methyl α-(N-cyanomethyl-N-methylamino)phenylacetate | 1358418-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl α-(N-cyanomethyl-N-methylamino)phenylacetate
• 英文别名: Methyl 2-[cyanomethyl(methyl)amino]-2-phenylacetate
• CAS: 1358418-45-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: JOKCTDLORRLWEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-(N-cyanomethyl-N-methylamino)phenylacetate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-cyano-3-dimethylamino-2-phenylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  叶立德铵的Sigmatropic重排——合成2-甲酰基苯基乙酸甲酯的关键步骤

  摘要：

  摘要 合成了 N-氰基甲基-N,N-二甲基-N-(α-甲氧基羰基)苄基铵盐 5 并用不同的碱/溶剂体系处理，得到了σ重排产物 [2,3] 7 和 [1,2] 8. 在液氨中进行的反应中，[2,3] 重排最终占了上风。将纯的 7（或 7 和 8 的混合物）脱保护，以良好的收率得到 2-甲酰基苯基乙酸甲酯（9）。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.517891
• 作为产物：
  描述：

  氯吡格雷杂质6 、 氯乙腈 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 以80.1%的产率得到methyl α-(N-cyanomethyl-N-methylamino)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  叶立德铵的Sigmatropic重排——合成2-甲酰基苯基乙酸甲酯的关键步骤

  摘要：

  摘要 合成了 N-氰基甲基-N,N-二甲基-N-(α-甲氧基羰基)苄基铵盐 5 并用不同的碱/溶剂体系处理，得到了σ重排产物 [2,3] 7 和 [1,2] 8. 在液氨中进行的反应中，[2,3] 重排最终占了上风。将纯的 7（或 7 和 8 的混合物）脱保护，以良好的收率得到 2-甲酰基苯基乙酸甲酯（9）。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.517891

文献信息

• Sigmatropic Rearrangement of Ammonium Ylides—Key Step in the Synthesis of Methyl 2-Formylphenyl Acetate
  作者：Anna Kowalkowska、Andrzej Jończyk

  DOI：10.1080/00397911.2010.517891

  日期：2011.11.15

  synthesized and treated with different base/solvent systems, giving the products of sigmatropic rearrangements [2,3] 7 and [1,2] 8. In reactions carried out in liquid ammonia, [2,3] rearrangement definitively prevailed. Pure 7(or mixture of 7 and 8) were deprotected to afford methyl 2-formylphenyl acetate (9) in good yield.

  摘要 合成了 N-氰基甲基-N,N-二甲基-N-(α-甲氧基羰基)苄基铵盐 5 并用不同的碱/溶剂体系处理，得到了σ重排产物 [2,3] 7 和 [1,2] 8. 在液氨中进行的反应中，[2,3] 重排最终占了上风。将纯的 7（或 7 和 8 的混合物）脱保护，以良好的收率得到 2-甲酰基苯基乙酸甲酯（9）。