4-[(2S)-2-(4-bromophenyl)-4-oxopentyl]-6-chloro-2-oxochromene-3-carbonitrile | 1260430-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-[(2S)-2-(4-bromophenyl)-4-oxopentyl]-6-chloro-2-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 1260430-30-5
• 化学式: C₂₁H₁₅BrClNO₃
• 分子量: 444.712
• InChiKey: DTLTUQJHSZHHPA-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)but-3-en-2-one 、 6-氯-3-氰基-4-甲基香豆素 在 奎宁胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以87%的产率得到4-[(2S)-2-(4-bromophenyl)-4-oxopentyl]-6-chloro-2-oxochromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-氰基-4-甲基香豆素的有机催化和不对称乙烯基乙烯基迈克尔直接加成到α，β-不饱和酮上

  摘要：

  描述了将3-氰基-4-甲基香豆素衍生物首次高度区域，化学和对映体选择性乙烯基直接迈克尔化加成到α，β-不饱和酮上，采用现成的9-氨基-9-脱氧-表啡宁。亚胺有机催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.055

文献信息

• Organocatalytic and direct asymmetric vinylogous Michael addition of 3-cyano-4-methylcoumarins to α,β-unsaturated ketones
  作者：Xiong Huang、Yi-Hang Wen、Fei-Ting Zhou、Ce Chen、Dong-Cheng Xu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.055

  日期：2010.12

  The first highly regio-, chemo-, and enantio-selective direct vinylogous Michael addition of 3-cyano-4-methylcoumarin derivatives to α,β-unsaturated ketones is described, employing readily available 9-amino-9-deoxy-epiquinine as the iminium organocatalyst.

  描述了将3-氰基-4-甲基香豆素衍生物首次高度区域，化学和对映体选择性乙烯基直接迈克尔化加成到α，β-不饱和酮上，采用现成的9-氨基-9-脱氧-表啡宁。亚胺有机催化剂。