ethyl 3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propanoate | 61930-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propanoate
• CAS: 61930-87-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: ZEADJHSEWLEENP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-131 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-(3-羟丙基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Pilsicainide and Its Oxymethylene Analog: Facile Alternative Syntheses and in vitro Testing on Human Skeletal Muscle Sodium Channels

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-11096
• 作为产物：
  描述：

  beta-丙氨酸乙酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 ethyl 3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于粘氯酸还原胺化的氨基酸酯和酰胺：新型 γ-内酰胺、短肽和抗癫痫剂左乙拉西坦 (Keppra®) 的合成

  摘要：

  开发了一种利用粘氯酸和不同的α-和β-氨基酸酯、酰胺和短肽合成新型γ-内酰胺和基于γ-内酰胺的短肽的简单方法。证明了抗癫痫药左乙拉西坦 (Keppra®) 的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600153

文献信息

• Supported Gold Nanoparticles for Efficient α-Oxygenation of Secondary and Tertiary Amines into Amides
  作者：Xiongjie Jin、Kengo Kataoka、Takafumi Yatabe、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.201602695

  日期：2016.6.13

  Although the α‐oxygenation of amines is a highly attractive method for the synthesis of amides, efficient catalysts suited to a wide range of secondary and tertiary alkyl amines using O2 as the terminal oxidant have no precedent. This report describes a novel, green α‐oxygenation of a wide range of linear and cyclic secondary and tertiary amines mediated by gold nanoparticles supported on alumina (Au/Al2O3)

  尽管胺的α-加氧是合成酰胺的极具吸引力的方法，但使用O 2作为末端氧化剂的适用于各种仲烷基和叔烷基胺的有效催化剂尚无先例。该报告描述了由负载在氧化铝上的金纳米颗粒（Au / Al 2 O 3）介导的各种线性和环状仲胺和叔胺的新型绿色α-加氧反应。观察到的催化确实是非均相的，并且该催化剂可以重复使用。目前的α加氧利用O 2作为末端氧化剂，水作为酰胺的氧原子源。该方法产生的水是唯一的理论副产物，突出了本反应的环境友好性质。另外，本发明的α-加氧为使用H 2 18 O作为氧源合成18 O-标记的酰胺提供了一种便捷的方法。
• Amnesia-reversal activity of a series of N-[(disubstituted-amino)alkyl]-2-oxo-1-pyrrolidineacetamides, including pramiracetam
  作者：Donald E. Butler、Ivan C. Nordin、Yvon J. L'Italien、Lynette Zweisler、Paul H. Poschel、John G. Marriott

  DOI：10.1021/jm00371a023

  日期：1984.5

  A series of N-[(dialkylamino)alkyl]-2-oxo-1- pyrrolidineacetamides was synthesized. The title compounds reversed electroconvulsive shock (ECS) induced amnesia in mice when administered subsequent to the ECS treatment and were inactive in a general observational test for central nervous system (CNS) activity. Active compounds exhibited an inverted U-shaped dose-response curve. Among the compounds with

  合成了一系列的N-[（（二烷基氨基）烷基] -2-氧-1-吡咯烷乙酰胺。在ECS治疗后给药时，标题化合物可逆转小鼠电惊厥（ECS）引起的健忘症，并且在中枢神经系统（CNS）活性的一般观察性测试中无效。活性化合物表现出倒U形剂量反应曲线。在具有最宽剂量反应曲线和最有效化合物的化合物中，有以N- [2- [双（1-（甲基乙基）氨基]乙基]乙基或2,6-二甲基哌啶基乙基为酰胺取代基的化合物。N-（二烷基氨基）取代基可显着增强健忘症的逆转活性，乙烯可提供最佳链长。选择N- [2- [双（1-甲基乙基）氨基]乙基] -2-氧-1-吡啶基乙酰胺N-（二烷基氨基）取代基进行临床前毒理学评估，指定研究编号CI-879和美国采用的名称（ USAN）pramiracetam。普拉西坦在动物中显示出广泛的安全性，并且在正常人类志愿者中耐受性良好。在一项开放性试验中，它对患有原发性变性痴呆（PDD或老年痴呆型老年痴呆）的患者显示出令人鼓舞的活性。
• Rhodium(II) Acetate Catalyzed Synthesis of Cyclic Enamides and Enamines via β-Hydride Elimination
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Chidambaram Gunanathan、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1055/s-2002-20951

  日期：——

  A series of cylic diazoamides and diazoamines were synthesized. Treatment of these cylic diazoamides and diazoamines with a catalytic amount of rhodium(ll) acetate furnished the corresponding cyclic enamides and enamines,respectively. Interestingly, cyclic diazoamines produced stereoselectively Z-enamines.

  合成了一系列环状重氮酰胺和重氮胺。用催化量的乙酸铑(II)处理这些环状重氮酰胺和重氮胺，分别得到相应的环状烯酰胺和烯胺。有趣的是，环状重氮胺产生立体选择性的 Z-烯胺。
• Preparation and reductive transformations of vinylogous sulfonamides (β-sulfonyl enamines), and application to the synthesis of indolizidines
  作者：Joseph P. Michael、Charles B. de Koning、Tshepo J. Malefetse、Ibrahim Yillah

  DOI：10.1039/b413379j

  日期：——

  Condensation between the methiodide salts of 1-alkylpyrrolidine-2-thiones and ethyl [(4-methylphenyl)sulfonyl]acetate or 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]propan-2-one afforded several 2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]methylene]pyrrolidines in good yield. These beta-sulfonyl enamines are sufficiently nucleophilic for cyclisation with internal electrophiles to give sulfone-substituted indolizines, potentially

  1-烷基吡咯烷-2-硫酮的甲硫盐与[（4-甲基苯基）磺酰基]乙酸乙酯或1-[（4-甲基苯基）磺酰基]丙-2-酮的缩合得到几种2-[[（（4-甲基苯基）]磺酰基]亚甲基]吡咯烷类化合物收率好。这些β-磺酰基烯胺具有足够的亲核性，可以与内部亲电试剂进行环化反应，从而得到砜取代的吲哚利嗪，这是潜在的有用的生物碱合成骨架。通过催化氢化或用硼氢化钠处理可选择性地立体还原乙烯基磺酰胺中的碳-碳双键，生成β-磺胺。β-酰基-β-磺酰基烯胺中的砜基可通过在THF-甲醇中用汞齐钠进行氢解反应而除去，得到烯胺酮。
• Metal coordination and stacking effects in supramolecular catalysis. Effects of structural variations of copper complexes for the hydrolysis of phosphate esters
  作者：Shigeru Negi、Hans-Jörg Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02099-8

  日期：2002.1

  Until now barely explored stacking effects with rate constant enhancements by up to two orders of magnitudes and total accelerations of about 107 are found by introduction of aromatic substituents at the N atoms of ethylenediamine of Cu(II) complexes. Ligands containing more than two nitrogen atoms show as an often overlooked factor a strong dependence of the efficiency towards metal coordination.

  迄今为止，通过在Cu（II）配合物的乙二胺的N原子上引入芳族取代基，几乎没有探索出速率常数最多增加两个数量级并且总加速度约为10 7的堆积效应。包含两个以上氮原子的配体显示出效率通常对金属配位有很强的依赖性，这是经常被忽略的因素。