶基甲酰胺和硫代酰胺配体的铼 (I) 三羰基卤化物配合物中受限旋转和金属向位移的 NMR 研究

  摘要：

  已经通过动态核磁共振技术研究了一系列铼 (I) 三羰基卤化物配合物的吡啶单和二甲酰胺和硫代酰胺。羧酰胺配体与 ReI 的氧配位使 C-N 旋转的能垒降低了 2-13 kJ mol-1，而硫代酰胺配体的硫-ReI 配位导致降低了 28-33 kJ mol-1。在吡啶基二甲酰胺和 -二硫代酰胺金属螯合物中，在三个供体原子 O、N、O 或 S、N、S 之间发生金属向位移，能量 [ΔG‡ (298.15 K)] 的范围为 78–89 kJ mol– 1; 这些高值源于 -NR2 (R = Me, Et) 基团的强给电子特性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(200002)2000:2<383::aid-ejic383>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 乙二胺四乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以83 %的产率得到N,N-dimethyl-2-pyridinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  温和条件下硫代酰胺的一般构建：由 EDTA 介导的逐步质子转移过程

  摘要：

  结合实验和量子化学计算，研究了一种通用、清洁和有效的硫代酰胺一锅合成方案。酯、酰胺和元素硫用作起始原料，乙二胺四乙酸 (EDTA) 作为催化剂以促进良性反应。EDTA 的催化作用归因于逐步质子转移过程，其中 EDTA 将质子从苄基碳转移到硫原子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101013

文献信息

• Metal-free three-component synthesis of thioamides from β-nitrostyrenes, amines and elemental sulfur
  作者：Ling Peng、Li Ma、Ying Ran、Yunfeng Chen、Zhigang Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153092

  日期：2021.6

  A metal-free CC bond cleavage reaction of β-nitrostyrenes in the presence of elemental sulfur and secondary amines/amides is described. Elemental sulfur serves as both a raw material and an oxidant for CC bond cleavage, and secondary amines or amides are both feasible nitrogen sources. Besides mild reaction condition and simple work-up procedure, the method provided thioamides with good to excellent

  描述了在元素硫和仲胺/酰胺存在下 β-硝基苯乙烯的无金属 C C 键裂解反应。元素硫既是C C 键断裂的原料又是氧化剂，仲胺或酰胺都是可行的氮源。除了温和的反应条件和简单的后处理程序外，该方法还提供了具有良好收率的硫代酰胺。
• 制备芳基硫代酰胺类化合物的方法
  申请人：浙江大学衢州研究院

  公开号：CN112574081B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种制备芳基硫代酰胺类化合物的方法：惰性气体保护下，以芳基甲醇为底物，升华硫为硫源，以碱金属盐和配体组合而成的碱金属配合物为催化剂，碱为促进剂，甲酰胺为溶剂和胺源，于室温～60℃的反应温度下，搅拌反应6～12小时；将反应所得物进行后处理，得芳基硫代酰胺类化合物。本发明采用廉价易得的芳基甲醇为底物进行三组分反应制备相应的硫代酰胺类化合物；采用本发明的方法制备芳基硫代酰胺类化合物，具有工艺过程简单、产率高、污染少、安全环保、绿色温和等技术优势。
• Aqueous Compatible Protocol to Both Alkyl and Aryl Thioamide Synthesis
  作者：Jianpeng Wei、Yiming Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03541

  日期：2016.1.15

  An efficient aqueous synthesis of thioamides through aldehydes, sodium sulfide, and N-substituted formamides has been developed. Both alkyl and aryl aldehydes are amenable to this protocol. N-Substituted formamides are essential for this transformation. Readily available inorganic salt (sodium sulfide) serves as the sulfur source in water, which makes this method much more practical and efficient.

  已经开发了通过醛，硫化钠和N-取代的甲酰胺的硫酰胺的有效的水性合成。烷基醛和芳基醛均适用于该方案。N-取代的甲酰胺对于该转化是必不可少的。现成的无机盐（硫化钠）是水中的硫源，这使该方法更加实用和有效。此外，已经建立了通过该方案对生物活性分子和衍生物进行后期修饰的方法。
• Transition‐Metal‐Free, General Construction of Thioamides from Chlorohydrocarbon, Amide and Elemental Sulfur
  作者：Hao Jin、Xinzhi Chen、Chao Qian、Xin Ge、Shaodong Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202100588

  日期：2021.6.21

  A general method for one-pot synthesis of thioamides without transition metals or external oxidants is developed through a three-component reaction involving chlorohydrocarbon, amide and elemental sulfur. Both alkyl and aryl thioamides could be obtained in moderate to excellent yields through this protocol. A high tolerance regarding various substituents on chlorohydrocarbon or amide was justified

  通过涉及氯代烃、酰胺和元素硫的三组分反应开发了一种无需过渡金属或外部氧化剂的一锅法合成硫代酰胺的通用方法。通过该协议，可以以中等至极好的收率获得烷基和芳基硫代酰胺。对氯代烃或酰胺上的各种取代基的高耐受性是合理的。值得注意的是，该协议不需要过渡金属或外部氧化剂。此外，还结合控制实验和量子化学计算对反应机制进行了研究。
• Water Mediated Direct Thioamidation of Aldehydes at Room Temperature
  作者：Ankush Gupta、Jigarkumar K. Vankar、Jaydeepbhai P. Jadav、Guddeangadi N. Gururaja

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02307

  日期：2022.3.4

  A mild, greener approach toward thioamide synthesis has been developed. Its unique features include water-mediated reaction with no input energy, additives, or catalysts as well. The presented protocol is attractive with readily available starting materials and the use of different array amines, along with a scaled-up method. Biologically active molecules such as thionicotinamide and thioisonicotinamide

  已开发出一种温和、更环保的硫代酰胺合成方法。它的独特之处包括无需输入能量、添加剂或催化剂的水介导反应。所提出的协议具有现成的起始材料和不同阵列胺的使用以及按比例放大的方法的吸引力。生物活性分子，如硫代烟酰胺和硫代异烟酰胺，可以从这个过程中合成。