6-(1-methylhydrazino)uracil | 68558-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(1-methylhydrazino)uracil
• 英文别名: 6-(1-Methylhydrazino)-2,4-pyrimidinediol；6-[amino(methyl)amino]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 68558-26-9
• 化学式: C₅H₈N₄O₂
• 分子量: 156.144
• InChiKey: QWORRGCLMAIWHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-285 °C (decomp)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-methylhydrazino)uracil 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WAID K.; BREITMAIER E., SYNTHESIS, 1978, NO 10, 748-749

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯尿嘧啶 、 甲基肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到6-(1-methylhydrazino)uracil
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and properties of 4-deazatoxoflavins and related compounds.

  摘要：

  将6-(1-甲基肼基)尿嘧啶(I)与苯乙烯溴化物在甲氧基乙醇中反应，得到相应的3-芳基-1-甲基吡啶并[4, 5-c]吡唑-5, 7(1H, 6H)-二酮（3-芳基-6-去甲基-4-去氢氧类黄素)(II)和3-芳基-5, 7-二氧基-1-甲基-1, 4, 5, 6, 7-五氢吡啶并[4, 3-c][1, 2, 4]三嗪(III)。用碘甲烷对II和III进行甲基化反应，得到相应的3-芳基-4-去氢氧类黄素(IV)和1, 6-二甲基-5, 7-二氧吡啶并[4, 3-c][1, 2, 4]三嗪(V)。IV与对氯过苯甲酸在氯仿中反应，生成相应的3-芳基-4, 4a-环氧-4-去氢氧类黄素(VI)。从动力学和合成的角度比较了II对醇的氧化能力与IV的氧化能力。IV与30%水合苛性碱反应，专一性地生成4, 8-二氢-4-去氢氧类黄素(VII)和4, 8-二氢-4-去氢氧类黄素-4-酮(VIII)，该反应通过最初形成的4-羟基-4, 8-二氢-4-去氢氧类黄素(IX)与未改变的IV之间的分子间氧化还原反应进行。VI与10%水合氢氧化钠反应，得到6-芳基-4-羟基-2-甲基吡嗪-3(2H)-酮(X)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.172

文献信息

• AUTORECYCLING OXIDATION OF AMINES TO CARBONYL COMPOUNDS CATALYZED BY 3,4-DISUBSTITUTED 4-DEAZATOXOFLAVIN DERIVATIVES
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Yuko Hashiguchi、Yoshiharu Sakuma、Fumio Yoneda

  DOI：10.1246/cl.1982.1309

  日期：1982.9.5

  3,4-Disubstituted 4-deazatoxoflavin derivatives (II) were prepared by the condensation of 6-(1-methylhydrazino)uracils (I) with appropriate α-diketones. The compounds II oxidized long-chain alkylamines such as n-octylamine and n-dodecylamine besides benzylamine and cyclohexylamine to yield the corresponding carbonyl compounds via imines, catalytically with a markedly high turnover number.

  3,4-二取代的 4-脱氮氧代黄素衍生物 (II) 是通过 6-(1-甲基肼基) 尿嘧啶 (I) 与适当的 α-二酮缩合制备的。除了苄胺和环己胺外，化合物II氧化长链烷基胺如正辛胺和正十二胺，通过亚胺产生相应的羰基化合物，催化转化率显着高。
• Microwave-assisted synthesis of 3-aryl-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7(1H,6H)-dione libraries: derivatives of toxoflavin
  作者：Nick Todorovic、Andrew Giacomelli、John A. Hassell、Christopher S. Frampton、Alfredo Capretta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.044

  日期：2010.11

  The parallel synthesis of a library of toxoflavin derivatives is described. The microwave-assisted approach involves the de novo generation of the heterocyclic scaffold and allows for facile introduction of a variety of fragments.

