N-(2'-hydroxyphenyl)-N'-<9S,10R-(10-hydroxy-9-methyl-10-phenyl)ethyl>ethylenediamine | 226215-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2'-hydroxyphenyl)-N'-<9S,10R-(10-hydroxy-9-methyl-10-phenyl)ethyl>ethylenediamine
• 英文别名: 2-[2-[[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]amino]ethylamino]phenol
• CAS: 226215-83-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: NIVNSQNIMKVRHO-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2'-hydroxyphenyl)-N'-<9S,10R-(10-hydroxy-9-methyl-10-phenyl)ethyl>ethylenediamine 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2'-hydroxyphenyl)-4-<(2''R,1''S)(2''-hydroxy-1''-methyl-2''-phenyl)ethyl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备不对称1,4-取代哌嗪衍生物的方法

  摘要：

  （-）-去氧麻黄碱和邻氨基苯酚的对称和不对称的N，N'-哌嗪衍生物是通过选择性还原相应的N，N'-亚乙基双恶唑烷杂环以> 70％的收率立体合成的。通过NMR光谱和X射线晶体学建立了在环稠合碳上的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00049-x
• 作为产物：
  描述：

  (2-hydroxy)-ethyloxanilate 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(2'-hydroxyphenyl)-N'-<9S,10R-(10-hydroxy-9-methyl-10-phenyl)ethyl>ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备不对称1,4-取代哌嗪衍生物的方法

  摘要：

  （-）-去氧麻黄碱和邻氨基苯酚的对称和不对称的N，N'-哌嗪衍生物是通过选择性还原相应的N，N'-亚乙基双恶唑烷杂环以> 70％的收率立体合成的。通过NMR光谱和X射线晶体学建立了在环稠合碳上的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00049-x

文献信息

• A new method for the preparation of unsymmetrical 1,4-substituted piperazine derivatives
  作者：Aurelio Ortiz、Norberto Farfán、Herbert Höpfl、Rosa Santillan、Marı́a E. Ochoa、Atilano Gutiérrez

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00049-x

  日期：1999.2

  Symmetrical and unsymmetrical N,N′-piperazine derivatives of (−)-norephedrine and o-aminophenol were synthesized stereoselectively in yields >70% by reduction of the corresponding N,N′-ethylenebisoxazolidine heterocycles. The stereochemistry at the ring fusion carbons was established by NMR spectroscopy and X-ray crystallography.

  （-）-去氧麻黄碱和邻氨基苯酚的对称和不对称的N，N'-哌嗪衍生物是通过选择性还原相应的N，N'-亚乙基双恶唑烷杂环以> 70％的收率立体合成的。通过NMR光谱和X射线晶体学建立了在环稠合碳上的立体化学。