N-ethylhomoveratrylamine | 39792-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethylhomoveratrylamine
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-ethylethanamine
• CAS: 39792-99-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• mdl: MFCD09751209
• 分子量: 209.288
• InChiKey: HRNUZLNPJAFQML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethylhomoveratrylamine 在 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到N-ethyldopamine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Casagrande; Santangelo; Saini, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1986, vol. 36, # 2 A, p. 291 - 303

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-ethylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-ethylhomoveratrylamine
  参考文献：
  名称：

  新维拉帕米类似物的合成及其与利福平联合抗结核分枝杆菌的评估以及外排蛋白Rv1258c结合位点的分子对接研究

  摘要：

  合成了新的维拉帕米类似物，并在体外单独或与利福平（RIF）联合测定了它们对结核分枝杆菌H37Rv的抑制活性。一些类似物表现出与维拉帕米相当的活性，并表现出与RIF更好的协同作用。Rv1258c的结合位点的分子对接研究是一种结核分枝杆菌外排蛋白，以前与RIF具有内在抗性有关，它提出了与某些类似物所观察到的优异协同相互作用的潜在原理。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.022

文献信息

• [EN] PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNÉTHYLAMIDE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010044054A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their heterocyclic analogues of formula (I), wherein A, B, R1, R2 and R3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其异环类似物，其化学式为(I)，其中A、B、R1、R2和R3如申请中所述，并且涉及将这种化合物或这种化合物的药用可接受盐用作药物，特别是促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• Phosphane-Free Pd0-Catalyzed Cycloamination and Carbonylation with Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the Presence of K2CO3: Preparation of Benzocyclic Amines and Benzolactams
  作者：Rika Harada、Naoto Nishida、Shiho Uchiito、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Tokuda Masao、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.201101214

  日期：2012.1

  quinolines in a catalytic system based on Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the presence of K2CO3. Application of the method to substrates containing isoquinoline rings – the 1-(o-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 6, the 1-(o-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 7, and the 1-(o-bromophenethyl)isoquinolines 9 – provided the indolo[2,1-a]isoquinoline and dibenzo[a,f]quinolizine ring systems 8 and 10. Extension

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2
• Enantioselective Oxidative Aerobic Dealkylation of<i>N</i>-Ethyl Benzylisoquinolines by Employing the Berberine Bridge Enzyme
  作者：Somayyeh Gandomkar、Eva-Maria Fischereder、Joerg H. Schrittwieser、Silvia Wallner、Zohreh Habibi、Peter Macheroux、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/anie.201507970

  日期：2015.12.7

  N‐Dealkylation methods are well described for organic chemistry and the reaction is known in nature and drug metabolism; however, to our knowledge, enantioselective N‐dealkylation has not been yet reported. In this study, exclusively the (S)‐enantiomers of racemic N‐ethyl tertiary amines (1‐benzyl‐N‐ethyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines) were dealkylated to give the corresponding secondary (S)‐amines

  N-脱烷基化方法在有机化学中已得到很好的描述，该反应在自然界和药物代谢中是已知的；然而，据我们所知，尚未报道对映选择性的N-脱烷基。在这项研究中，仅将外消旋N-乙基叔胺的（S）-对映体（1-苄基-N-乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉）脱烷基得到相应的仲（S）-胺对映选择性的方式以牺牲分子氧为代价。该反应由小enzyme碱桥酶催化，该酶因形成CC键而闻名。以100mg规模证明了脱烷基作用，得到了光学纯的脱烷基产物（ee＞ 99％）。
• [EN] POLYSUBSTITUTED 2-AMINOIMIDAZOLES FOR CONTROLLING BIOFILMS AND PROCESS FOR THEIR PRODUCTION<br/>[FR] 2-AMINOIMIDAZOLES POLYSUBSTITUÉS DESTINÉS À LA LUTTE CONTRE LA FORMATION DE BIOFILMS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2012041934A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention relates to compounds, compositions and methods for controlling and/or preventing biofilms and bacterial infections, being polysubstituted 2-amino-imidazoles with the structural formula (I). wherein R1 is H, an aliphatic group or a cycloaliphatic group; R2 is H, an aliphatic group or a cycloaliphatic group; R3 is an aliphatic group, a cycloaliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group; and R4 is an aliphatic group, a cycloaliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, prodrugs, stereoisomeric forms or polymorphic substances thereof.

  本发明涉及化合物、组合物和方法，用于控制和/或预防生物膜和细菌感染，其中为具有结构式（I）的多取代2-氨基咪唑。其中R1为H、脂肪基或环脂肪基；R2为H、脂肪基或环脂肪基；R3为脂肪基、环脂肪基、芳香族基或杂环基；R4为脂肪基、环脂肪基、芳香族基或杂环基；以及其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体形式或多形物质。
• PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110212968A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their wherein A, B, R 1 , R 2 and R 3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其其中A、B、R1、R2和R3如本申请中所述的衍生物的药物学上可接受的盐的使用，特别是作为药物，尤其是作为促进睡眠的药物，如促进睡眠的药物。