methyl 5-oxo-2,3-diphenyl-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate | 1447821-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 5-oxo-2,3-diphenyl-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-oxo-2,3-diphenylfuran-2-carboxylate；methyl 5-oxo-2,3-diphenylfuran-2-carboxylate
• CAS: 1447821-04-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: MDLWSPZZPPZXQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-oxo-2,3-diphenyl-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate 在 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.08h， 以44.444%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于Allolate环化的协同N-杂环卡宾/手性磷酸盐催化系统

  摘要：

  已开发出高对映选择性 NHC 催化的 [3+2] 与 α,β-炔醛和 α-酮酯的环化反应。需要一种新的协同催化模式，包括手性布朗斯台德酸和 C 1对称联芳基饱和咪唑鎓预催化剂的组合，以高产率和对映选择性水平生成所需的 γ-巴豆内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201403446
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 5-oxo-2,3-diphenyl-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)-catalyzed formal [4+1] cycloaddition reactions of diazoacetates and aryl propargyl alcohols to form 2,5-dihydrofurans

  摘要：

  Pd（ii）催化的双串联正式[4+1]环加成反应，将重氮乙酸酯和芳基丙炔醇合成2,5-二氢呋喃，其产物优势于传统产物。

  DOI：

  10.1039/c5cc05000f

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed/Lewis Acid Mediated Conjugate Umpolung of Alkynyl Aldehydes for the Synthesis of Butenolides: A Formal [3+2] Annulation
  作者：Jing Qi、Xingang Xie、Runfeng Han、Donghui Ma、Juan Yang、Xuegong She

  DOI：10.1002/chem.201204386

  日期：2013.3.25

  Reverse to success! A new formal [3+2] annulation reaction combining alkynyl aldehydes and β,γ‐unsaturated α‐ketoesters has been disclosed by using a NHC‐catalyzed/Lewis acid mediated strategy. This cooperative catalysis strategy first allows the “allenolate” intermediate as a nucleophilic synthon at the β‐position to react with activated electrophilic reagents by an addition reaction as the key CC

  扭转成功！通过使用NHC催化/路易斯酸介导的策略，已公开了一种新的正式的[3 + 2]环化反应，该反应将炔醛与β，γ-不饱和α-酮酸酯结合在一起。这种协同催化策略首先允许“烯丙酸酯”中间体作为亲核合成子在β-位通过加成反应作为关键的CC键形成步骤与活化的亲电子试剂反应。
• Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed formal [4+1] cycloaddition reactions of diazoacetates and aryl propargyl alcohols to form 2,5-dihydrofurans
  作者：Taoda Shi、Xin Guo、Shenghan Teng、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c5cc05000f

  日期：——

  Pd(ii)-catalyzed auto-tandem formal [4+1] cycloaddition of diazoacetates and aryl propargyl alcohols affords 2,5-dihydrofurans as the dominant product over traditional ones.

  Pd（ii）催化的双串联正式[4+1]环加成反应，将重氮乙酸酯和芳基丙炔醇合成2,5-二氢呋喃，其产物优势于传统产物。
• A Cooperative N-Heterocyclic Carbene/Chiral Phosphate Catalysis System for Allenolate Annulations
  作者：Anna Lee、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201403446

  日期：2014.7.14

  The highly enantioselective NHC‐catalyzed [3+2] annulation reaction with α,β‐alkynals and α‐ketoesters has been developed. A new mode of cooperative catalysis involving the combination of a chiral Brønsted acid and a C1‐symmetric biaryl saturated‐imidazolium precatalyst was required to generate the desired γ‐crotonolactones in high yields and levels of enantioselectivity.

  已开发出高对映选择性 NHC 催化的 [3+2] 与 α,β-炔醛和 α-酮酯的环化反应。需要一种新的协同催化模式，包括手性布朗斯台德酸和 C 1对称联芳基饱和咪唑鎓预催化剂的组合，以高产率和对映选择性水平生成所需的 γ-巴豆内酯。