4-methoxy-5-nitroso-N⁶-phenylpyrimidine-2,6-diamine | 1096144-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-5-nitroso-N⁶-phenylpyrimidine-2,6-diamine
• 英文别名: 2,4-diamino-6-methoxy-5-nitroso-N⁴-phenylpyrimidine；2-amino-4-anilino-6-methoxy-5-nitrosopyrimidine；6-methoxy-5-nitroso-4-N-phenylpyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 1096144-75-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅O₂
• 分子量: 245.241
• InChiKey: JIEPLRREKGODOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C (decomp)
• 沸点：
  520.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-5-nitroso-N⁶-phenylpyrimidine-2,6-diamine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-[2-amino-5-nitroso-6-(phenylamino)pyrimidin-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  多取代5-亚硝基嘧啶中的可切换分子内氢键

  摘要：

  在一系列在位置4和6具有烷基氨基和芳基氨基取代基的2-氨基-5-亚硝基嘧啶系列中，观察到强分子内氢键的形成。在NMR谱图中观察到亚硝基方向不同的两个旋转异构体的混合物。可以形成两个不同的分子内氢键的化合物。两个旋转异构体的比例在很大程度上取决于位置4和6上取代基的特性，并且可以在很宽的构象比例范围内进行微调。DFT计算支持了实验结果，这也使得解释旋转异构体比率对芳基氨基取代基的Hammett常数的实验依赖性存在明显矛盾成为可能。化合物的紫外/可见光谱也明显取决于取代基的性质。然而，亚硝基的取向对光谱中吸收带的位置没有任何影响。

  DOI：

  10.1021/jo401441z
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 2-amino-4,6-dimethoxy-5-nitrosopyrimidine 生成 4-methoxy-5-nitroso-N⁶-phenylpyrimidine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  新系列抗菌亚硝基嘧啶：合成及构效关系

  摘要：

  新的亚硝基嘧啶被合成并评估为潜在的抗菌剂。评估了与 4,6-双（烷基或芳基氨基）-5-亚硝基嘧啶结构相关的不同化合物。其中一些亚硝基嘧啶对人类致病菌显示出显着的抗菌活性。其中化合物1c、2a-c和9a-c对甲氧西林敏感和耐药的金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、小肠结肠炎耶尔森氏菌和肠炎沙门氏菌表现出显着的活性。详细的构效关系研究，得到理论计算的支持，帮助我们识别和理解这里报道的亚硝基嘧啶抗菌作用的最低结构要求。因此，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400271

文献信息

• Alkoxy-5-nitrosopyrimidines: Useful Building Block for the Generation of Biologically Active Compounds
  作者：Antonio Marchal、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、John N. Low、Lieve Naesens、Erik De Clercq、Manuel Melguizo

  DOI：10.1002/ejoc.201000195

  日期：——

  Several alkoxy-5-nitrosopyrimidines were synthesised and high regioselective and sequential nucleophilic aromatic substitution of methoxy groups in 2-amino-4,6-dimethoxy-5-nitrosopyrimidine was observed. The approach was applied to the synthesis of valuable polyfunctionalised aminopyrimidines capable of mimicking fused heterobicyclic derivatives of biological interest. In addition, new compounds were

  合成了几种烷氧基-5-亚硝基嘧啶，并观察到 ​​2-氨基-4,6-二甲氧基-5-亚硝基嘧啶中甲氧基的高区域选择性和顺序亲核芳香取代。该方法用于合成有价值的多官能化氨基嘧啶，其能够模拟具有生物学意义的稠合杂双环衍生物。此外，新化合物被评估为抗病毒药物，并证明了它们作为合成中间体的有用性。
• Bischler–Napieralski cyclocondensation in the synthesis of new 11H-pyrimido[4,5-b][1,4]benzodiazepines
  作者：Justo Cobo、Manuel Nogueras、John N. Low、Ricaurte Rodríguez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.026

  日期：2008.12

  A synthetic strategy based on nitrosation–aminolysis–nitroso reduction and Bischler–Napieralski cyclocondensation has been developed for the synthesis of a family of 2-amino-4-methoxy-11H-pyrimido[4,5-b][1,4]benzodiazepines.

  已经开发了基于亚硝化-氨解-亚硝基还原和Bischler-Napieralski环缩合的合成策略，用于合成2-氨基-4-甲氧基-11 H-嘧啶基[4,5- b ] [1,4]。苯二氮卓类。
• A New Series of Antibacterial Nitrosopyrimidines: Synthesis and Structure-Activity Relationship
  作者：Monica Olivella、Antonio Marchal、Manuel Nogueras、Manuel Melguizo、Beatriz Lima、Alejandro Tapia、Gabriela E. Feresin、Oscar Parravicini、Fernando Giannini、Sebastián A. Andujar、Justo Cobo、Ricardo D. Enriz

  DOI：10.1002/ardp.201400271

  日期：2015.1

  enteritidis. A detailed structure–activity relationship study, supported by theoretical calculations, aided us to identify and understand the minimal structural requirements for the antibacterial action of the nitrosopyrimidines reported here. Thus, our results have led us to identify a topographical template that provides a guide for the design of new nitrosopyrimidines with antibacterial effects.

  新的亚硝基嘧啶被合成并评估为潜在的抗菌剂。评估了与 4,6-双（烷基或芳基氨基）-5-亚硝基嘧啶结构相关的不同化合物。其中一些亚硝基嘧啶对人类致病菌显示出显着的抗菌活性。其中化合物1c、2a-c和9a-c对甲氧西林敏感和耐药的金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、小肠结肠炎耶尔森氏菌和肠炎沙门氏菌表现出显着的活性。详细的构效关系研究，得到理论计算的支持，帮助我们识别和理解这里报道的亚硝基嘧啶抗菌作用的最低结构要求。因此，
• A Switchable Intramolecular Hydrogen Bond in Polysubstituted 5-Nitrosopyrimidines
  作者：Eliška Procházková、Lucie Čechová、Zlatko Janeba、Martin Dračínský

  DOI：10.1021/jo401441z

  日期：2013.10.18

  experimental results were supported by DFT calculations, which also made it possible to explain the apparent contradiction in the experimental dependence of the rotamer ratio on the Hammett constants for the arylamino substituents. The UV/vis spectra of the compounds also significantly depend on the nature of the substituents; however, the orientation of the nitroso group does not have any influence on the

  在一系列在位置4和6具有烷基氨基和芳基氨基取代基的2-氨基-5-亚硝基嘧啶系列中，观察到强分子内氢键的形成。在NMR谱图中观察到亚硝基方向不同的两个旋转异构体的混合物。可以形成两个不同的分子内氢键的化合物。两个旋转异构体的比例在很大程度上取决于位置4和6上取代基的特性，并且可以在很宽的构象比例范围内进行微调。DFT计算支持了实验结果，这也使得解释旋转异构体比率对芳基氨基取代基的Hammett常数的实验依赖性存在明显矛盾成为可能。化合物的紫外/可见光谱也明显取决于取代基的性质。然而，亚硝基的取向对光谱中吸收带的位置没有任何影响。