(1-cyclopropylbut-3-en-1-yl)benzene | 1241046-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-cyclopropylbut-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Cyclopropylbut-3-enylbenzene；1-cyclopropylbut-3-enylbenzene
• CAS: 1241046-90-1
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: GFLISTOSRIBOSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 六氟异丙醇 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1-cyclopropylbut-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过电化学生成的氧离子的碎裂形成碳离子†

  摘要：

  在亲核试剂的存在下，可以利用电化学产生的氧鎓离子的碎片来形成低氧化电位的碳正离子。该概念的应用已证明可用于通过苯乙烯基甲基醚的阳极氧化生成的碳正离子的烯丙基化。

  DOI：

  10.1039/c8ob01339j

文献信息

• Facile coupling of propargylic, allylic and benzylic alcohols with allylsilane and alkynylsilane, and their deoxygenation with Et3SiH, catalyzed by Bi(OTf)3 in [BMIM][BF4] ionic liquid (IL), with recycling and reuse of the IL
  作者：G. G. K. S. Narayana Kumar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1039/c2ob26046h

  日期：——

  substituted propargylic alcohol 1e with allyl-TMS gave the skeletally intact 1,5-enyne and a ring opened derivative as a mixture. Coupling of propargylic/allylic alcohol 1f with allyl-TMS resulted in allylation at both benzylic (2 isomers) and propargylic positions, as major and minor products respectively. The scope of this methodology for allylation of a series of allylic and benzylic alcohols was explored

  烯丙基三甲基硅烷（allyl-TMS）在[BMIM] [BF 4 ]溶剂中存在10％Bi（OTf）3的条件下与炔丙醇1a-1d反应，以可观的分离产率提供相应的1,5-烯炔（87-93％ ） 在室温下。Bi（OTf）3作为高级催化剂的实用性在一项调查研究中得到了证实，该研究利用多种金属三氟甲磺酸酯（Bi，Ln，Al，Yb）以及B（C 6 F 5）与烯丙基-TMS与1a偶联。3，锌（NTF 2）2和Bi（NO 3）3 ·5H 2 O.环丙基耦合取代的炔丙醇1E用烯丙基-TMS得到骨架完整的1，5-烯炔和开环衍生物的混合物。炔丙基/烯丙基醇1f与烯丙基-TMS的偶联导致分别作为主要和次要产物的苄基（2个异构体）和炔丙基位置上的烯丙基化。探索了该方法用于一系列烯丙基和苄基醇的烯丙基化的范围。用Et 3 SiH可以实现高选择性的大量炔丙基，炔丙基/烯丙基，双烯丙基，烯丙基和苄基醇的化学选择性还原，反
• Iron-Catalyzed π-Activated C-O Ether Bond Cleavage with C-C and C-H Bond Formation
  作者：Xiaohui Fan、Xiao-Meng Cui、Yong-Hong Guan、Lin-An Fu、Hao Lv、Kun Guo、Hong-Bo Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201301372

  日期：2014.1

  A novel and efficient allylic alkylation reaction between π-activated ethers and allylsilane was realized under mild conditions through iron(III)-catalyzed C–O ether bond cleavage. The present protocol provides an attractive approach for the construction of sp3–sp3 C–C bonds and can be potentially applied for the selective reduction of benzyl and allyl ethers to their corresponding hydrocarbon compounds

  通过铁（III）催化的 C-O 醚键断裂，在温和条件下实现了 π 活化醚和烯丙基硅烷之间新型高效的烯丙基烷基化反应。本协议为构建 sp3-sp3 C-C 键提供了一种有吸引力的方法，并且可以通过使用三乙基硅烷作为氢化物转移试剂将苄基和烯丙基醚选择性还原为其相应的碳氢化合物。
• Scandium as a pre-catalyst for the deoxygenative allylation of benzylic alcohols
  作者：Ivan Šolić、Pattarakiat Seankongsuk、Joanna Kejun Loh、Tirayut Vilaivan、Roderick W. Bates

  DOI：10.1039/c7ob02219k

  日期：——

  pre-catalyst for the deoxygenative allylation of benzylic alcohols with a narrow substrate window. The reaction is shown to proceed through a “hidden Brønsted acid” mechanism. The reaction is efficient provided that the aryl group is neither too electron rich nor too electron poor. It is shown that this allows useful selectivity. The reaction also works for benzyhydryl alcohols with broader scope. The reaction

  三氟甲磺酸is是具有窄底物窗口的苯甲醇的脱氧烯丙基化的有效预催化剂。该反应显示为通过“隐藏的布朗斯台德酸”机理进行。只要芳基既不是太富电子又不是太贫电子，则该反应是有效的。结果表明，这允许有用的选择性。该反应也适用于范围更广的苯甲醇。该反应也可以由Nafion催化。
• Direct coupling reaction between alcohols and allyltrimethylsilane catalyzed by phosphomolybdic acid
  作者：Santosh T. Kadam、Hanbin Lee、Sung Soo Kim

  DOI：10.1002/aoc.1527

  日期：——

  Phosphomolybdic acid (PMA) is a simple and efficient catalyst for direct coupling reaction of alcohols with allyltrimethylsilane. Direct nucleophilic allylation of alcohol with allyltrimethylsilane proceeds in considerably good yield in the presence of catalytic amount of (0.5 mol %) PMA at room temperature. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  磷钼酸（PMA）是一种简单有效的催化剂，用于醇与烯丙基三甲基硅烷的直接偶联反应。在室温下，在催化量为（0.5mol％）PMA的存在下，醇与烯丙基三甲基硅烷的直接亲核烯丙基化以相当好的收率进行。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Rapid Access to Arylated and Allylated Cyclopropanes <i>via</i> Brønsted Acid-Catalyzed Dehydrative Coupling of Cyclopropylcarbinols
  作者：Naveen Yadav、Jabir Khan、Aparna Tyagi、Sanjay Singh、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00690

  日期：2022.5.20

  A regioselective protocol for the synthesis of cyclopropyl derivatives that relies on Brookhart acid-catalyzed dehydrative coupling over substituted cyclopropylcarbinols without rearrangement is reported herein. The reactions proceed promptly at 25 °C with only 2.0 mol % catalyst loading and produce the cyclopropyl derivatives in excellent yields. This method is well tolerated with a vast range of

  本文报道了一种用于合成环丙基衍生物的区域选择性方案，该方案依赖于 Brookhart 酸催化的在取代的环丙基甲醇上的脱水偶联而不发生重排。反应在 25 °C 下迅速进行，催化剂负载量仅为 2.0 mol%，并以优异的收率产生环丙基衍生物。这种方法对包括脂肪族环丙醇在内的多种环丙醇具有良好的耐受性，其中没有获得消除产物，证明了该协议的实用性。此外，Hammett 相关性表明形成环丙基羰基阳离子，然后发生偶联反应。一个非常有效的克级反应也已被证明具有高周转数。