1-Chlor-1-fluor-1-phenyl-2-propanon | 78102-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Chlor-1-fluor-1-phenyl-2-propanon
• 英文别名: 1-chloro-1-fluoro-1-phenylpropane-2-one；1-Chloro-1-fluoro-1-phenylpropan-2-one
• CAS: 78102-61-1
• 化学式: C₉H₈ClFO
• 分子量: 186.613
• InChiKey: BFTABYYGGRAAGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chlor-1-fluor-1-phenyl-2-propanon 在 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(Z)-2-oxo-N-phenylpropanimidoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  通过 Geminal 氟促进的叠氮重排合成 α-酮亚胺酰氟

  摘要：

  尽管具有广阔的合成潜力，但由于缺乏广泛适用的制备方法，亚胺酰氟的应用受到了阻碍。在本文中，在温和条件下，通过串联叠氮化/重排，由孪生氯氟化物合成了长期稳定的 α-酮亚胺酰氟。无论空间和电子环境如何，效率始终很高。还证明了 α-酮亚胺酰氟的合成效用。此外，通过密度泛函理论计算确定并合理化了孪生氟取代基的显着加速效果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03309
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氯-1-苯基-1-丙烯 在 silver tetrafluoroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-Chlor-1-fluor-1-phenyl-2-propanon
  参考文献：
  名称：

  Griesbaum, Karl; Keul, Helmut; Kibar, Riza, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1858 - 1870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphorus(III)-Mediated, Tandem Deoxygenative Geminal Chlorofluorination of 1,2-Diketones
  作者：Garam Choi、Ha Eun Kim、Sunjoo Hwang、Hanna Jang、Won-jin Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01258

  日期：2020.6.5

  Tetrasubstituted carbon containing two different halogen substituents was constructed in a single-step operation by utilizing the carbene-like reactivity of dioxaphospholene through the tandem reaction of electrophilic and nucleophilic halogenating reagents. It was crucial to devise non-dealkylatable phosphoramidite, which enabled the efficient formation of geminal chlorofluorides from various 1,2-diketones

  通过亲电和亲核卤化试剂的串联反应，利用二氧杂磷腈的卡宾样反应性，通过一步操作即可构建包含两个不同卤素取代基的四取代碳。设计不可脱烷基的亚磷酰胺至关重要，这使得能够从具有（PhSO 2）2 NF和n -Bu 4 NCl的各种1,2-二酮有效形成双氯氟烃。另外，证明了氯取代基的选择性官能化，并且证实了没有卤素加扰。
• Fluorine-Assisted Rearrangement of Geminal Azidofluorides to Imidoyl Fluorides
  作者：Ha Eun Kim、Jun-Ho Choi、Won-jin Chung

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00183

  日期：2023.6.2

  tandem preparative method for potentially useful and bench-stable imidoyl fluorides from a wide range of structurally diverse geminal chlorofluorides. Our additional efforts to expand the reaction scope regarding the migrating group, halogen, and carbonyl function are described, and the synthetic utility of the imidoyl fluoride products was demonstrated in hopes of promoting the use of this under-appreciated

  有机叠氮化物重排构成了多种合成策略，但通常需要极强的酸和/或高反应温度。我们小组最近发现了孪生氟取代基的显着加速作用，使叠氮化物在更温和的反应条件下无需酸的帮助下即可轻松重排为亚氨基氟化物。实验和计算研究都阐明了孪生氟的作用。这种新的反应性导致开发了一种实用的一步串联制备方法，用于从各种结构多样的孪生氯氟化物中制备潜在有用且实验室稳定的亚氨基氟化物。描述了我们为扩大有关迁移基团、卤素和羰基功能的反应范围所做的额外努力，
• GRIESBAUM K.; KEUL H.; KIBAR R.; PFEFFER B.; SPRAUL M., CHEM. BER., 1981, 114, NO 5, 1858-1870
  作者：GRIESBAUM K.、 KEUL H.、 KIBAR R.、 PFEFFER B.、 SPRAUL M.

  DOI：——

  日期：——
• Griesbaum, Karl; Keul, Helmut; Kibar, Riza, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1858 - 1870
  作者：Griesbaum, Karl、Keul, Helmut、Kibar, Riza、Pfeffer, Bernd、Spraul, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α-Ketoimidoyl Fluorides via Geminal Fluorine-Promoted Azide Rearrangement
  作者：Ha Eun Kim、Jun-Ho Choi、Won-jin Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03309

  日期：2021.11.19

  Despite the promising synthetic potential, the utilization of imidoyl fluorides has been hampered by the lack of broadly applicable preparative methods. Herein, bench-stable α-ketoimidoyl fluorides were synthesized from geminal chlorofluorides through tandem azidation/rearrangement under mild conditions. The efficiency was consistently high, regardless of the steric and electronic environments. The

  尽管具有广阔的合成潜力，但由于缺乏广泛适用的制备方法，亚胺酰氟的应用受到了阻碍。在本文中，在温和条件下，通过串联叠氮化/重排，由孪生氯氟化物合成了长期稳定的 α-酮亚胺酰氟。无论空间和电子环境如何，效率始终很高。还证明了 α-酮亚胺酰氟的合成效用。此外，通过密度泛函理论计算确定并合理化了孪生氟取代基的显着加速效果。