  描述了一种平行合成的毒素类黄素衍生物的文库。微波辅助方法涉及从头产生杂环支架，并允许容易地引入各种片段。
• Syntheses and properties of 4-deazatoxoflavins and related compounds.
  作者：FUMIO YONEDA、KEISHI NAKAGAWA、AKIRA KOSHIRO、TOSHIO FUJITA、YUKIKO HARIMA

  DOI：10.1248/cpb.30.172

  日期：——

  Treatment of 6-(1-methylhydrazino) uracil (I) with phenacyl bromides in methoxyethanol afforded the corresponding 3-aryl-1-methylpyrimido [4, 5-c] pyridazine-5, 7 (1H, 6H)-diones (3-aryl-6-demethyl-4-deazatoxoflavins) (II) and 3-aryl-5, 7-dioxo-1-methyl-1, 4, 5, 6, 7-pentahydropyrimido [4, 3-c] [1, 2, 4] triazines (III). Methylation of II and III with methyl iodide gave the corresponding 3-aryl-4-deazatoxoflavins (IV) and 1, 6-dimethyl-5, 7-dioxopyrimido [4, 3-c] [1, 2, 4] triazines (V). The reaction of IV with m-chloroperbenzoic acid in chloroform gave the corresponding 3-aryl-4, 4a-epoxy-4-deazatoxoflavins (VI). The oxidizing abilities of II toward alcohols were examined in comparison with those of IV from both kinetic and synthetic viewpoints. Treatment of IV with 30% aqueous caustic alkali led to the exclusive formation of 4, 8-dihydro-4-deazatoxoflavins (VII) and 4, 8-dihydro-4-deazatoxoflavin-4-ones (VIII) via intermolecular oxidation-reduction between the initially formed 4-hydroxy-4, 8-dihydro-4-deazatoxoflavins (IX) and unchanged IV. Treatment of VI with 10% aqueous sodium hydroxide gave the 6-aryl-4-hydroxy-2-methylpyridazine-3 (2H)-ones (X).

  将6-(1-甲基肼基)尿嘧啶(I)与苯乙烯溴化物在甲氧基乙醇中反应，得到相应的3-芳基-1-甲基吡啶并[4, 5-c]吡唑-5, 7(1H, 6H)-二酮（3-芳基-6-去甲基-4-去氢氧类黄素)(II)和3-芳基-5, 7-二氧基-1-甲基-1, 4, 5, 6, 7-五氢吡啶并[4, 3-c][1, 2, 4]三嗪(III)。用碘甲烷对II和III进行甲基化反应，得到相应的3-芳基-4-去氢氧类黄素(IV)和1, 6-二甲基-5, 7-二氧吡啶并[4, 3-c][1, 2, 4]三嗪(V)。IV与对氯过苯甲酸在氯仿中反应，生成相应的3-芳基-4, 4a-环氧-4-去氢氧类黄素(VI)。从动力学和合成的角度比较了II对醇的氧化能力与IV的氧化能力。IV与30%水合苛性碱反应，专一性地生成4, 8-二氢-4-去氢氧类黄素(VII)和4, 8-二氢-4-去氢氧类黄素-4-酮(VIII)，该反应通过最初形成的4-羟基-4, 8-二氢-4-去氢氧类黄素(IX)与未改变的IV之间的分子间氧化还原反应进行。VI与10%水合氢氧化钠反应，得到6-芳基-4-羟基-2-甲基吡嗪-3(2H)-酮(X)。
• Sakuma, Yoshiharu; Nagamatsu, Tomohisa; Hashiguchi, Yuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 3, p. 851 - 859
  作者：Sakuma, Yoshiharu、Nagamatsu, Tomohisa、Hashiguchi, Yuko、Yoneda, Fumio

  DOI：——

  日期：——
• NAGAMATSU, TOMOHISA;HASHIGUCHI, YUKO;SAKUMA, YOSHIHARU;YONEDA, FUMIO, CHEM. LETT., 1982, N 9, 1309-1312
  作者：NAGAMATSU, TOMOHISA、HASHIGUCHI, YUKO、SAKUMA, YOSHIHARU、YONEDA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——