isopropyl 2-(4-(2-(4-chlorobenzamido)ethyl)phenoxy)-2-methylpropanoate | 153758-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-(4-(2-(4-chlorobenzamido)ethyl)phenoxy)-2-methylpropanoate
• 英文别名: Bezafibrate Isopropyl Ester；propan-2-yl 2-[4-[2-[(4-chlorobenzoyl)amino]ethyl]phenoxy]-2-methylpropanoate
• CAS: 153758-85-1
• 化学式: C₂₂H₂₆ClNO₄
• 分子量: 403.906
• InChiKey: FOWHTZRSWSUQHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-(4-(2-(4-chlorobenzamido)ethyl)phenoxy)-2-methylpropanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到苯扎贝特
  参考文献：
  名称：

  电化学酰胺化：苯甲酰肼/氨基甲酸酯和胺作为偶联伙伴

  摘要：

  通过伴随的裂解和 C(sp 2 )-N 键的形成，实现了苯甲酰肼/咔巴酸酯和伯/仲胺作为偶联伙伴的电化学酰胺化。该方法在无金属和无外源氧化剂的条件下进行，产生 N 2和 H 2作为副产物。机理研究揭示了来自苯甲酰肼和胺的酰基和N中心自由基的原位生成。该协议的实用性通过大规模合成苯扎贝特（一种高脂血症药物）得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02626
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 isopropyl 2-(4-(2-(4-chlorobenzamido)ethyl)phenoxy)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-2-硝基苯肼基溴衍生的腈亚胺重排形成酰胺键

  摘要：

  我们报告了如何利用源自N -2-硝基苯基肼基溴的高反应性腈亚胺的重排来轻松构建酰胺键。发现该酰胺化反应广泛适用于伯、仲和叔酰胺的合成，是合成降脂剂苯扎贝特的关键步骤。这种方法的正交性和官能团耐受性以未受保护的氨基酸的N-酰化为例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03993

文献信息

• Electrochemical Amidation: Benzoyl Hydrazine/Carbazate and Amine as Coupling Partners
  作者：Tipu Alam、Amitava Rakshit、Hirendra Nath Dhara、Angshuman Palai、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02626

  日期：2022.9.16

  An electrochemical amidation of benzoyl hydrazine/carbazate and primary/secondary amine as coupling partners via concomitant cleavage and formation of C(sp2)–N bonds has been achieved. This methodology proceeds under metal-free and exogenous oxidant-free conditions producing N2 and H2 as byproducts. Mechanistic studies reveal the in situ generations of both acyl and N-centered radicals from benzoyl

  通过伴随的裂解和 C(sp 2 )-N 键的形成，实现了苯甲酰肼/咔巴酸酯和伯/仲胺作为偶联伙伴的电化学酰胺化。该方法在无金属和无外源氧化剂的条件下进行，产生 N 2和 H 2作为副产物。机理研究揭示了来自苯甲酰肼和胺的酰基和N中心自由基的原位生成。该协议的实用性通过大规模合成苯扎贝特（一种高脂血症药物）得到证明。
• Amide Bond Formation via the Rearrangement of Nitrile Imines Derived from <i>N</i>-2-Nitrophenyl Hydrazonyl Bromides
  作者：Mhairi Boyle、Keith Livingstone、Martyn C. Henry、Jessica M. L. Elwood、J. Daniel Lopez-Fernandez、Craig Jamieson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03993

  日期：2022.1.14

  rearrangement of highly reactive nitrile imines derived from N-2-nitrophenyl hydrazonyl bromides can be harnessed for the facile construction of amide bonds. This amidation reaction was found to be widely applicable to the synthesis of primary, secondary, and tertiary amides and was used as the key step in the synthesis of the lipid-lowering agent bezafibrate. The orthogonality and functional group tolerance

  我们报告了如何利用源自N -2-硝基苯基肼基溴的高反应性腈亚胺的重排来轻松构建酰胺键。发现该酰胺化反应广泛适用于伯、仲和叔酰胺的合成，是合成降脂剂苯扎贝特的关键步骤。这种方法的正交性和官能团耐受性以未受保护的氨基酸的N-酰化为例。