5-bromo-2,4-dimethyl-6-oxo-6H-pyran-3-carboxylic acid | 35500-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-bromo-2,4-dimethyl-6-oxo-6H-pyran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Brom-2,4-dimethyl-6-oxo-6H-pyran-3-carbonsaeure；5-Bromo-2,4-dimethyl-6-oxopyran-3-carboxylic acid
• CAS: 35500-60-8
• 化学式: C₈H₇BrO₄
• 分子量: 247.045
• InChiKey: NHNKUYLXIATFAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  296.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.775±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基邻吡喃酮 在 水 、 溴 作用下， 生成 5-bromo-2,4-dimethyl-6-oxo-6H-pyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Feist, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 747,763

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process and intermediates for the preparation of an antiviral agent containing a cyclobutyl group
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0535448A2

  公开（公告）日：1993-04-07

  Racemic Feist's acid is treated with (R)-(+)-a-methylbenzylamine to yield (1R-trans)-3-methylenecyclopropane-1,2-dicarboxylic acid, (R)-a-methylbenzylamine (1:1) salt. This salt can then be converted to (1R-trans)-3-methylene-1,2-cyclopropanedicarboxylic acid, dimethyl ester which is an intermediate in the preparation of the antiviral agent Ä1R-(1a,2b,3a)Ü-2-amino-9-Ä2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutylÜ-1,9-dihydro-6H-purin-6-one. The improved process also enables the recovery of racemic Feist's acid from the resolution.

  混合型的费斯特酸经过(R)-(+)-α-甲基苄胺的处理，生成(1R-trans)-3-亚甲基环丙烷-1,2-二羧酸，与(R)-α-甲基苄胺(1:1)盐。该盐可转化为(1R-trans)-3-亚甲基-1,2-环丙烷二羧酸，二甲酯，该中间体用于制备抗病毒剂Ä1R-(1a,2b,3a)Ü-2-氨基-9-Ä2,3-双(羟甲基)环丁基Ü-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮。改进的工艺还能使费斯特酸从分离中恢复。
• The Condensation of Ethyl Acetoacetate to Isodehydroacetic Acid and Ethyl Ester
  作者：Richard H. Wiley、Newton R. Smith

  DOI：10.1021/ja01151a536

  日期：1951.7
• US5185463A
  申请人：——

  公开号：US5185463A

  公开（公告）日：1993-02-09
• US5233086A
  申请人：——

  公开号：US5233086A

  公开（公告）日：1993-08-03
• US5237095A
  申请人：——

  公开号：US5237095A

  公开（公告）日：1993-08-17