3-[(E)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentan-1-one | 123621-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[(E)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 123621-95-4；123621-96-5；132545-40-5；132545-41-6；132618-69-0；132618-70-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: CIIOUGJFCJYXTH-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-氯-1-辛烯-3-酮 生成 3-[(E)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  前列腺素。X. 通过共轭添加功能化有机铜试剂合成前列腺素模型和前列腺素

  摘要：

  描述了用于制备氧官能化乙烯基铜试剂的2种方法。该试剂与环状和无环烯酮反应生成 1,4 加成产物。不稳定的甲氧基异丙基用作醇保护基团以易于形成和去除。讨论了溶剂和温度等反应条件对加入方式和收率的影响。(S)-1-Iodo-trans-1-octen-3-ol (16a) 由 (S)-1-octyn-3-ol (17) 制备。将光学纯的碘乙烯基甲醇转化为铜酸盐 2 和 1,4，加入羟基保护的环戊烯酮 14c，得到 (-)-PGE1 (18b)。

  DOI：

  10.1021/ja00777a027

文献信息

• Chiral prostaglandin syntheses via conjugate addition of (z)vinylzincate involving kinetic resolution and enenantioface selection.
  作者：Takashi Takahashi、Makoto Nakazawa、Mikiya Kanoh、Keiji Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88563-9

  日期：1990.1
• JPH01228930A
  申请人：——

  公开号：JPH01228930A

  公开（公告）日：1989-09-12
• Prostaglandins. X. Synthesis of prostaglandin models and prostaglandins by conjugage addition of a functionalized organocopper reagent
  作者：Arthur F. Kluge、Karl G. Untch、John H. Fried

  DOI：10.1021/ja00777a027

  日期：1972.11

  described for the preparation of an oxygen functionalized vinylcopper reagent. Reactions of this reagent with cyclic and acyclic enones give products of 1,4 addition. The labile methoxyisopropyl group was used as an alcohol protecting group for ease of formation and removal. The influence of reaction conditions such as solvents and temperature on the mode of addition and yield is discussed. (S)-1-Iodo-trans-1-octen-3-ol

  描述了用于制备氧官能化乙烯基铜试剂的2种方法。该试剂与环状和无环烯酮反应生成 1,4 加成产物。不稳定的甲氧基异丙基用作醇保护基团以易于形成和去除。讨论了溶剂和温度等反应条件对加入方式和收率的影响。(S)-1-Iodo-trans-1-octen-3-ol (16a) 由 (S)-1-octyn-3-ol (17) 制备。将光学纯的碘乙烯基甲醇转化为铜酸盐 2 和 1,4，加入羟基保护的环戊烯酮 14c，得到 (-)-PGE1 (18b)。