(Z)-N-{(4-Azidoanilino)[(diphenylmethyl)amino]methylidene}glycine | 143877-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-{(4-Azidoanilino)[(diphenylmethyl)amino]methylidene}glycine
• 英文别名: 2-[[(4-azidoanilino)-(benzhydrylamino)methylidene]amino]acetic acid
• CAS: 143877-98-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₆O₂
• 分子量: 400.44
• InChiKey: ULRGGXNUWBXYLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮苯异硫氰酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (Z)-N-{(4-Azidoanilino)[(diphenylmethyl)amino]methylidene}glycine
  参考文献：
  名称：

  了解甜味的机理：超强力胍基乙酸光亲和标记试剂的合成。

  摘要：

  已经合成了强力的胍基乙酸的叠氮基官能化的类似物，用作甜味剂受体光亲和标记试剂。这些化合物已经使用容易获得的起始原料合成。已在恒河猴的电生理模型中评估了叠氮标记的胍基乙酸之一。我们发现光亲和标记试剂在猴舌暴露于试剂和紫外线的组合后，导致对甜味剂的电生理反应产生不可逆的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm960349q

文献信息

• Understanding the Mechanism of Sweet Taste:  Synthesis of Ultrapotent Guanidinoacetic Acid Photoaffinity Labeling Reagents
  作者：Srinivasan Nagarajan、Michael S. Kellogg、Grant E. DuBois、Göran Hellekant

  DOI：10.1021/jm960349q

  日期：1996.1.1

  Azido-functionalized analogs of potently sweet guanidinoacetic acids have been synthesized for use as sweetener receptor photoaffinity labeling reagents. These compounds have been synthesized using readily available starting materials. One of the azido-labeled guanidinoacetic acids has been evaluated in an electrophysiological model in the Rhesus monkey. We found that the photoaffinity-labeling reagent

  已经合成了强力的胍基乙酸的叠氮基官能化的类似物，用作甜味剂受体光亲和标记试剂。这些化合物已经使用容易获得的起始原料合成。已在恒河猴的电生理模型中评估了叠氮标记的胍基乙酸之一。我们发现光亲和标记试剂在猴舌暴露于试剂和紫外线的组合后，导致对甜味剂的电生理反应产生不可逆的抑制作用。