3-phenylquinoxaline-2-carboxylic acid | 92427-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenylquinoxaline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Phenyl-chinoxalin-carbonsaeure-(2)；3-Phenyl-chinoxalin-2-carbonsaeure
• CAS: 92427-66-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: GUTASBJYGXIWLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  412.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylquinoxaline-2-carboxylic acid 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-酮
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸异丁酯介导的N-芳基烯胺双CH键胺化合成喹喔啉

  摘要：

  已经开发了使用亚硝酸异丁酯（IBN）的N-芳基烯胺的高效无金属双CH键胺化反应。该方法能够以良好的优良产率制备功能化的喹喔啉，并能耐受具有各种功能取代基的各种N-芳基烯胺。机理研究表明存在关键的β-亚氨基肟酯中间体。可以从β-羰基酯按克顺序按一锅顺序制备喹喔啉衍生物。最后，很容易在两个步骤中以中等收率制备了两个重要的喹喔啉骨架。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800928
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-phenylquinoxaline-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到3-phenylquinoxaline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸异丁酯介导的N-芳基烯胺双CH键胺化合成喹喔啉

  摘要：

  已经开发了使用亚硝酸异丁酯（IBN）的N-芳基烯胺的高效无金属双CH键胺化反应。该方法能够以良好的优良产率制备功能化的喹喔啉，并能耐受具有各种功能取代基的各种N-芳基烯胺。机理研究表明存在关键的β-亚氨基肟酯中间体。可以从β-羰基酯按克顺序按一锅顺序制备喹喔啉衍生物。最后，很容易在两个步骤中以中等收率制备了两个重要的喹喔啉骨架。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800928

文献信息

• PIFA-promoted intramolecular oxidative C(aryl)-H amidation reaction: Synthesis of quinolino[3,4- b ]quinoxalin-6(5 H )-ones
  作者：Chunfang Hu、Zhiguo Zhang、Wenjing Gao、Guisheng Zhang、Tongxin Liu、Qingfeng Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.016

  日期：2018.2

  direct intramolecular oxidative C(aryl)-H amidation reaction was developed for the synthesis of quinolino[3,4-b]quinoxalin-6(5H)-ones in moderate to excellent yields starting from readily available materials by tethering the adjacent N-methoxyamide and aryl portions in the presence of phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) at room temperature. This metal-free approach is a valuable addition to the traditional

  从易得的材料上通过束缚分子间的连接，开发了一种简便且直接的分子内氧化C（芳基）-H酰胺化反应用于合成中等到极好产率的喹啉代[3,4- b ] quinoxalin-6（5 H）-酮。在室温下，在苯基碘（III）双（三氟乙酸酯）存在下，使相邻的N-甲氧基酰胺和芳基部分相邻。这种无金属方法是对这些分子制备中已经可用的传统方法的宝贵补充。
• [EN] TOPOISOMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TOPOISOMERASE
  申请人：LATROBE UNIVERSITY

  公开号：WO1998045272A1

  公开（公告）日：1998-10-15

  (EN) The invention provides a novel series of tetracyclic quinoline and quinoxaline carboxamides, $i(bis) compounds in which two of the tetracyclic compounds are joined by a linker, and pharmaceutically-acceptable salts and N-oxides thereof, which have the ability to inhibit topoisomerase activity. The compounds are active $i(in vitro) and $i(in vivo) against tumour cells. Methods of synthesis and pharmaceutical compositions are also claimed.(FR) L'invention concerne une nouvelle série de carboxamides tétracycliques de la quinoline et de la quinoxaline, des composés $i(bis) dans lesquels deux des composés tétracycliques sont reliés par un élément de liaison, ainsi que leurs sels et leurs N-oxydes pharmaceutiquement acceptables, qui sont capables d'inhiber l'activité de la topoisomérase. Ces composés sont actifs $i(in vitro) et $i(in vivo) contre les cellules tumorales. L'invention concerne également des méthodes de synthèse et des compositions pharmaceutiques.

  该发明提供了一种新的四环喹啉和喹噁啉羧酰胺系列化合物，其中两个四环化合物通过连接剂连接形成双重化合物，以及其药学上可接受的盐和N-氧化物，具有抑制拓扑异构酶活性的能力。这些化合物对肿瘤细胞在体内外均具有活性。该发明还涉及合成方法和药学组合物。
• Wahl, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1907, vol. 144, p. 212
  作者：Wahl

  DOI：——

  日期：——
• Wahl, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1907, vol. <4> 1, p. 466
  作者：Wahl

  DOI：——

  日期：——
• Isobutyl Nitrite-Mediated Synthesis of Quinoxalines through Double C−H Bond Amination of <i>N</i> -Aryl Enamines
  作者：Yan-Xiao Jiao、Lin-Su Wei、Chun-Yang Zhao、Kai Wei、Dong-Liang Mo、Cheng-Xue Pan、Gui-Fa Su

  DOI：10.1002/adsc.201800928

  日期：2018.11.16

  An efficient and metal‐free double C−H bond amination of N‐aryl enamines using isobutyl nitrite (IBN) has been developed. This method enables the preparation of functionalized quinoxalines in good to excellent yields and tolerates a variety of N‐aryl enamines with diverse functional substituents. Mechanistic studies revealed the presence of a key β‐imino oxime ester intermediate. A quinoxaline derivative

  已经开发了使用亚硝酸异丁酯（IBN）的N-芳基烯胺的高效无金属双CH键胺化反应。该方法能够以良好的优良产率制备功能化的喹喔啉，并能耐受具有各种功能取代基的各种N-芳基烯胺。机理研究表明存在关键的β-亚氨基肟酯中间体。可以从β-羰基酯按克顺序按一锅顺序制备喹喔啉衍生物。最后，很容易在两个步骤中以中等收率制备了两个重要的喹喔啉骨架。