methyl 6-O-galloyl-β-D-glucopyranoside | 88847-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-O-galloyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-6-O-galloyl-β-D-glucopyranoside；methyl 6-O-galloyl-beta-d-glucopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 88847-06-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₁₀
• 分子量: 346.291
• InChiKey: FNCIIGZVDLRIDE-RRZLQCMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-galloyl-β-D-glucopyranoside 在 单宁酶 、 水 作用下， 反应 1.5h， 生成 没食子酸 、 甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Takashi; Nonaka Gen-Ichiro; Nishioka Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 1, p. 117 - 121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  vinyl 3,4,5-trihydroxybenzoate 、 甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 Lipozyme TL IM 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 816.0h， 以27%的产率得到methyl 6-O-galloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶对甲基β-d-吡喃葡萄糖苷的区域选择性Galloylation

  摘要：

  摘要分四步制备有色底物4-硝基苯基没食子酸酯，并用于从22种商业脂肪酶，蛋白酶和粗制聚糖酶混合物中选择对没食子酸酯水解具有特异性的水解酶。在甲基β- d-吡喃葡萄糖苷与没食子酸乙烯酯的区域选择性地没食子酰化中，测试了显示出没食子酰基酯酶活性的酶。发现乙腈中的Lipozyme TL IM具有最高的转化率（37％）。反应以对吡喃葡萄糖苷环的伯羟基严格的区域选择性进行，以制备规模得到作为唯一产物的纯化的甲基6 - O -galloyl-β- d-吡喃葡萄糖苷27％。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1696-8

文献信息

• Genomic instability markers in Fanconi anemia
  申请人：Children's Hospital Medical Center

  公开号：US10857211B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  Markers for genomic instability in Fanconi Anemia (FA) and other pathologies for therapeutic and diagnostic uses. In one embodiment, glycosphingolipid metabolism is altered in the FA deficient squamous cell carcinoma (SCC) cells, based on analysis of a metabolomics/lipidomics platform. The data indicated ganglioside metabolism was important in FA patients' susceptibility to SCC progression.

  用于治疗和诊断的范可尼贫血症（FA）和其他病症基因组不稳定性的标记物。在一个实施方案中，根据代谢组学/脂质组学平台的分析，FA 缺陷鳞状细胞癌（SCC）细胞中的糖磷脂代谢发生了改变。数据表明，神经节苷脂代谢在 FA 患者易患 SCC 的过程中起着重要作用。
• GENOMIC INSTABILITY MARKERS IN FANCONI ANEMIA
  申请人：Children's Hospital Medical Center

  公开号：US20170100462A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  Markers for genomic instability in Fanconi Anemia (FA) and other pathologies for therapeutic and diagnostic uses. In one embodiment, glycosphingolipid metabolism is altered in the FA deficient squamous cell carcinoma (SCC) cells, based on analysis of a metabolomics/lipidomics platform. The data indicated ganglioside metabolism was important in FA patients' susceptibility to SCC progression.
• [EN] GENOMIC INSTABILITY MARKERS IN FANCONI ANEMIA<br/>[FR] MARQUEURS DE L'INSTABILITÉ GÉNOMIQUE LORS DE L'ANÉMIE DE FANCONI
  申请人：CHILDRENS HOSP MEDICAL CENTER

  公开号：WO2015179779A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Markers for genomic instability in Fanconi Anemia (FA) and other pathologies for therapeutic and diagnostic uses. In one embodiment, glycosphingolipid metabolism is altered in the FA deficient squamous cell carcinoma (SCC) cells, based on analysis of a metabolomics/lipidomics platform. The data indicated ganglioside metabolism was important in FA patients' susceptibility to SCC progression.
• Regioselective galloylation of methyl β-d-glucopyranoside by a lipase
  作者：Andrej Chyba、Mária Mastihubová、Vladimír Mastihuba

  DOI：10.1007/s00706-016-1696-8

  日期：2016.6

  AbstractChromogenic substrate 4-nitrophenyl gallate was prepared in four steps and used for selection of hydrolases specific to gallic ester hydrolysis from among 22 commercial lipases, proteases, and crude glycanase cocktails. Enzymes displaying galloyl esterase activity were tested in regioselective galloylation of methyl β-d-glucopyranoside with vinyl gallate. Lipozyme TL IM in acetonitrile was

  摘要分四步制备有色底物4-硝基苯基没食子酸酯，并用于从22种商业脂肪酶，蛋白酶和粗制聚糖酶混合物中选择对没食子酸酯水解具有特异性的水解酶。在甲基β- d-吡喃葡萄糖苷与没食子酸乙烯酯的区域选择性地没食子酰化中，测试了显示出没食子酰基酯酶活性的酶。发现乙腈中的Lipozyme TL IM具有最高的转化率（37％）。反应以对吡喃葡萄糖苷环的伯羟基严格的区域选择性进行，以制备规模得到作为唯一产物的纯化的甲基6 - O -galloyl-β- d-吡喃葡萄糖苷27％。 图形概要
• Tanaka, Takashi; Nonaka Gen-Ichiro; Nishioka Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 1, p. 117 - 121
  作者：Tanaka, Takashi、Nonaka Gen-Ichiro、Nishioka Itsuo

  DOI：——

  日期：——