2-叔丁基-4-异丙基苯酚 | 7597-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叔丁基-4-异丙基苯酚
• 英文名称: 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenol
• 英文别名: 2-(tert-butyl)-4-isopropylphenol；2-tert-butyl-4-isopropylphenol；2-t-butyl-4-isopropylphenol；phenol-2,4-bis(1,1-dimethylethyl)；4-Isopropyl-2-tert.-butyl-phenol；2-t-Butyl-4-isopropyl-phenol；2-tert-butyl-4-propan-2-ylphenol
• CAS: 7597-97-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• mdl: MFCD01707663
• 分子量: 192.301
• InChiKey: KXLQULHLCDGRKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  9
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 3077

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基-4-异丙基苯酚 在 氧气 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2,2'-dihydroxy-3,3'-di-tert-butyl-5,5'-diisopropylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  控制苯酚的催化好氧氧化

  摘要：

  酚类的氧化是广泛研究的主题，但很少有具有化学和区域选择性的催化需氧实例。在这里，我们描述了在铜 (Cu) 催化的有氧条件下苯酚的正氧化或氧化偶联的条件，这些条件会产生邻醌、双酚或苯并氧杂环庚烷。We demonstrate that each product class can be accessed selectively by the appropriate choice of Cu(I) salt, amine ligand, desiccant and reaction temperature. 此外，我们评估了取代基对苯酚的影响，并证明了它们对原氧化和氧化偶联途径之间选择性的影响。

  DOI：

  10.1021/ja501789x
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯酚 、 叔丁醇 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-叔丁基-4-异丙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  控制苯酚的催化好氧氧化

  摘要：

  酚类的氧化是广泛研究的主题，但很少有具有化学和区域选择性的催化需氧实例。在这里，我们描述了在铜 (Cu) 催化的有氧条件下苯酚的正氧化或氧化偶联的条件，这些条件会产生邻醌、双酚或苯并氧杂环庚烷。We demonstrate that each product class can be accessed selectively by the appropriate choice of Cu(I) salt, amine ligand, desiccant and reaction temperature. 此外，我们评估了取代基对苯酚的影响，并证明了它们对原氧化和氧化偶联途径之间选择性的影响。

  DOI：

  10.1021/ja501789x

文献信息

• Selective Aerobic C–H Amination of Phenols with Primary Amines over Copper toward Benzoxazoles
  作者：Long Liu、Liang-Wei Qian、Shaofeng Wu、Jianyu Dong、Qing Xu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01061

  日期：2017.6.2

  available phenols and primary amines in the presence of NH4PF6 over copper under mild conditions. Mechanistic studies showed that a novel mechanism involving biphenyldiols and o-quinones very possibly takes effect in the reaction, because both can selectively give the benzoxazoles under the reaction conditions. An unprecedented unstrained Caryl–Caryl bond cleavage takes place in the reaction.

  使用O 2作为氧化剂，在温和的条件下，在铜上存在NH 4 PF 6的情况下，可以从容易获得的苯酚和伯胺直接构建苯并恶唑骨架。机理研究表明，涉及联苯二醇和邻醌的新机理很可能在反应中起作用，因为两者都可以在反应条件下选择性地生成苯并恶唑。反应中发生了前所未有的未应变的C芳基-C芳基键断裂。
• Mechanistic Basis for High Stereoselectivity and Broad Substrate Scope in the (salen)Co(III)-Catalyzed Hydrolytic Kinetic Resolution
  作者：David D. Ford、Lars P. C. Nielsen、Stephan J. Zuend、Charles B. Musgrave、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja408027p

  日期：2013.10.16

  In the (salen)Co(III)-catalyzed hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides, the rate- and stereoselectivity-determining epoxide ring-opening step occurs by a cooperative bimetallic mechanism with one Co(III) complex acting as a Lewis acid and another serving to deliver the hydroxide nucleophile. In this paper, we analyze the basis for the extraordinarily high stereoselectivity and broad

