3,6-anhydro-2-deoxy-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4,5-O-isopropylidene-7-[[N-[bis[(phenylmethoxy)carbonyl]]aminoiminomethyl]-N-[2-[bis[(phenylmethoxy)carbonyl]]guanidinoethyl]amino]-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-L-galacto-heptonoamide | 1231694-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-anhydro-2-deoxy-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4,5-O-isopropylidene-7-[[N-[bis[(phenylmethoxy)carbonyl]]aminoiminomethyl]-N-[2-[bis[(phenylmethoxy)carbonyl]]guanidinoethyl]amino]-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-L-galacto-heptonoamide
• 英文别名: benzyl (NE)-N-[[[(3aR,4S,6R,6aS)-6-[2-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]-2-oxoethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methyl-[2-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]ethyl]amino]-(phenylmethoxycarbonylamino)methylidene]carbamate
• CAS: 1231694-25-9
• 化学式: C₅₆H₆₀N₈O₁₂
• 分子量: 1037.14
• InChiKey: PNMSDSRMFYXKDA-BLAXKCOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-2-deoxy-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4,5-O-isopropylidene-7-[[N-[bis[(phenylmethoxy)carbonyl]]aminoiminomethyl]-N-[2-[bis[(phenylmethoxy)carbonyl]]guanidinoethyl]amino]-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-L-galacto-heptonoamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-7-[N-(aminoiminomethyl)-N-(2-guanidinoethyl)amino]-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-L-galacto-heptonoamide
  参考文献：
  名称：

  糖基拟肽作为血管内皮生长因子与Neuropilin-1结合的潜在抑制剂

  摘要：

  Neuropilin-1（NRP-1）是VEG​​FR 165的共受体，干扰VEGF 165与NRP-1结合的分子似乎有望成为新的血管生成调节剂。基于已知与NRP-1结合的肽配体的最少四个氨基酸序列，我们在这里描述了一系列使用衍生自d-古洛内酯的C-糖基化合物作为糖基拟肽的一系列原始模拟物的设计，合成和生物学评估。一个支架，它被氨基酸精氨酸和色氨酸或苏氨酸的侧链功能化。在100μM下，所有化合物均对NRP-1表现出弱亲和力，最有效的是双胍基化的化合物32（IC 50 = 92μM），可以将其视为新的NRP-1非肽配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.012
• 作为产物：
  描述：

  3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-7-[2-(amino)ethylamino]-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-L-galactoheptonoamide 、 1,3-二(苄氧羰基)-2-甲基异硫脲 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以35%的产率得到3,6-anhydro-2-deoxy-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4,5-O-isopropylidene-7-[[N-[bis[(phenylmethoxy)carbonyl]]aminoiminomethyl]-N-[2-[bis[(phenylmethoxy)carbonyl]]guanidinoethyl]amino]-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-L-galacto-heptonoamide
  参考文献：
  名称：

  糖基拟肽作为血管内皮生长因子与Neuropilin-1结合的潜在抑制剂

  摘要：

  Neuropilin-1（NRP-1）是VEG​​FR 165的共受体，干扰VEGF 165与NRP-1结合的分子似乎有望成为新的血管生成调节剂。基于已知与NRP-1结合的肽配体的最少四个氨基酸序列，我们在这里描述了一系列使用衍生自d-古洛内酯的C-糖基化合物作为糖基拟肽的一系列原始模拟物的设计，合成和生物学评估。一个支架，它被氨基酸精氨酸和色氨酸或苏氨酸的侧链功能化。在100μM下，所有化合物均对NRP-1表现出弱亲和力，最有效的是双胍基化的化合物32（IC 50 = 92μM），可以将其视为新的NRP-1非肽配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.012