methyl 2-{[N-benzyl(p-tolylsulfonyl)amino]methyl}-3-(m-nitrophenyl)propanoate | 1023326-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-{[N-benzyl(p-tolylsulfonyl)amino]methyl}-3-(m-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-[[benzyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]-3-(3-nitrophenyl)propanoate；methyl 2-[[benzyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]-3-(3-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 1023326-97-7
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 482.557
• InChiKey: AFWGBWLQGRENHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 methyl 2-{[N-benzyl(p-tolylsulfonyl)amino]methyl}-3-iodopropanoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 碘 、 三(邻甲基苯基)磷 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到methyl 2-{[N-benzyl(p-tolylsulfonyl)amino]methyl}-3-(m-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  β的合成2通过Negishi交叉偶联反应-高苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  三种方法来β的合成2个用Negishi交叉偶联反应被报告-高苯丙氨酸衍生物。在前两种方法，两个被保护α-碘甲基-β氨基酯分别转化成相应的有机锌碘化物，其然后经历钯催化的交叉偶联与芳族卤化物，得到β 2 -高苯丙氨酸衍生物，并且所述X射线报告了一种产品的晶体结构。可选地，根岸衍生自锌试剂的交叉偶联ñ -苄基-3-碘甲基氮杂环丁烷-2-酮和芳基卤化物，得到3- benzylazetidin -2-酮，掩蔽β 2 -高苯丙氨酸衍生物。1-苄基-3-[（p-甲苯磺酰氧基）-甲基]-氮杂环丁烷-2-酮证实了结构分配。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.024

文献信息

• Synthesis of β2-homophenylalanine derivatives by Negishi cross-coupling reactions
  作者：Hannah E. Bartrum、Harry Adams、Lorenzo Caggiano、Richard F.W. Jackson

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.024

  日期：2008.4

  Three approaches to the synthesis of β2-homophenylalanine derivatives using Negishi cross-coupling reaction are reported. In the first two approaches, two protected α-iodomethyl-β-amino esters are each converted into the corresponding organozinc iodides, which then undergo Pd-catalysed cross-coupling with aromatic halides to give β2-homophenylalanine derivatives, and the X-ray crystal structure of

  三种方法来β的合成2个用Negishi交叉偶联反应被报告-高苯丙氨酸衍生物。在前两种方法，两个被保护α-碘甲基-β氨基酯分别转化成相应的有机锌碘化物，其然后经历钯催化的交叉偶联与芳族卤化物，得到β 2 -高苯丙氨酸衍生物，并且所述X射线报告了一种产品的晶体结构。可选地，根岸衍生自锌试剂的交叉偶联ñ -苄基-3-碘甲基氮杂环丁烷-2-酮和芳基卤化物，得到3- benzylazetidin -2-酮，掩蔽β 2 -高苯丙氨酸衍生物。1-苄基-3-[（p-甲苯磺酰氧基）-甲基]-氮杂环丁烷-2-酮证实了结构分配。