9,11a-dihydro-8,8-11a-trimethyl-6H,8H-<1>benzopyran<4,3-b><1>benzopyran-6-one | 132356-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9,11a-dihydro-8,8-11a-trimethyl-6H,8H-<1>benzopyran<4,3-b><1>benzopyran-6-one
• 英文别名: 8,8,11a-trimethyl-9H-chromeno[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 132356-44-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: PYWZIQQGWZAIFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2,3-二氢-2,2,6-三甲基苯甲醛 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以51%的产率得到9,11a-dihydro-8,8-11a-trimethyl-6H,8H-<1>benzopyran<4,3-b><1>benzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的化学性质，第2部分。4-羟基香豆素与α，β-不饱和醛的反应†

  摘要：

  4-羟基香豆素（= 4-羟基-2 H -1-苯并吡喃-2-酮）与烯醛反应生成1，2-或1,4-加成产物，具体取决于烯基上取代基的性质和相对位置双键（方案2）。所得的加合物进一步在分子内或分子间反应，在1，2-加成的情况下提供二聚香豆素或吡喃香豆素，在1，4-加成的情况下提供乙缩醛吡喃香豆素。带有在C（β）处带有烷基的烯醛，仅形成2 H-吡喃并[3,2- c ]香豆素，该反应代表了轻松而直接地进入最近描述的此类具有生物活性的天然产物的类别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730709

文献信息

• Reaction of 4-Hydroxycoumarin with α,β-Unsaturated Iminium Salts: A Straightforward, Regioselective Entry to Pyranocoumarin Derivatives
  作者：Giancarlo Cravotto、Gian Mario Nano、Silvia Tagliapietra

  DOI：10.1055/s-2001-9759

  日期：——

  4-Hydroxycoumarin reacts with α,β-unsaturated iminium salts derived from enals to give 1,2-addition products, exclusively. The resulting adducts further react intramolecularly, affording substituted 2H-pyrrano[3,2-c]coumarins in good yields. α,β-Unsaturated iminium salts derived from enones afford substituted 3,4-dihydro-2-hydroxy-2H,5H-pyrano[3,2-c]coumarins by intramolecular cyclisation of the Michael adduct.

  4-羟基香豆素与来自烯醛的α,β-不饱和亚胺盐反应，生成1,2-加成产物，且仅此类产品。由此生成的加合物进一步发生分子内反应，生成取代的2H-吡喃[3,2-c]香豆素，产率良好。来自酮的α,β-不饱和亚胺盐通过迈克尔加合物的分子内环化反应生成取代的3,4-二氢-2-羟基-2H,5H-吡喃[3,2-c]香豆素。
• APPENDINO, GIOVANNI;CRAVOTTO, GIANCARLO;TAGLIAPIETRA, SILVIA;NANO, GIAN M+, HELV. CHEM. ACTA., 73,(1990) N, C. 1865-1878
  作者：APPENDINO, GIOVANNI、CRAVOTTO, GIANCARLO、TAGLIAPIETRA, SILVIA、NANO, GIAN M+

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of coumarin derivatives, part 2. Reaction of 4-hydroxycoumarin with ?,?-unsaturated aldehydes
  作者：Giovanni Appendino、Giancarlo Cravotto、Silvia Tagliapietra、Gian Mario Nano、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1002/hlca.19900730709

  日期：1990.10.31

  4-Hydroxycoumarin (= 4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one) reacts with enals to give 1,2- or 1,4-addition products, depending on the nature and relative location of the substituents on the olefinic double bond (Scheme 2). The resulting adducts further react intra- or intermolecularly, affording dimeric coumarins or pyranocoumarins in the case of 1,2-addition and acetalic pyranocoumarins in the case of 1,4-addition. With

  4-羟基香豆素（= 4-羟基-2 H -1-苯并吡喃-2-酮）与烯醛反应生成1，2-或1,4-加成产物，具体取决于烯基上取代基的性质和相对位置双键（方案2）。所得的加合物进一步在分子内或分子间反应，在1，2-加成的情况下提供二聚香豆素或吡喃香豆素，在1，4-加成的情况下提供乙缩醛吡喃香豆素。带有在C（β）处带有烷基的烯醛，仅形成2 H-吡喃并[3,2- c ]香豆素，该反应代表了轻松而直接地进入最近描述的此类具有生物活性的天然产物的类别。