9-methoxy-6H-dibenzo[c,e][1,2]thiazine 5,5-dioxide | 65645-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 9-methoxy-6H-dibenzo[c,e][1,2]thiazine 5,5-dioxide
• 英文别名: 9-methoxy-6H-benzo[c][1,2]benzothiazine 5,5-dioxide
• CAS: 65645-69-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• 分子量: 261.301
• InChiKey: HDEOXVICYDBVHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-6H-dibenzo[c,e][1,2]thiazine 5,5-dioxide 在 lead(IV) acetate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 9H-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-9-one 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Quinoneimines and quinonediimines of the dibenzo[ce] [1,2] thiazine 5,5-dioxide series

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475945
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-methoxyphenyl)benzenesulfonamide 在 sodium formate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到9-methoxy-6H-dibenzo[c,e][1,2]thiazine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  使用 DMSO/HCOONa·2H2O 系统对 2-溴苯磺酰胺进行分子内芳基化：获得二苯并磺胺

  摘要：

  在 DMSO 中用 HCOONa·2H 2 O 处理N-芳基-或N-苄基-2-卤代苯磺酰胺后合成了六元或七元二苯磺胺，而无需使用额外的措施和添加剂，例如光照射、电化学装置、过渡金属、和氧化剂。所得二苯并磺胺的游离 NH 基团的进一步官能化证明了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200140

文献信息

• Synthesis of Dibenzosultams by “Transition-Metal-Free” Photoinduced Intramolecular Arylation of <i>N</i>-Aryl-2-halobenzenesulfonamides
  作者：Walter D. Guerra、Roberto A. Rossi、Adriana B. Pierini、Silvia M. Barolo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00330

  日期：2016.6.17

  A new and general synthetic route to prepare dibenzosultams is here reported. This approach involves the synthesis of N-aryl-2-halobenzenesulfonamides (3), followed by intramolecular C–C photoinduced arylation under soft conditions without the use of “Transition Metal”. The photostimulated reactions exhibit very good tolerance to different substituent groups with good to excellent isolated yields (42–98%)

  本文报道了一种制备二苯并舒马坦的新的通用合成路线。这种方法涉及合成N-芳基-2-卤代苯磺酰胺（3），然后在不使用“过渡金属”的条件下，在柔软条件下进行分子内C-C光诱导的芳基化。光刺激的反应对不同的取代基具有很好的耐受性，分离出的产物的收率很高（42-98％）。此外，显示LED（λ= 395 nm）是有效引发反应的有效光能源。对该机理进行了理论检验，以探究自由基阴离子S RN 1工艺的参与。
• Design, Synthesis, and <i>in vitro</i> Evaluation of Tubulin‐Targeting Dibenzothiazines with Antiproliferative Activity as a Novel Heterocycle Building Block
  作者：Walter D. Guerra、Daniel Lucena‐Agell、Rafael Hortigüela、Roberto A. Rossi、J. Fernando Díaz、José M. Padrón、Silvia M. Barolo

  DOI：10.1002/cmdc.202100383

  日期：2021.10.6

  series of free NH and N-substituted dibenzonthiazines with potential anti-tumor activity from N-aryl-benzenesulfonamides. A biological test of synthesized compounds (59 samples) was performed in vitro measuring their antiproliferative activity against a panel of six human solid tumor cell lines and its tubulin inhibitory activity. We identified 6-(phenylsulfonyl)-6H-dibenzo[c,e][1,2]thiazine 5,5-dioxide

  我们从N-芳基苯磺酰胺中制备了一系列具有潜在抗肿瘤活性的游离 NH 和N-取代的二苯并噻嗪。在体外对合成的化合物（59 个样品）进行了生物学测试，测量了它们对一组六种人类实体肿瘤细胞系的抗增殖活性及其微管蛋白抑制活性。我们鉴定了 6-(苯磺酰基)-6 H-二苯并[ c , e ][1,2]噻嗪 5,5-二氧化物和 6-甲苯磺酰基-6 H-二苯并 [ c , e][1,2]噻嗪 5,5-二氧化物是具有良好活性值的最佳化合物（总体范围为 2–5.4 μM）。在此，我们报告了二苯并噻嗪核心作为具有抗增殖活性的新型构件，针对微管蛋白动力学。
• Sulfoxylate Anion Radical-Induced Aryl Radical Generation and Intramolecular Arylation for the Synthesis of Biarylsultams
  作者：Joydev K. Laha、Pankaj Gupta

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03031

  日期：2022.3.18

  Aryl radical generation from the corresponding aryl halides using an electron donor and subsequent intramolecular cyclization with arenes could be an important advancement in contemporary biaryl synthesis. A green and practically useful synthetic protocol to access diverse six- and seven-membered biarylsultams especially with a free NH group including demonstration of a gram-scale synthesis is reported

  使用电子供体从相应的芳基卤化物生成芳基自由基，然后与芳烃进行分子内环化，可能是当代联芳基合成的重要进步。本文报道了一种绿色且实用的合成方案，用于获取各种六元和七元联芳基磺胺类化合物，尤其是具有游离 NH 基团的化合物，包括克级合成的演示。次硫酸根阴离子自由基 (SO 2 –• )，由试剂雕白粉或连二亚硫酸钠 (Na 2 S 2 O 4)，被发现是从芳基卤化物形成芳基自由基的关键单电子转移剂，其在分子内芳基化后得到具有良好至优异产率的联芳基磺胺。该方法的特点是产生仍未开发的芳基自由基，使用廉价且易于获得的工业试剂，以及无过渡金属、温和和绿色的反应条件。
• 一种二苯并磺内酰胺的合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN114605351A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明涉及一种N‑苯基(或取代苯基)‑2‑溴苯磺酰胺发生分子内环化反应制备二苯并磺内酰胺的方法。N‑苯基(或取代苯基)‑2‑溴苯磺酰胺与甲酸盐在有机溶剂中，于120‑150℃条件下反应6‑12个小时，发生分子内环化反应，得到二苯并磺内酰胺。本发明所述的制备方法高效新颖、操作简便、原料易得、收率高，所得到的二苯并磺内酰胺作为生物活性分子有望在药物研发领域得到广泛应用。
• BURMISTROV K. S.; BURMISTROV S. I.; MALINOVSKIJ M. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1977, HO 11, 1503-1506
  作者：BURMISTROV K. S.、 BURMISTROV S. I.、 MALINOVSKIJ M. S.

  DOI：——

  日期：——