2-(1,2,2-trimethylprophyl)-1H-benzimidazole | 105627-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1,2,2-trimethylprophyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(3,3-dimethylbutan-2-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 105627-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: XDTXSIIOKWBIBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  353.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2,2-trimethylprophyl)-1H-benzimidazole 在 碘苯二乙酸 、 sulfamate de 2,4,6-trimethylphenyle 作用下， 生成 1-(2,3-dimethylaziridin-1-yl)-2-(3,3-dimethylbutan-2-yl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  烯烃的手性叠氮化

  摘要：

  在前手性烯烃存在下氧化2-取代的N-氨基苯并咪唑（5）可以立体选择性地形成氮丙啶：此外，γ，γ-二甲基-α-亚甲基丁内酯具有立体特异性，并且产物中两个手性中心的相对结构由单晶X射线衍射研究证实，并且与类似（11）的过渡态几何结构相符。

  DOI：

  10.1039/c39860000832
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.66h， 生成 2-(1,2,2-trimethylprophyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  在烯烃中除N-氮烯外的不对称诱导：烯烃中2-（手性）取代的苯并咪唑衍生的N-硝烯的不对称诱导

  摘要：

  在各种前手性烯烃的存在下，用四乙酸铅氧化旋光的1-氨基苯并咪唑类化合物（5）-（7），得到的非对映异构氮丙啶混合物几乎没有不对称诱导（表）。在α-亚甲基-γ-丁内酯（1）存在下，对外消旋的1-氨基-2-（1,2,2-三甲基丙基）-1 H-苯并咪唑（12）的氧化在5.5中产生立体异构的叠氮基（16）比率为1：1，并且在存在γ，γ-二甲基-α-亚甲基-γ-丁内酯（18）时发生氧化，立体定向形成氮丙啶（19）。（19）的立体化学由X决定。射线晶体学。

  DOI：

  10.1039/p19870002787

文献信息

• Inhibitors of Akt Activity
  申请人：Bilodeau Mark T.

  公开号：US20080280899A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention is directed to compounds which contain substituted napthyridines which inhibit the activity of Akt, a serine/threonine protein kinase. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for treating cancer comprising administration of the compounds of the invention.

  本发明涉及含有取代萘啶的化合物，其抑制Akt，一种丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶的活性。本发明还涉及包含该发明化合物的化疗组合物以及使用该发明化合物治疗癌症的方法。
• ATKINSON, ROBERT S.;TUGHAN, GARY, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 12, 2787-2796
  作者：ATKINSON, ROBERT S.、TUGHAN, GARY

  DOI：——

  日期：——
• US7750151B2
  申请人：——

  公开号：US7750151B2

  公开（公告）日：2010-07-06
• Asymmetric induction in addition of N-nitrenes to alkenes: 2-(chiral)substituted benzimidazole-derived N-nitrene additions to alkenes
  作者：Robert S. Atkinson、Gary Tughan

  DOI：10.1039/p19870002787

  日期：——

  Oxidation of the optically active 1-aminobenzimidazoles (5)–(7) with lead tetra-acetate in the presence of various prochiral alkenes yields mixtures of the diastereoisomeric aziridines with little asymmetric induction (Table). Oxidation of theracemic 1-amino-2-(1,2,2-trimethylpropyl)-1H-benzimidazole (12) in the presence of α-methylene-γ-butyrolactone (1) yields the stereoisomeric azirid (16) in a

  在各种前手性烯烃的存在下，用四乙酸铅氧化旋光的1-氨基苯并咪唑类化合物（5）-（7），得到的非对映异构氮丙啶混合物几乎没有不对称诱导（表）。在α-亚甲基-γ-丁内酯（1）存在下，对外消旋的1-氨基-2-（1,2,2-三甲基丙基）-1 H-苯并咪唑（12）的氧化在5.5中产生立体异构的叠氮基（16）比率为1：1，并且在存在γ，γ-二甲基-α-亚甲基-γ-丁内酯（18）时发生氧化，立体定向形成氮丙啶（19）。（19）的立体化学由X决定。射线晶体学。
• Chiral aziridination of alkenes
  作者：Robert S. Atkinson、John Fawcett、David R. Russell、Gary Tughan

  DOI：10.1039/c39860000832

  日期：——

  Oxidation of the 2-substituted N-amainobenzimidazole (5) in the presence of prochiral alkenes gives aziridines stereoselectively: addition, to γ,γ-dimethyl-α-methylenebutyrolactone is stereospecific and the relative configuration of the two chiral centres in the product has been confirmed by a single crystal X-ray diffraction study and is in agreement with a transition state geometry resembling (11)

  在前手性烯烃存在下氧化2-取代的N-氨基苯并咪唑（5）可以立体选择性地形成氮丙啶：此外，γ，γ-二甲基-α-亚甲基丁内酯具有立体特异性，并且产物中两个手性中心的相对结构由单晶X射线衍射研究证实，并且与类似（11）的过渡态几何结构相符。