5-nitro-1H-benzimidazol-2-yl 2-pyridylmethyl sulfide | 23593-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-nitro-1H-benzimidazol-2-yl 2-pyridylmethyl sulfide
• 英文别名: 5-Nitro-2--benzimidazol；5-nitro-2-pyridin-2-ylmethylsulfanyl-1(3)H-benzoimidazole；6-nitro-2-(pyridin-2-ylmethylsulfanyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 23593-30-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 286.314
• InChiKey: NRZSDZHUBUQWFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1H-benzimidazol-2-yl 2-pyridylmethyl sulfide 生成 2-(pyridin-2-ylmethylsulfanyl)-3H-benzimidazol-5-amine;dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  FUDZIMORI, YUKIO;IRINO, OSAMU;UTIYAMA, JOSITAKA

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 、 2-巯基-5-硝基苯并咪唑 在 N,N-二异丙基乙胺 、 丙腈 、 (cyanomethyl)trimethylphosphonium iodide 作用下， 反应 14.0h， 以84%的产率得到5-nitro-1H-benzimidazol-2-yl 2-pyridylmethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  （氰基甲基）三甲基碘化as用作硫醇与醇的分子间S烷基化的试剂

  摘要：

  用（氰基甲基）三甲基碘化处理硫醇和脂肪族伯醇的混合物导致不对称硫醚的干净形成。所需的碘化phospho易于制备并且对空气和湿气稳定。这种新的硫醚合成方法可产生高纯度的粗产物，应适合于平行溶液相化学反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00447-1

文献信息

• Enhanced Antigiardial Effect of Omeprazole Analog Benzimidazole Compounds
  作者：Beatriz Hernández-Ochoa、Saúl Gómez-Manzo、Adrián Sánchez-Carrillo、Jaime Marcial-Quino、Luz María Rocha-Ramírez、Araceli Santos-Segura、Edson Jiovany Ramírez-Nava、Roberto Arreguin-Espinosa、Miguel Cuevas-Cruz、Alfonso Méndez-Tenorio、Ernesto Calderón-Jaimes

  DOI：10.3390/molecules25173979

  日期：——

  recombinant, were investigated, the inactivation assays were performed with 0.2 mg/mL of the enzyme incubating for 2 h at 37 °C in TE buffer, pH 7.4 with increasing concentrations of the compounds. Among the target compounds, H-BZM2, O2N-BZM7, and O2N-BZM9 had greater antigiardial activity (IC50: 36, 14, and 17 µM on trophozoites), and inhibited the TPI enzyme (K2: 2.3, 3.2, and 2.8 M−1 s−1) respectively

  贾第虫病是一种腹泻病，在发展中国家非常流行。有几种药物可用于治疗这种寄生虫病；然而，药物治疗失败是常见的，并且会产生副作用和寄生虫对药物的抵抗力增加，因此需要寻找新的替代疗法。在本研究中，我们合成了一系列奥美拉唑衍生物2-巯基苯并咪唑，并通过质谱、1H NMR和13C NMR技术对其化学结构进行了确认。研究了体外抗贾第鞭毛虫的功效化合物，以及它对抑制丙糖磷酸异构酶 (TPI) 重组体的影响，灭活试验是用 0.2 mg/mL 的酶在 37 °C 下在 TE 中孵育 2 小时进行的缓冲液，pH 7.4，随着化合物浓度的增加。在目标化合物中，H-BZM2、O2N-BZM7 和 O2N-BZM9 具有更高的抗贾第虫活性（IC50：36、14 和 17 µM 对滋养体），并抑制 TPI 酶（K2：2.3、3.2 和 2.8 M） -1 s-1) 分别加载对 TPI 蛋白二级结构、全局稳定性和三级结构的改变。最后，我们证明它对