1-Cyclopropyl-1-phenyl-prop-2-en-1-ol | 55091-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Cyclopropyl-1-phenyl-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-1-phenylpropenol；1-phenyl-1-cyclcopropyl-2-propen-1-ol；Vinylcyclopropylphenylcarbinol；1-cyclopropyl-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 55091-60-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: AFFXDWNOWDAXQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclopropyl-1-phenyl-prop-2-en-1-ol 在 potassium phosphate 、 [RuCl₂Cp*] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97 %的产率得到1-环丙基-3-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  钌催化烯丙醇的 1,3-芳基氧化还原异构化

  摘要：

  烯丙醇异构化为相应的羰基化合物是有机合成中公认的反应。然而，1,3-碳迁移是一个相当具有挑战性的领域，因此迄今为止的转变仍然难以捉摸。在此，我们提出了钌催化的分子内1,3-芳基迁移异构化反应，为合成各种具有高步骤和原子经济性和广泛底物范围的酮提供了一种温和且环保的方法。同时，未活化的烯丙醇的Ru(III)催化的C(sp 3 )-C(芳基)键断裂可以作为过渡金属催化的C-C活化的启发式范例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03410
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Cyclopropyl-1-phenyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  UV Light-Mediated Difunctionalization of Alkenes through Aroyl Radical Addition/1,4-/1,2-Aryl Shift Cascade Reactions

  摘要：

  UV light-mediated difunctionalization of alkenes through an aroyl radical addition/1,4-/1,2-aryl shift has been described. The resulted aroyl radical from a photocleavage reaction added to acrylamide compounds followed by cyclization led to the formation of oxindoles, whereas the addition to cinnamic amides aroused a unique 1,4-aryl shift reaction. Furthermore, the difunctionalization of alkenes of prop-2-en-1-ols was also achieved through aroyl radical addition and a sequential 1,2-aryl shift cascade reaction.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00144

文献信息

• Iron-Promoted Difunctionalization of Alkenes by Phenylselenylation/1,2-Aryl Migration
  作者：Ping Wu、Kaikai Wu、Liandi Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02751

  日期：2017.10.6

  Iron-promoted difunctionalization of α,α-diaryl and α-aryl-α-alkyl allylic alcohols has been efficiently achieved by means of N-(phenylseleno)phthalimide (N-PSP) under mild conditions. An in situ generated phenylselenium cation (PhSe+) was added to the olefinic C═C bond to initiate the regioselective phenylselenylation with concomitant 1,2-aryl migration, following a migration preference contrary to

  铁，α，α-二芳基和α-芳基-α-烷基烯丙基醇的双官能化已在温和的条件下通过N-（苯基硒代）邻苯二甲酰亚胺（N-PSP）有效地实现了。将原位生成的苯基硒阳离子（PhSe +）添加到烯烃的C═C键上，以一种与众所周知的自由基途径相反的迁移偏好，伴随着1,2-芳基迁移，引发区域选择性的苯基硒基化反应。所得到的烯烃双官能化产物，即α-芳基-β-苯基硒烯酮的氢解，以及随后的铜催化的脱氢硒烯化有效地提供了官能化的2-吡唑啉衍生物。
• Electrochemical Oxidative Aryl(alkyl)trifluoromethylation of Allyl Alcohols via 1,2-Migration
  作者：Zhipeng Guan、Huamin Wang、Yange Huang、Yunkun Wang、Shengchun Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01518

  日期：2019.6.21

  An electrochemical oxidative difunctionalization of allyl alcohols for the synthesis of β-trifluoromethyl ketones is achieved through a 1,2-migration process. A series of β-trifluoromethyl ketones can be facilely obtained utilizing CF3SO2Na as a radical source, eliminating the use of metals and sacrificial chemical oxidants. Importantly, this protocol not only realizes aryl migration but also offers

  通过1，2-迁移过程可实现烯丙醇的电化学氧化双官能化，以合成β-三氟甲基酮。利用CF 3 SO 2 Na作为自由基源可以轻松获得一系列β-三氟甲基酮，而无需使用金属和牺牲性化学氧化剂。重要的是，该协议不仅实现了芳基迁移，而且还提供了烷基迁移产物。另外，电化学催化的环膨胀和克级反应证明了该方案的合成有用性。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of α-bromocarbonyls and allylic alcohols for the synthesis of α-aryl dicarbonyl compounds
  作者：Yang Yu、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1039/c5sc00505a

  日期：——

  A palladium-catalyzed coupling of α-bromocarbonyl compounds and allylic alcohols has been developed for the generation of acyclic aryl-substituted dicarbonyl compounds.

  已经开发了一种钯催化的α-溴代羰基化合物和烯丙醇的偶联反应，用于生成非环状芳基取代的二羰基化合物。
• Thiocyanation of Allylic Alcohols Promoted by Trifluoroacetic Acid
  作者：Wen Xia、Liangzhen Hu、Chenglong Ma、Jiaqi Cao、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1002/ejoc.202300148

  日期：——

  A rapid and efficient, acid-promoted strategy to access allylic thiocyanates using allylic alcohols as substrates and easily-available NH4SCN as the thiocyanate source is presented under metal- and oxidant-free conditions. Various tertiary and secondary allylic alcohols are tolerated in this mild reaction system.

  在无金属和氧化剂的条件下，使用烯丙醇作为底物和易于获得的 NH 4 SCN 作为硫氰酸盐源，提出了一种快速有效的酸促进策略来获得烯丙基硫氰酸盐。在这个温和的反应体系中可以容忍各种叔和仲烯丙醇。
• Rapid Access to γ,γ‐Dichloroketones <i>via</i> Radical‐Induced Dichloromethylation and Concomitant 1,2‐Aryl Migration of Allylic Alcohols with CHCl₃
  作者：Jiantao Zhang、Weiming Zhu、Peng Zhou、Cui Chen、Xianwei Li、Weibing Liu

  DOI：10.1002/adsc.202300828

  日期：2023.11.21

  A radical-induced dichloromethylation and concomitant 1,2-aryl migration of allylic alcohols with CHCl3 is developed for the construction of γ,γ-dichloroketones in moderate to good yields. We found that, for the para-substituted unsymmetrical substrates, the more electron-deficient aryl group migrates preferentially over the more electron-rich aryl group. Moreover, chlorocyclopropanes could be obtained

  开发了自由基诱导的二氯甲基化以及伴随的烯丙醇与 CHCl 3的 1,2-芳基迁移，用于以中等至良好的产率构建 γ,γ-二氯酮。我们发现，对于对位取代的不对称底物，缺电子的芳基比富电子的芳基优先迁移。此外，可以通过自由基加成/1,2-芳基迁移/亲核取代一锅法从烯丙醇得到氯代环丙烷。