  在 (salen)Co(III) 催化的末端环氧化物水解动力学拆分 (HKR) 中，决定速率和立体选择性的环氧化物开环步骤通过协同双金属机制发生，其中一个 Co(III) 配合物充当路易斯酸和另一份用于递送氢氧化物亲核试剂。在本文中，我们分析了在 HKR 中观察到的超高立体选择性和广泛底物范围的基础。我们证明，决定速率的过渡结构中的两种 (salen)Co(III) 配合物的立体化学对于生产催化很重要：只有当这些 (salen)Co 中的每一种的绝对立体化学存在时，才会发生可测量的水解速率（三）配合物是一样的。实验和计算研究提供了强有力的证据，表明 HKR 中的立体化学通讯是由 salen 配体的阶梯构象介导的，而不是配体的手性二胺骨架的形状。详细的计算分析表明，环氧化物以由立体电子而非空间效应强加的明确几何形状结合路易斯酸性 Co(III) 复合物。这一见解作为完整立体化学和过渡结构模型的基础，揭示了
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2,2'-DIHYDROXY-BIPHENYLEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF 2,2'-DIHYDROXYBIPHENYLS<br/>[FR] PROCEDES DE PRODUCTION DE 2,2'-DIHYDROXY-BIPHENYLENES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005042454A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Verfahren zur Herstellung eines 2,2'-Dihydroxy-biphenyls durch oxidative Kupplung von zwei Phenolmolekülen, die in einer o-Stellung ein Wasserstoffatom aufweisen, mittels eines Peroxids in Gegenwart von Wasser bei 0°C bis 100°C, dadurch gekennzeichnet, dass man die Herstellung in Gegenwart eines in Wasser unlöslichen Polymers, enthaltend a) 0 bis weniger als 100 Gew.-% eines Vinylheterocyclus b) 0 bis 10 Gew.-% einer difunktionellen Vernetzerkomponente c) 0 bis weniger als 100 Gew.-% Styrol oder eines einfach ungesättigten Styrolderivats oder deren Gemische d) 0 bis 100 Gew.-% eines N-Vinylamids einer aliphatischen Carbonsäure, oder der durch Hydrolyse der genannten Amidgruppe erhaltene Monomere e) 0 bis 100 Gew.-% einer Vinylcarbonsäure oder deren Ester, Amide oder Salze oder der durch Hydrolyse der genannten Amidgruppe oder Estergruppe erhaltene Monomere mit der Maßgabe, dass der Gehalt an Verbindung d), oder e), oder d) und e), mehr als 0 Gew.-% beträgt, durchführt.

  这是一种制备2,2'-二羟基联苯的方法，通过过氧化物在水的存在下在0°C至100°C的条件下，将两个带有邻位氢原子的苯酚分子进行氧化偶联。其特点在于，在制备过程中存在一种不溶于水的聚合物，该聚合物包含以下成分：a) 0至少于100重量％的乙烯杂环化合物，b) 0至10重量％的二官能交联剂，c) 0至少于100重量％的苯乙烯或单不饱和苯乙烯衍生物或其混合物，d) 0至100重量％的脂肪族羧酸N-乙烯基酰胺或通过水解所得的单体，e) 0至100重量％的乙烯基羧酸或其酯，酰胺或盐，或通过水解所得的酰胺基团或酯基团单体。要求化合物d）或e）或d）和e）的含量大于0重量％。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2,2'-DIHYDROXY-BIPHENYLEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 2,2'-DIHYDROXYBIPHENYLS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE 2,2'-DIHYDROXYBIPHENYLES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004069779A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Verfahren zur Herstellung eines 2,2'-Dihydroxy-biphenyls durch oxidative Kupplung von zwei Phenolmolekülen, die in einer o-Stellung ein Wasserstoffatom aufweisen, mittels eines Peroxids bei einer Temperatur im Bereich von 140 bis 180°C und kontinuierliche Zuführung des Peroxid zu dem Reaktionsgemisch.

  这段话的中文翻译如下： 通过在温度在140°C至180°C范围内，使用双氧水对两个带有邻位氢原子的苯酚分子进行氧化偶联的方法，制备2,2'-二羟基联苯，并持续向反应混合物中加入双氧水。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2,2'-DIHYDROXY-BIPHENYLEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 2,2'-DIHYDROXY-BIPHENYLS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 2,2'-DIHYDROXY-BIPHENYLS
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004108642A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Verfahren zur Herstellung eines 2,2'-Dihydroxy-biphenyls durch oxidative Kupplung von zwei Phenolmolekülen, die in einer o-Stellung ein Wasserstoffatom aufweisen, mittels eines Peroxids in Gegenwart von Wasser bei einer Temperatur im Bereich von 0 °C bis 100 °C, dadurch gekennzeichnet, dass man die Herstellung in Gegenwart eines in Wasser unlöslichen Polymers, enthaltend a) 0,1 bis 99,9 Gew.-% mindestens eines Vinylheterocyclus b) 0,1 bis 10 Gew.-% mindestens einer difunktionellen Vernetzerkomponente c) 0 bis 99,8 Gew.-% Styrol oder mindestens eines einfach ungesättigten Styrolderivats oder deren Gemische, wobei sich die Gew.-%-Angaben der Einzelkomponenten a), b) und c) zu 100 % addieren, durchfuhrt.

  这是一种通过过氧化物在水存在下在0°C至100°C的温度范围内，以两个在o-位上具有一个氢原子的苯酚分子进行氧化偶联制备2,2'-二羟基联苯的方法。其特点在于，在水中不溶的聚合物的存在下进行制备，该聚合物包含a）0.1至99.9重量％的至少一种乙烯杂环，b）0.1至10重量％的至少一种双官能团交联剂组分，c）0至99.8重量％的苯乙烯或至少一种单不饱和苯乙烯衍生物或其混合物，其中单组分a），b）和c）的重量百分比之和为100％。