1-(4-Chloro-phenoxymethyl)-3H-pyrano[2,3-c]chromen-5-one | 128267-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Chloro-phenoxymethyl)-3H-pyrano[2,3-c]chromen-5-one
• 英文别名: 1-[(4-Chlorophenoxy)methyl]pyrano[2,3-c][1]benzopyran-5(3H)-one；1-[(4-chlorophenoxy)methyl]-3H-pyrano[2,3-c]chromen-5-one
• CAS: 128267-26-5
• 化学式: C₁₉H₁₃ClO₄
• 分子量: 340.763
• InChiKey: LOALOZIDSJMGNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chloro-phenoxymethyl)-3H-pyrano[2,3-c]chromen-5-one 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 8.0h， 以70%的产率得到(4bR,12cR)-3-Chloro-4b,5,12c,13-tetrahydro-6,8,14-trioxa-benzo[c]chrysen-7-one
  参考文献：
  名称：

  [6c，12b-顺式] -6c，7,12,13-四氢-1 H -chromeno [3 = B4，4 = B4：4,5]吡喃并[2,3 - c ] chromen-1-的区域选择性合成者通过不寻常的[1,6]迈克尔加成

  摘要：

  在N，N-二乙基苯胺中加热时，1-芳氧基甲基吡喃并[2,3- c ] [1]苯并吡喃-5（3 H）-ones （1a-f）发生[3s，3s]σ重排，随后烯醇化和酚部分向二烯-内酯部分的内部[1,6] Michael加成，得到[6c，12b-顺式] -6c，7,12b，13-四氢-1 H -chromenp [3 = B4,4 = B4：4,5]吡喃并[2,3 - c ] chromen-1-one （2a-f），产率65-75％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01528-7

文献信息

• Regioselective synthesis of [6c,12b-cis]-6c,7,12,13-tetrahydro-1H-chromeno[3=B4, 4=B4: 4,5]pyrano[2,3-c]chromen-1-onesvia unusual [1, 6] Michael addition
  作者：Krishna C. Majumdar、Pranab Chatterjee、Subrata Saha

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01528-7

  日期：1998.9

  1-Aryloxymethylpyrano[2,3-c][1]benzopyran-5(3H)-ones(1a-f) on heating in N,N-diethyl-aniline suffered a [3s,3s] sigmatropic rearrangement followed by enolisation and an internal [1,6] Michael addition of the phenolic moiety to the diene-lactone moiety to give [6c,12b-cis]-6c,7,12b,13-tetrahydro-1H-chromenp[3=B4,4=B4: 4,5]pyrano[2,3-c]chromen-1-ones(2a-f) in 65–75% yield.

  在N，N-二乙基苯胺中加热时，1-芳氧基甲基吡喃并[2,3- c ] [1]苯并吡喃-5（3 H）-ones （1a-f）发生[3s，3s]σ重排，随后烯醇化和酚部分向二烯-内酯部分的内部[1,6] Michael加成，得到[6c，12b-顺式] -6c，7,12b，13-四氢-1 H -chromenp [3 = B4,4 = B4：4,5]吡喃并[2,3 - c ] chromen-1-one （2a-f），产率65-75％。
• Majumdar; Chatterjee; Saha, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 10, p. 915 - 918
  作者：Majumdar、Chatterjee、Saha、Samanta

  DOI：——

  日期：——