1-Tert-butyl-4-[2-[2-(4-tert-butylphenyl)ethylphosphonoyl]ethyl]benzene | 1033622-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Tert-butyl-4-[2-[2-(4-tert-butylphenyl)ethylphosphonoyl]ethyl]benzene
• 英文别名: 1-tert-butyl-4-[2-[2-(4-tert-butylphenyl)ethylphosphonoyl]ethyl]benzene
• CAS: 1033622-42-2
• 化学式: C₂₄H₃₅OP
• 分子量: 370.515
• InChiKey: QIVRKSCJSKHDFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Tert-butyl-4-[2-[2-(4-tert-butylphenyl)ethylphosphonoyl]ethyl]benzene 、 苯基乙烯基硫醚 在 air 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到1-[bis(4-tert-butylphenethyl)phosphoryl]-2-(phenylthio)ethanol
  参考文献：
  名称：

  有氧将仲膦氧化物加到乙烯基硫化物中：1-羟基-2-（有机硫烷基）乙基（二有机基）膦氧化物的捷径。

  摘要：

  二级氧化膦在无氧和无溶剂条件下（80℃，空气，7-30 h）与乙烯基硫化物（烷基取代的和芳基取代的硫化物）反应，得到1-羟基-2-（有机硫基）乙基（二有机基） ）氧化膦的产率为70-93％。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.214
• 作为产物：
  描述：

  bis[4-(tert-butyl)phenethyl]phophine 在 双氧水 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-Tert-butyl-4-[2-[2-(4-tert-butylphenyl)ethylphosphonoyl]ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  有氧将仲膦氧化物加到乙烯基硫化物中：1-羟基-2-（有机硫烷基）乙基（二有机基）膦氧化物的捷径。

  摘要：

  二级氧化膦在无氧和无溶剂条件下（80℃，空气，7-30 h）与乙烯基硫化物（烷基取代的和芳基取代的硫化物）反应，得到1-羟基-2-（有机硫基）乙基（二有机基） ）氧化膦的产率为70-93％。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.214

文献信息

• A one-pot synthesis of a branched tertiary phosphine oxide from red phosphorus and 1-(tert-butyl)-4-vinylbenzene in KOH–DMSO: an unusually facile addition of P-centered nucleophiles to a weakly electrophilic double bond
  作者：Boris A. Trofimov、Svetlana F. Malysheva、Nina K. Gusarova、Vladimir A. Kuimov、Nataliya A. Belogorlova、Boris G. Sukhov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.097

  日期：2008.5

  Red phosphorus reacts with 1-(tert-butyl)-4-vinylbenzene in a superbase media (KOH–DMSO, 90–100 °C, 3 h) to give tris[4-(tert-butyl)phenethyl]phosphine oxide in 77% yield. Microwave activation of the reaction affords the phosphine oxide in 82% yield in 6 min.

  红磷与1-（叔丁基）-4-乙烯基苯在超碱性介质（KOH–DMSO，90–100°C，3 h）中反应，在77中得到三[4-（叔丁基）苯乙基]氧化膦％ 屈服。反应的微波活化在6分钟内以82％的产率提供了氧化膦。
• Nucleophilic additon of phosphine to 1-(tert-butyl)-4-vinylbenzene: a short-cut to bulky secondary and tertiary phosphines and their chalcogenides
  作者：Nina K. Gusarova、Svetlana F. Malysheva、Vladimir A. Kuimov、Nataliya A. Belogorlova、Valentina L. Mikhailenko、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.09.011

  日期：2008.9

  Phosphine readily adds to 1-(tert-butyl)-4-vinylbenzene in the KOH-DMSO system (70-120 degrees C, 3 h, atmospheric pressure) to form bis[4-(tert-butyl)phenethyl]phosphine and tris[4-(tert-butyl)phenethyl]phosphine, which are further oxidized to corresponding phosphine oxides, sulfides and selenides.