(1,1-dimethyl-2-oxa-3,3-diphenylpropano)ketene | 1228180-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,1-dimethyl-2-oxa-3,3-diphenylpropano)ketene
• CAS: 1228180-77-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: VKYXBBVCDNGGQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-diazo-2,3,4,5-tetrahydro-2,2-dimethyl-5,5-diphenylfuran-3-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1,1-dimethyl-2-oxa-3,3-diphenylpropano)ketene
  参考文献：
  名称：

  区域异构体α，α-二苯基取代的重氮四氢呋喃酮的光解：主要和次要光化学过程

  摘要：

  通过二次光化学过程合理化了四氢呋喃系列的α，α-二苯基取代的重氮酮直接光解过程中C–H插入产物的形成，产生了二苯甲酮作为增敏剂。由二苯甲酮作用产生的重氮酮的三重激发态能够进行双分子转化。

  DOI：

  10.1134/s1070428010100179

文献信息

• Surprising secondary photochemical reactions observed on conventional photolysis of diazotetrahydrofuranones
  作者：Valerij A. Nikolaev、Olesja S. Galkina、Jochim Sieler、Ludmila L. Rodina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.050

  日期：2010.5

  during direct photolysis of regioisomeric 2,2-dimethyl-5,5-diphenyl and 5,5-dimethyl-2,2-diphenyl-substituted 3-diazotetrahydrofuran-4-ones in THF is dictated by photochemical cycloelimination of the originally formed (1,1-dimethyl-2-oxa-3,3-diphenyl-propano)ketene and oxetanecarboxylic acid derivatives to yield benzophenone. The latter, under subsequent UV irradiation of the reaction mixture, initiates

  在区域异构体2,2-二甲基-5,5-二苯基和5,5-二甲基-苯酚的直接光解过程中，重氮基团的末端N原子C–H插入产物形成四氢呋喃的α-СН键。 THF中的2,2-二苯基取代的3-重氮四氢呋喃-4-酮是通过将最初形成的（1,1-二甲基-2-氧杂-3,3-二苯基-丙烷）乙烯酮和氧杂环丁烷羧酸衍生物进行光化学环消除而决定的产生二苯甲酮。后者在随后的反应混合物的紫外线照射下，引发起始重氮酮的光敏分解，导致插入产物与溶剂一起出现。
• Photolysis of Regioisomeric α,α-Diphenyl-Substituted Diazotetrahydrofuranones: Primary and Secondary Photochemical Processes
  作者：L. L. Rodina、O. S. Galkina、M. B. Supurgibekov、Ya. M. Grigor’ev、V. A. Utsal’

  DOI：10.1134/s1070428010100179

  日期：2010.10

  The formation of C–H insertion products in the course of direct photolysis of α,α-diphenylsubstituted diazo ketones of the tetrahydrofuran series was rationalized by secondary photochemical processes which give rise to benzophenone acting as a sensitizer. Triplet excited states of diazo ketones generated by the action of benzophenone are capable of undergoing bimolecular transformations.

  通过二次光化学过程合理化了四氢呋喃系列的α，α-二苯基取代的重氮酮直接光解过程中C–H插入产物的形成，产生了二苯甲酮作为增敏剂。由二苯甲酮作用产生的重氮酮的三重激发态能够进行双分子转化。